Electron delocalizat
În chimia fizică, un electron delocalizat este un electron al unei molecule care nu este asociat cu un atom specific sau cu o legătură covalentă specifică. [1]
Electronii delocalizați fac parte din sistemul electronic π care se întinde pe mulți atomi adiacenți. Ele pot fi găsite în sisteme duble legate conjugate și în sisteme aromatice și mezoionice . Delocalizarea electronică are loc și în metalele solide , unde orbitalul d interferează cu orbitalul superior s . Acestea constau din ioni pozitivi ( cationi ) aliniați într-o „mare” de electroni delocalizați liberi să se miște prin structură. Această caracteristică contribuie la proprietățile fizice ale metalului, cum ar fi conductivitatea electrică .
În benzen , care are un inel aromatic simplu, delocalizarea a șase electroni π pe întregul inel este adesea indicată grafic cu un cerc. Acest lucru indică faptul că distanțele de legătură sunt aceleași pentru toate legăturile sale CC. Alternativ, benzenul poate fi reprezentat cu structuri de rezonanță .
Un alt exemplu de electroni delocalizați se găsește în acizii carboxilici . Atunci când un acid acarboxilic este dizolvat în apă, gruparea hidroxil disociază un proton și electronii sunt apoi delocalizați între cei doi atomi de oxigen ai anionului carboxilat .
Electronii delocalizați sunt importanți din multe motive. Este posibil ca o reacție chimică așteptată să nu aibă loc deoarece electronii se delocalizează într-o configurație mai stabilă, ducând la o reacție care are loc apoi într-o altă locație. De exemplu, prin încercarea de alchilare Friedel-Crafts a benzenului cu 1chloro-2methylpropane, a carbocationi rearanjeaza la un grup tert-butil stabilizat cu hyperconjugation , un anumit tip de delocalizare.
Notă
Bibliografie
- John McMurry, Organic Chemistry , ediția a VII-a, Brooks / Cole Pub Co, 2008, ISBN 0-495-11628-9 .
Elemente conexe
linkuri externe
- ( RO ) IUPAC Gold Book, „delocalizare” , pe goldbook.iupac.org .
| Controlul autorității | GND ( DE ) 4208181-6 |
|---|
