Aurotioglucoza
| Aurotioglucoza | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| aur (I) (2 S , 3 S , 4 R , 5 S ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) -oxan-2-tiolat | |
| Denumiri alternative | |
| Tioglucoza de aur, Solganal, Auromioso | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 11 AuO 5 S |
| Masa moleculară ( u ) | 392,181 g / mol |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 235-365-7 |
| PubChem | 6104 |
| DrugBank | DB09121 |
| ZÂMBETE | C(C1C(C(C(C(O1)[S-])O)O)O)O.[Au+] |
| Informații de siguranță | |
Aurotioglucoza , cunoscută și sub numele de tioglucoză de aur, este un compus chimic cu formula AuSC 6 H 11 O 5 . Acest derivat al glucozei a fost folosit în trecut pentru tratarea artritei reumatoide .
Istorie
De-a lungul istoriei, aurul a fost o componentă utilizată pe scară largă pentru tratarea diferitelor boli, deși eficacitatea sa nu a fost niciodată confirmată. În 1935, medicamentele pe bază de aur au fost raportate a fi eficiente în tratamentul artritei reumatoide . [1] Deși mulți pacienți au reacționat pozitiv la medicament, aurotioglucoza nu a avut o eficacitate uniformă.
În Statele Unite, un singur medicament pe bază de aur este în prezent în uz clinic: auranofina , deși aurotiomalatul de sodiu (tiomalatul de sodiu de aur) și aurotioglucoza au fost utilizate până de curând.
În 2001, aurotioglucoza a fost retrasă de pe piața olandeză, unde fusese singurul preparat injectabil de aur disponibil din 1943. Acest lucru a forțat spitalele să schimbe terapiile pentru un număr mare de pacienți la aurotiomalat. [2] Medicamentul a fost utilizat de peste 70 de ani și chiar patru ani după dispariția bruscă de pe piață, motivele au rămas neclare. [3]
Chimie medicală
Tioglucoza de aur prezintă aur în starea de oxidare a + I, ca și alți tiolați de aur. Este o specie neionică solubilă în apă, presupusă a exista sub formă de polimer. [1] În condiții fiziologice, o reacție redox duce la formarea de derivate metalice din aur și tioglucoză a acidului sulfinic .
- 2 AuSTg → 2 Au + TgSSTg
- TgSSTg + H 2 O → TgSOH + TgSH
- 2 TgSOH → TgSO 2 H + TgSH
- Per total:
- 2 H 2 O + 4 AuSTg → 4 Au + TgSO 2 H + 3 TgSH
(unde AuSTg = tioglucoza aurie, TgSSTg = disulfură de tioglucoză, TgSO 2 H = derivat al acidului sulfinic al tioglucozei)
Pregătirea
Tioglucoza de aur poate fi preparată prin tratarea bromurii de aur cu o soluție de tioglucoză saturată cu dioxid de sulf . Tioglucoza aurului este precipitată cu metanol și recristalizată cu apă și metanol.
Diverse observații
În cercetările recente, sa constatat că injecția cu tioglucoză de aur induce obezitatea la șoareci. [4] În plus, se pare că aurotioglucoza are o interacțiune cu medicamentul antimalaric hidroxiclorochină .
Notă
- ^ a b Shaw, III CF, Agenți terapeutici pe bază de aur , în Chemical Reviews , voi. 99, nr. 9, 1999, pp. 2589–600, DOI : 10.1021 / cr980431o , PMID 11749494 .
- ^ Preparate parenterale de aur.
- ^ A Klinkhoff, Un editorial este o oportunitate de aur , în Jurnalul de reumatologie , vol. 32, nr. 6, 2005, pp. 978-9, PMID 15940754 .
- ^ Efectul hipolipidemic al derivaților acidului pantotenic la șoareci cu obezitate hipotalamică indusă de aurotioglucoză. , în Exp Toxicol Pathol , vol. 53, nr. 5, 2001, pp. 393-8, DOI : 10.1078 / 0940-2993-00205 , PMID 11817109 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre aurotioglucoză
