Acid rodizonic
| Acid rodizonic | |
|---|---|
 | |
| Denumiri alternative | |
| dihidroxidichinil dioxichinonă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 2 O 6 |
| Masa moleculară ( u ) | 170,0675 g / mol |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 204-276-5 |
| PubChem | 67050 |
| ZÂMBETE | C1(=C(C(=O)C(=O)C(=O)C1=O)O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatură de topire | 130-132 ° C |
| Informații de siguranță | |
Acidul rodizonic este un compus chimic cu formula C 6 H 2 O 6 sau (CO) 4 (COH) 2 . Poate fi considerat ca o enolă dublă și o cetonă cvadruplă a ciclohexenei , mai precis a 5,6-dihidroxiciclohexa-5-enei-1,2,3,4-tetraonei.
Sinteză
Acidul rodizonico este obținut adesea sub forma dihidrat C 6 H 2 O 6 .2H 2 O. Acesta din urmă este de fapt 2,3,5,5,6,6-hexahidroxiciclohexa-2-ena-1,4-dionă, unde două dintre grupurile cetonice sunt înlocuite cu două perechi de dioli geminali. Acidul anhidru, foarte higroscopic și de culoare între portocaliu și roșu închis, poate fi obținut prin sublimarea dihidratului la presiune scăzută. [1] [2]
Reactivitate
Ca mulți alți enoli, acidul rodizonic poate elibera protoni (H + ) în prezența hidroxililor (p K a1 = 4,378 ± 0,009 , p K a2 = 4.652 ± 0,014 la 25 ° C), [3] dând naștere la C 6 HO - 6 hydrogenorodizonate anion și C 6 O 2- 6 rhodizonate anion. Acesta din urmă este simetric și aromat , deoarece legăturile duble și sarcinile negative sunt delocalizate și distribuite în mod egal între cele șase grupări carbonil . Rodizonatele tind să aibă diferite nuanțe de roșu, de la gălbuie la violet.
Aplicații
Acidul rodizonic este utilizat în teste calitative pentru bariu , plumb și alte metale . [4] În special, testul rodizonatului de sodiu poate fi utilizat pentru a detecta reziduurile de foc (care conțin plumb) în mâini [5] și pentru a distinge rănile provocate de săgeți de cele cauzate de armele de foc la vânătoare. [6]
Notă
- ^ Anioni aromatici noi. VIII. Constantele de aciditate ale acidului rodizonic , vol. 74, nr. 12, Jurnalul de chimie fizică, p. 2512-2518, DOI : 10.1021 / j100706a018 .
- ^ D. Braga, G. Cojazzi, L. Maini și F. Grepioni, Interconversia reversibilă în stare solidă a acidului rodizonic H 2 C 6 O 6 în H 6 C 6 O 8 și structura în stare solidă a dionionului rodizonat C 6 O 2- 6 (aromatic sau nearomatic?), în New Journal of Chemistry, voi. 25, 2001, p. 1221-1223, DOI : 10.1039 / b107317f .
- ^ RI Gelb, LM Schwartz și DA Laufer, Structura acidului rodizonic apos , în Journal of Physical Chemistry , vol. 82, nr. 18, 1978, p. 1985–1988, DOI : 10.1021 / j100507a006 .
- ^ RA Chalmers și GM Telling, O reevaluare a acidului rodizonic ca reactiv calitativ , în Microchimica Acta , vol. 55, nr. 6, 1967, p. 1126–1135, DOI : 10.1007 / BF01225955 .
- ^ VJM Di Maio, Gunshot Wounds: Aspects practice of armes , balistics and criminalistic techniques , 2nd, CRC, 1998, p. 341 , ISBN 0-8493-8163-0 .
- ^ RL Glover, Detectarea plumbului în rănile „săgeți” la cerbi folosind acid rodizonic , în Wildlife Society Bulletin , vol. 9, nr. 3, 1981, pp. 216-219, JSTOR 3781843 .
