Π legătură

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Formarea unei legături π prin suprapunere a doi orbitali p y a doi atomi hibridizați sp 2 . Cel în albastru este planul nodal .

Legătura π ( pi ) este o legătură chimică covalentă formată prin suprapunerea laterală a doi orbitali de simetrie adecvată. Legătura rezultată se extinde deasupra și sub planul în care se află legătura σ care unește aceiași doi nuclei, caracterizată prin simetrie cilindrică și, prin urmare, are densitatea maximă a electronilor în spațiul situat deasupra și sub planul celor doi nuclei în cauză. [1] Din acest motiv, termenul π nor este adesea folosit pentru a descrie această legătură. Un plan nodal se extinde între cele două.

În mod obișnuit, legăturile π sunt formate din orbitali p (p y , p z ). În domeniul chimiei organice, aceste legături dau o anumită reactivitate unor compuși numiți nesaturați (de exemplu, alchene și alchine ): caracteristicile sunt adăugarea electrofilă și saturația legăturii prin hidrogenare . De remarcat este și posibilitatea de a da naștere la compuși organometalici cu hapticitate diferită. În compușii aromatici, norul π este fundamental pentru delocalizarea electronică. Chiar și orbitalele acelor f tind să dea legături π, al căror studiu și proprietăți afectează domeniul chimiei anorganice .

Legăturile π, fiind rezultatul unei suprapuneri parțiale, au o intensitate mai mică decât legăturile σ: de exemplu, pentru molecula de etenă energia legăturii σ carbon-carbon este de 95 kcal / mol , în timp ce pentru legătura π analogă are o valoare energetică egală cu 68 kcal / mol. Din aceste date este, de asemenea, evidentă reactivitatea mai mare a compușilor care conțin legături π, necesitând această legătură mai puțină energie pentru a-și opera scindarea.

Deși legătura π este mai slabă decât o legătură σ, ea contribuie în general la consolidarea legăturii dintre doi nuclei. Acest lucru poate fi văzut prin compararea lungimilor experimentale ale legăturii carbon-carbon în analog C 2 compuși: pentru etan (o singură legătură σ) , această valoare este 154 pm , pentru etenă (unul σ și o legătură π) 133 pm și pentru ethin (o legătură σ și două legături π) 120 pm.

Un fapt demn de menționat este rigiditatea legăturii π, care nu permite rotația liberă, generând izomerism geometric. Alte caracteristici sunt polarizarea mai mare și ușurința mai mare cu care electronii π pot fi promovați într-un orbital anti-legătură.

Notă

  1. ^ Jespersen , p. 119.

Bibliografie

  • Neil D. Jespersen, cum se pregătește Barron pentru examenul de plasare avansată în chimie AP , ediția a III-a, Seria educativă Barron, 2003, ISBN 0-7641-2022-0 .

Elemente conexe

linkuri externe