Halogenarea Hell-Volhard-Zelinsky
Salt la navigare Salt la căutare
Halogenarea Hell-Volhard-Zelinsky este o reacție de halogenare a carbonului în α a acizilor carboxilici . Reacția își ia numele de la trei chimiști: cei doi germani Carl Magnus von Hell (1849-1926) și Jacob Volhard (1834-1910), și rusul Nikolay Zelinsky (1861-1953). [1] [2] [3]
Acidul carboxilic este tratat cu o cantitate catalitică de PBr3 și un echivalent de Br2 . PBr 3 înlocuiește grupa OH carboxilică cu o bromură. Bromura de acil formată se poate tautomeriza apoi la forma enol, care reacționează rapid cu Br 2 și o a doua bromură intră în poziția α. În soluția apoasă neutră sau slab acidă există hidroliza spontană a bromurii de acil α-bromurat și se formează acid carboxilic α-bromurat.
Notă
- ^ C. Hell, Ueber eine neue Bromirungsmethode organischer Säuren , în Berichte , voi. 14, n. 1, 1881, pp. 891–893, DOI : 10.1002 / cber . 188101401187 . Adus 11.11.2010 .
- ^ J. Volhard, Ueber Darstellung α-bromirter Säuren , în Annalen der Chemie , vol. 242, n. 1-2, 1887, pp. 141–163, DOI : 10.1002 / jlac.18872420107 . Adus 11.11.2010 .
- ^ N. Zelinsky, Ueber eine bequeme Darstellungsweise von α-Brompropionsäureester , în Berichte , vol. 20, nr. 1, 1887, p. 2026, DOI : 10.1002 / cber.188702001452 . Adus 11.11.2010 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre halogenarea Hell-Volhard-Zelinsky
