Curcuminoizi
2 inele fenolice cu substituenți conectați printr-un heptan
Curcuminoidele sau curcuminele sunt definite ca fiind compușii chimici care alcătuiesc pigmentul extras din Curcuma longa , analogii sau derivații lor de origine naturală și sintetică. Termenul de curcuminoizi a fost introdus de Pavolini și alții în 1950, [1] în contextul studiilor privind sinteza curcuminei atunci când nu era încă definit că curcumina nu este o singură substanță, ci un amestec de substanțe congenitale . [2]
Principalii curcuminoizi studiați sunt cei găsiți în rizomul Curcuma longa și metaboliții lor.
Caracteristici
În natură, ele au în comun structura diarileptanoidă liniară, cu 2 grupări fenolice cu diverși substituenți , legați printr-un lanț cu 7 atomi de carbon (C6-C7-C6). [3] [4] Cele 2 grupări fenolice sunt în mod normal legate de diketone β, β nesaturate. De asemenea, este posibil ca, prin ciclizare internă, legătura să fie o grupare di-hidropiranonă nesaturată α, β ca în ciclocurcumin (2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -6 - [(E) -2- (4-hidroxi- 3-metoxifenil) etenil] -3,4-dihidro-2H-piran-4-onă). [5] [6] [7] sau că prin hidrogenare nu există legături nesaturate, ca în hidrocurcumine. [8]
Curcumonoidele sunt substanțe care sunt în mod normal insolubile în apă și slab solubile în lipide. Sunt instabili. Se pot degrada atât datorită expunerii la razele UV, cât și cu pH neutru sau alcalin, ≥ 7. [9] De asemenea, acestea sunt conduse la auto-oxidare. Toate caracteristicile care nu sunt foarte compatibile cu multe utilizări farmacologice potențiale. Unele curcuminoide sintetice au fost dezvoltate pentru a depăși limitările curcuminoidelor naturale fără a compromite activitatea fiziologică sau farmacologică. Chiar și curcuminoidele complexe, cum ar fi casumuninele și casumunarinele, sunt luate în considerare. [4] [10] [11] [12]
Utilizare
Principala utilizare este ca vopsea vegetală, cu denumirea: curcumină , codificată printre aditivii alimentari din UE cu E100 .
Termenul de curcuminoizi este utilizat de farmacopeea SUA pentru a indica un supliment alimentar care conține nu mai puțin de 95% din curcuminoidele extrase din rizomul Curcuma longa [13]
| Distribuția curcuminoidelor în conformitate cu farmacopeea USP | ||
|---|---|---|
| Substanţă | Nume | concentraţie (% g / g) [13] |
 | diferuloylmethane, curcumin sau curcumin I | 70 - 80 |
 | p-hidroxicinamoilferuloilmetan, demetoxicircumin sau curcumin II | 15 - 25 |
 | p, p-di-hidroxicinamoilmetan, bisdemetoxi curcumina sau curcumina III | 2,5 - 6,5 |
compoziție similară cu cea a colorantului de curcumină , E100 .
Extractele din rizomul Curcuma longa bogat în curcuminoide sunt incluse în diferite farmacopee, nu numai în țările asiatice, indicate în principal pentru acțiunea antioxidantă [14] [15] [16] și pentru acțiunea antiinflamatorie asupra articulațiilor și articulațiilor. [17] [18]
Activitate antioxidantă
Multe cercetări au descoperit activitatea antioxidantă și antiradicală a curcuminoidelor pe diferite modele. Activitatea antioxidantă a curcuminoidelor este atribuită în mod obișnuit grupurilor fenolice cu hidroxili (-OH) și în special tautomerismului ceto-enol al curcuminoidelor simetrice. [19] [20]
Cu toate acestea, întrucât grupurile funcționale sunt diferite și posibilii substituenți ai grupurilor fenolice care pot participa la aceste activități sunt diferite, curcuminoizi diferiți pot prezenta activități diferite. [7] [21] [22] [23] Rezultatul este diferit și în funcție de sistemul de măsurare adoptat.
| Metoda de măsurare / eseu | Activitate antioxidantă și anti-radicală [20] [22] |
|---|---|
| Inhibarea radicalilor peroxilici / DPPH | 4hcur> 6hcur = 8hcur> trolox> cur> dcur >>> bdcur |
| Inhibarea acidului linoleic / oxidarea AAPH | 4hcur> cur> 8hcur> 6hcur> dcur >> trolox> bdcur |
| Inhibarea hemolizei celulelor roșii din sânge / AAPH | 8hcur> 4hcur = 6hcur> trolox> cur = dcur |
| Inhibarea acidului linoleic / oxidarea FTC | 4hcur> cur = 4hdcur> bdcur> dcur> 4hbdcur |
| Inhibarea acidului linoleic / oxidarea TBA | 4hcur> cur = 4hdcur> dcur> bdcur> 4hbdcur |
| Legendă: = javră diferuloylmethane sau curcumin, dcur = demetossicurcumina, bdcur = bisdemetossicurcumina, 4hcur = tetraidrocurcumina, 6hcur = esaidrocurcumina, 8hcur = octoidrocurcumina, 4hdcur = tetraidrodemetossicurcumina, 4hbdcur = tetraidrobisdemetossicurcumina | |
Activitatea antioxidantă mai mare a tetrahidrocurcuminelor nu este confirmată în toate modelele, dar din ce în ce mai multe cercetări se concentrează asupra lor din cauza puterii de colorare mai mici sau absente și pentru că nu prezintă activitate pro-oxidantă. [21] [22] [24] [25]
Notă
- ^ Pavolini, T.; Gambarin, F. Grinzato, AM Curcumin și curcuminoizi. Ann. Chim. Roma, 1950, 40, 280-291
- ^ KR SRINIVASAN Un studiu cromatografic al curcuminoidelor din Curcuma longa, Journal of Pharmacy and Pharmacology 5 (7): 448-57 august 1953
- ^ Goutam Brahmachari, Chimie și farmacologie a compușilor bioactivi naturali , CRC Press, 2013, p. 285, ISBN 978-1-4398-9167-4 .
- ^ a b Diarilheptanoizi care apar în mod natural - O versiune suplimentară
- ^ FoodDB: Cyclocurcumin
- ^ Activități biologice ale curcuminei și analogilor săi (Congeneri) realizate de om și Mama Natură
- ^ a b Tiyaboonchai W, Tungpradit W, Plianbangchang P, Formularea și caracterizarea nanoparticulelor lipidice solide încărcate cu curcuminoizi , în Int J Pharm , vol. 337, 1-2, 2007, pp. 299-306, DOI : 10.1016 / j.ijpharm . 2006.12.043 , PMID 17287099 .
- ^ P. Simanjuntak, TK Prana, D. Wulandari, A. Dharmawan, E. Sumitro, MR Hendriyanto Studii chimice asupra unui analog de curcumină produs de transformarea fungică endofitică
- ^ STUDII DE DEGRADARE A CURCUMINEI
- ^ T. Masuda, A. Jitoe și N. Nakatani (1993). Structuri ale cassumuninei A, B și C, noi antioxidanți puternici din Zingiber cassumunar, Chem. Lett., 189-192.
- ^ Curcumina: Revenirea la rădăcini
- ^ A. Jitoe, T. Masuda și TJ Mabry (1994). Noi antioxidanți, cassumunarin A, B și C, de la Zingiber cussumunar, Tetrahedron Lett. 35, 981-984.
- ^ a b Farmacopeea farmaciștilor USP: USP 32 - NF 27 - 2009 - Monografii ale suplimentelor alimentare ( PDF ), la usp.org . Adus la 7 martie 2016 (arhivat din original la 23 noiembrie 2016) .
- ^ ESCOP 2003: Monografii ESCOP: Fundația științifică pentru produse medicinale pe bază de plante, ediția a II-a. 2003. Exeter (GB): Cooperativa științifică europeană pentru fitoterapie și Thieme
- ^ Blumenthal M, Goldberg A, Brinkmann J, 2000. Herbal Medicine: Expanded Commission E Monographs.
- ^ Mills S, Bone K. 2000. Principiile și practica fitoterapiei.
- ^ Ema: COMITETUL PENTRU PRODUSELE MEDICAMENTE IERBALE - RAPORT DE EVALUARE PRIVIND CURCUMA LONGA L. RHIZOMA
- ^ Monografiile OMS asupra plantelor medicinale selectate - Volumul 1
- ^ Jayaprakasha GK, Rao LJ, Sakariah KK, Activități antioxidante ale curcuminei, demetoxicicurcuminei și bisdemetoxicicurcuminei , în chimia alimentelor , vol. 98, nr. 4, 2006, pp. 720–724, DOI : 10.1016 / j.foodchem . 2005.06.037 .
- ^ a b Activități anti-oxidante comparative ale curcuminei și ale derivaților săi demetoxi și hidrogenați
- ^ a b Curcumina diferă de Tetrahidrocurcumină pentru ținte moleculare, căi de semnalizare și răspunsuri celulare
- ^ a b c Toshihiko Osawa, Yasunori Sugiyama, Masanori Inayoshi, Shunro Kawakishi- Activitate antioxidantă a tetrahidrocurcuminoizilor
- ^ T. Masuda, J. Isobe, A. Jitoe și N. Nakatani (1992). Curcuminoizi antioxidanți din rizomii Curcuma xanthorrhiza, Fitochimie. 31, 3645-3647.
- ^ Proprietăți anti-oxidante și radicale ale curcuminei Tuba Ak, Ilhami Gulcjin
- ^ Khopde, SM; Priyadarsini, KI; Guha, SN; Satav, JG; Venkatesan, P.; Rao, MNA Inhibarea peroxidării lipidelor induse de radiații de către tetrahidrocurcumină: mecanisme posibile prin radioliza pulsului. Biosci. Biotehnologie. Biochimie. 2000, 64, 503-509.
