1,3,5-trinitrobenzen
| 1,3,5-trinitrobenzen | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1,3,5-trinitrobenzen | |
| Abrevieri | |
| TNB 1,3,5-TNB | |
| Denumiri alternative | |
| trinitrobenzen | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 3 N 3 O 6 |
| Masa moleculară ( u ) | 213.10452 |
| Aspect | solid cristalin galben |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 202-752-7 |
| PubChem | 7434 |
| ZÂMBETE | C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,688 la 20 ° C |
| Solubilitate în apă | 278 mg / L la 15 ° C |
| Coeficientul de partiție 1-octanol / apă | 1.18 |
| Temperatură de topire | 121,5 ° C |
| Temperatura de fierbere | 315 ° C |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 730 mg / kg, cobai, os 32 mg / kg, șoarece, iv 572 mg / kg, șoarece, os 275 mg / kg, șobolan, os |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
    | |
| Pericol | |
| Fraze H | 201 - 300 + 310 + 330 - 373 |
| Sfaturi P | 260 - 264 - 273 - 280 - 284 - 301 + 310 [1] |
1,3,5-trinitrobenzen , sau mai simplu trinitrobenzen ( TNB ), este un compus nitro aromatic derivat din benzen în care trei atomi de hidrogen , care ocupă pozițiile 1, 3 și 5 de pe inel, au fost înlocuiți cu tot atâtea nitrogrupuri - NU 2 . Apare ca un solid cristalin galben foarte exploziv , solubil în solvenți organici precum etanol , dietil eter, eter petrolier , benzen, metanol și disulfură de carbon . Structural, molecula este foarte asemănătoare cu TNT , de care diferă în absența grupării metil - CH 3 în poziția 2 pe inelul aromatic [2] .
Sinteză
Trinitrobenzenul poate fi obținut prin decarboxilare prin încălzirea acidului trinitrobenzoic într-un mediu apos , un compus obținut la rândul său prin oxidarea trinitrotoluenului pe gruparea metil cu acid cromic .
O a doua metodă de obținere a TNB este prin nitrarea benzenului cu un amestec de acid azotic și acid sulfuric în faza gazoasă.
TNB ar putea fi obținut și prin nitrarea 1,3-dinitrobenzenului , o reacție care este totuși puțin utilizată din cauza pericolului procesului și a randamentului scăzut al produsului final [2] .
Reactivitate
În mod similar cu TNT, trinitrobenzenul este extrem de instabil, atât de mult încât este exploziv. Pulberea uscată de TNB este deosebit de periculoasă și poate detona cu ușurință sub stimuli termici sau mecanici [2] .
Utilizare
Trinitrobenzenul este utilizat în principal ca component al amestecurilor explozive. De asemenea, este utilizat ca agent de vulcanizare în tratarea cauciucului natural și ca indicator de pH în intervalul 12,0-14,0 [2] .
Notă
- ^ 1,3,5-Trinitrobenzen - fișă tehnică de securitate ( PDF ), pe Sigma-Aldrich . Adus de 02 iulie 2015.
- ^ a b c d ( EN ) 1,3,5-trinitrobenzen , pe Banca de date privind substanțele periculoase , Biblioteca Națională de Medicină . Adus de 02 iulie 2015.
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe 1,3,5-trinitrobenzen
