Acid cis-7-hexadecenoic
| Acid cis-7-hexadecenoic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid (7 Z ) -hexadec-7-enoic | |
| Abrevieri | |
| 16: 1Δ7c; cis16: 1n-9 | |
| Denumiri alternative | |
| Acid 7-palmitoleic; acid hipogeic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 16 H 30 O 2 |
| numar CAS | |
| PubChem | 5318393 |
| ZÂMBETE | CCCCCCCCC=CCCCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul cis-7-hexadecenoic sau 7-palmitoleic, denumit și izomerul său trans hipogeic acid [1] , este un acid gras liniar compus din 16 atomi de carbon, cu 1 legătură dublă în poziția 7 = 8 în configurația cis . [2]
Notarea sa delta este 16: 1Δ7c
cu formula structurală:
CH3 - (CH2) 7 - CH = CH- (CH2) 5 -COOH
Denumirea sa IUPAC este acidul (Z) -hexadec-7-enoic .
Este un acid omega-9 cu un interes nutritiv redus, cu notația scurtată 16: 1n-9.
Acidul Cis-7-hexadecenoic poate fi detectat în laptele uman și animal și în colostru. [3] [4] [5]
A fost identificat legat în lipidele celulare, în principal fosfolipide umane și animale. [6] [7] [8] Ar fi biosintetizat prin β-oxidare din acid oleic . [9] Se găsește în uleiurile de semințe ale unor plante din familia Euphorbiacae (≈3%) [10] din genurile Salvia (≈5%) și Ranunculus (≈3%).
La om, prezența și acumularea acesteia în unele celule este considerată, prin unele studii neconcludente, a fi un marker al riscului cardiovascular. [11] [12] [13] [14]
Acidul Cis-7-hexadecenoic a fost izolat în culturile bacteriene autotrofe asociate cu acumularea de sulfate în mediu [15] și s-a sugerat că nivelurile inadecvate ale acestui acid gras în ouă, împreună cu un deficit de tiamină, sunt corelate cu moartea. păstrăv de lac. [16]
Notă
- ^ (EN) PubChem , acid hipogeic , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus la 22 ianuarie 2020 .
- ^ Baza de date cu metabolizi umani: Prezentarea metabocardului pentru acidul hipogeic (HMDB0002186) , la www.hmdb.ca. Adus la 22 ianuarie 2020 .
- ^ Marie-Cécile Alexandre-Gouabau, Thomas Moyon și Véronique Cariou, Lipidomul din laptele matern este asociat cu traiectoria de creștere timpurie la sugarii prematuri , în Nutrients , vol. 10, nr. 2, 31 ianuarie 2018, DOI : 10.3390 / nu10020164 . Adus pe 24 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) A. López-López, MC și C. Lopez-Sabater-Campoy Folgoso, Compoziție de acid gras și sn -2 acid gras în laptele uman din Granada (Spania) și în formulele pentru sugari , în European Journal of Clinical Nutrition, vol. 56, nr. 12, 2002-12, pp. 1242–1254, DOI : 10.1038 / sj.ejcn.1601470 . Adus pe 24 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) Sheila M. Innis și D. Janette King, acizii grași trans din laptele uman sunt invers asociați cu concentrațiile esențiale ale acizilor grași all-cis n-6 și n-3 și determină trans, dar nu n-6 și n −3, acizi grași în lipidele plasmatice ale sugarilor alăptați , în The American Journal of Clinical Nutrition , vol. 70, nr. 3, 1 septembrie 1999, pp. 383-390, DOI : 10.1093 / ajcn / 70.3.383 . Adus pe 24 ianuarie 2020 .
- ^ Alma M. Astudillo, Clara Meana și Carlos Guijas, Apariția și activitatea biologică a izomerilor acidului palmitoleic în celulele fagocitare , în Journal of Lipid Research , vol. 59, nr. 2, 2018-2, pp. 237–249, DOI : 10.1194 / jlr . M079145 . Adus la 22 ianuarie 2020 .
- ^ RN Lemaitre, IB King și RE Patterson, Evaluarea aportului de acid frans-gras cu chestionar de frecvență alimentară și validare cu niveluri de țesut adipos de acizi frans-grasi , în American Journal of Epidemiology , vol. 148, nr. 11, 1 decembrie 1998, pp. 1085-1093, DOI : 10.1093 / oxfordjournals.aje.a009586 . Adus pe 23 ianuarie 2020 .
- ^ Lars Hoffmann, Annette Seibt și Diran Herebian, monoinsaturate acizi grași 14: 1n-9 și 16: 1n-9, dar nu 18: 1n-9 induc apoptoză și necroză în cardiomiocite HL-1 murine , în Lipide , vol. 49, nr. 1, 2014-01, pp. 25–37, DOI : 10.1007 / s11745-013-3865-4 . Adus pe 23 ianuarie 2020 .
- ^ Jason HY Wu, Rozenn N Lemaitre și Fumiaki Imamura, Acizi grași în calea lipogenezei de novo și riscul bolilor coronariene: Studiul de sănătate cardiovasculară123 , în The American Journal of Clinical Nutrition , vol. 94, nr. 2, 2011-8, pp. 431-438, DOI : 10.3945 / ajcn.111.012054 . Adus pe 23 ianuarie 2020 .
- ^ DETERMINAREA STRUCTURALĂ A COMPONENTELOR ACIDULUI GRAS ÎN ULEIURILE DE SEMINȚE A CINCI SPECII DE EUFORBIACEAE - 《植物 学报 (英文版)》 1991 年 03 期, pe en.cnki.com.cn. Adus pe 24 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) Guijas Carlos, Clara Meana și Alma M. Astudillo, Monocytes Foamy Are Enriched cis-7-Hexadecenoic Fatty Acid (16: 1n-9), către posibilul biomarker pentru detectarea precoce a bolilor cardiovasculare , în Cell Chemical Biology, vol. . 23, n. 6, 23 iunie 2016, pp. 689–699, DOI : 10.1016 / j.chembiol.2016.04.012 . Adus pe 24 ianuarie 2020 .
- ^ Lars Hoffmann, Annette Seibt și Diran Herebian, monoinsaturate acizi grași 14: 1n-9 și 16: 1n-9, dar nu 18: 1n-9 induc apoptoză și necroză în cardiomiocite HL-1 murine , în Lipide , vol. 49, nr. 1, 2014-01, pp. 25–37, DOI : 10.1007 / s11745-013-3865-4 . Adus pe 24 ianuarie 2020 .
- ^ Rozenn N. Lemaitre, Irena B. King și Nona Sotoodehnia, acizi grași endogeni ai membranei celulelor roșii din sânge și stop cardiac subit , în Metabolism: Clinical and Experimental , vol. 59, nr. 7, 2010-07, pp. 1029-1034, DOI : 10.1016 / j.metabol.2009.10.026 . Adus pe 24 ianuarie 2020 .
- ^ Jason HY Wu, Rozenn N. Lemaitre și Fumiaki Imamura, Acizi grași în calea lipogenezei de novo și riscul bolilor coronariene: Studiul de sănătate cardiovasculară , în The American Journal of Clinical Nutrition , vol. 94, nr. 2, 2011-08, pp. 431-438, DOI : 10.3945 / ajcn.111.012054 . Adus pe 24 ianuarie 2020 .
- ^ Claudia Knief, Karlheinz Altendorf și André Lipski, Legarea activității autotrofe în probe de mediu cu taxoni bacterieni specifici prin detectarea acizilor grași marcați 13C , în Microbiologie de mediu , vol. 5, nr. 11, 2003-11, pp. 1155–1167, DOI : 10.1046 / j.1462-2920.2003.00510.x . Adus pe 24 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) Claudia Knief, Karlheinz Altendorf și Andre Lipski, Conectarea activității autotrofe în probe de mediu cu taxoni bacterieni specifici prin detectarea acizilor grași marcați 13C , în Environmental Microbiology, vol. 5, nr. 11, 2003-11, pp. 1155–1167, DOI : 10.1046 / j.1462-2920.2003.00510.x . Adus pe 24 ianuarie 2020 .
