Diacetilenă
| Diacetilenă | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Buta-1,3-diino | |
| Denumiri alternative | |
| 1,3-Butadiino Biacetilenă Butadiino | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 4 H 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 50,06 g / mol |
| Aspect | Gazos |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 207-303-9 |
| PubChem | 9997 |
| ZÂMBETE | C#CC#C |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatura de fierbere | 10 ° C (503 F; 283 K) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Expresii R. | 11-19 |
Diacetilena , numită și butadiino , este o substanță chimică organică aparținând poliinelor , având o formulă brută (C 2 H) 2 și o formulă structurală HC≡CC≡CH. După cum se poate observa din acesta din urmă, diacetilena este o moleculă liniară caracterizată printr-o alternanță de legături covalente triple și simple și este cel mai simplu dintre compușii chimici care au două legături triple.
În condiții standard , diacetilena se află într-o stare gazoasă.
Sinteză
La fel ca majoritatea poliinelor, diacetilena s-a dovedit până acum interesantă doar în scopuri teoretice, dar nu practice. Se poate obține din dehidrohalogenarea 1,4-diclor-2-butinoului prin intermediul hidroxidului de potasiu (în soluție alcoolică) la temperatură scăzută: [1]
Derivatul protejat de bis ( trimetilsilil ) poate fi obținut prin procesul de cuplare Glaser al (trimetilsilil) acetilenei: [2]
Prezență în natură
Datorită spectrului vibrațional caracteristic al diacetilenei, a fost posibilă detectarea prezenței sale atât în atmosfera din Titan , cel mai mare dintre sateliții naturali ai lui Saturn , [3] [4], cât și în nebuloasa protoplanetară CRL 618 . Se crede că diacetylene prezent aici este rezultatul reacției dintre acetilenă și radicalul etinilestradiol (C 2 H), care este produs atunci când acetilenă este supusă unui fotoliza proces indus de radiațiile ultraviolete de stele din apropiere (în cazul Titan, al Soarelui). De fapt, radicalul poate ataca legătura triplă a acetilenei și poate fi eficient reactiv chiar și la temperaturi scăzute.
Urme de diacetilenă, împreună cu cele de metanol și dioxid de sulf, au fost găsite și în straturile de gheață prezente în unele cratere lunare . [5]
Notă
- ^ HD Verkruijsse și L. Brandsma, O procedură detaliată pentru pregătirea Butadiyne , în Synthetic Communications , vol. 21, n. 5, 1991, p. 657, DOI : 10.1080 / 00397919108020833 .
- ^ Graham E. Jones, David A. Kendrick și Andrew B. Holmes, 1,4-Bis (trimetilsilil) buta-1,3-diyne , în Sinteze organice , vol. 65, 1987, DOI : 10.15227 / orgsyn.065.0052 . Adus la 15 septembrie 2017 .
- ^ HB Niemann și colab. , Abundența constituenților atmosferei Titan din instrumentul GCMS de pe sonda Huygens , în Nature , vol. 438, nr. 7069, 2005, pp. 779-784, Bibcode : 2005 Natur.438..779N , DOI : 10.1038 / nature04122 , PMID 16319830 .
- ^ RE Samuelson, LA Mayo, MA Knuckles și RJ Khanna, C 4 N 2 Ice in Titan's North Polar Stratosphere , în Planetary and Space Science , vol. 45, n. 8, 1997, pp. 941-948, Bibcode : 1997P & SS ... 45..941S , DOI : 10.1016 / S0032-0633 (97) 00088-3 .
- ^ Dauna Coulter, The Multiplying Mystery of Moonwater pe science.nasa.gov, NASA, 18 martie 2010. Accesat la 15 septembrie 2017.
Elemente conexe
- Molecule ale mediului interstelar
- Cianură de hidrogen , HC≡N
- Cianoacetilenă , HC≡CC≡N
- Cyanogen , N≡CC≡N
- Dicianoacetilenă , N≡CC≡CC≡N
- Poliini , R - (- C≡C-) n -R
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe diacetilenă
linkuri externe
- ( EN ) Diacetilene , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
