Acrilonitril

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acrilonitril
Formula structurala
Formula structurală clarificată
Model cu bile și bastoane
Model 3D al moleculei
Numele IUPAC
2-propenitril
Denumiri alternative
cianoetena
acronitril
cianură de vinil
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 3 H 3 N
Masa moleculară ( u ) 53.06
Aspect lichid incolor de miros acru
numar CAS 107-13-1
Numărul EINECS 203-466-5
PubChem 7855
ZÂMBETE
C=CC#N
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,81
Constanta de disociere a acidului la 298,15 K. 5,62 x 10 −5
Solubilitate în apă 70 g / l
Temperatură de topire −84 ° C (189,15 K)
Temperatura de fierbere 77,3 ° C (350,45 K)
Presiunea de vapori ( Pa ) la 293,15 K. 11 kPa (în solvent n-hexan)
Informații de siguranță
Punct de flacără −1 ° C (272,15 K)
Limite de explozie 3,05 - 17%
Temperatură de autoaprindere 481 ° C (754,15 K)
Simboluri de pericol chimic
ușor inflamabil toxicitate acuta periculos pentru mediu toxic pe termen lung coroziv
Pericol
Fraze H 225 - 350 - 331 - 311 - 301 - 335 - 315 - 318 - 317 - 411
Sfaturi P 201 - 210 - 233 - 280 - 302 + 352 - 305 + 351 + 338 - 309 + 310 - 403 + 235 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acrilonitrilul este un compus chimic cu formula . Apare ca un lichid incolor cu miros înțepător, adesea cu o culoare gălbuie datorită prezenței impurităților. Este un monomer important utilizat în sinteza materialelor plastice . Structura sa constă dintr - o grupare vinii CH- CH2 legat la un nitril -CN.

Aplicații

Acrilonitrilul este utilizat în principal ca monomer pentru producerea de polimeri sintetici, în special poliacrilonitril pentru fibre acrilice. Este, de asemenea, o componentă a cauciucului sintetic. Dimerizarea acrilonitrilului produce adiponitril , care este utilizat în sinteza unor tipuri de nailon . Cantități mici sunt utilizate ca fumigant . Acrilonitrilul și unii dintre derivații săi, cum ar fi 2-clor-acrilonitrilul, sunt dienofili utilizați în reacția Diels-Alder .

Sinteză

Astăzi, aproape tot acrilonitrilul este produs industrial prin două procese de oxidare a propilenei : unul cu un amestec de aer și amoniac numit oxidare de amoniu și celălalt cu oxid de azot .

  • Oxidarea amoniului . Se face la o temperatură de puțin sub 500 ° C și o presiune maximă de 2 atm , în prezența complexelor de molibden care acționează ca catalizatori . Ecuația de reacție este următoarea:
2 CH 2 = CHCH 3 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 CH 2 = CHCN + 6 H 2 O
  • Oxidarea cu oxid de azot . Se efectuează într-o instalație similară cu cea de oxidare a amoniului, funcționând la o temperatură între 500 ° C și 530 ° C și utilizând un catalizator format din argint fin divizat și depus pe silicagel sau carborund . Reacția este schematizată după cum urmează:
4 CH 2 = CHCH 3 + 6 NO → 4 CH 2 = CHCN + N 2 + 6 H 2 O

Note de siguranță

Acrilonitrilul este toxic și foarte inflamabil. Produsul în uz industrial este stabilizat de MEHQ ( 4-metoxifenol ).

Acrilonitrilul, chiar dacă este stabilizat, poate suferi polimerizare radicală necontrolată într-un mediu de bază, în special în prezența sodei caustice . De fapt, soda caustică hidrolizează acrilonitrilul în acid acrilic și amoniac ; această reacție de hidroliză este puternic exotermă și, prin urmare, creșterea temperaturii poate induce o polimerizare necontrolată (pentru a da poliacrilonitril ), cu o creștere rapidă a temperaturii care duce la o reacție necontrolată.

De asemenea, trebuie evitat contactul cu compuși acizi și peroxizi . Arderea eliberează cianură de hidrogen și oxizi de azot . Acrilonitrilul este suspectat de a fi cancerigen (grupa IARC 2B).

Notă

  1. ^ Fișă informativă despre acrilonitril pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .

Bibliografie

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității LCCN (EN) sh87000843 · GND (DE) 4141320-9 · NDL (EN, JA) 00.560.144
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Acrilonitril&oldid=121045912 ”