Cianoacetilenă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Cianoacetilenă
formula structurala
model tridimensional
Numele IUPAC
Prop-2-inonitril
Denumiri alternative
Propiolonitril
Cianoetina
Monocianoacetilenă
2-Propinonitril
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 3 HN
Masa moleculară ( u ) 51,05 g / mol
numar CAS 1070-71-9
PubChem 14055
ZÂMBETE
C#CC#N
Proprietăți fizico-chimice
Temperatură de topire 5 ° C (41 ° F; 278 K)
Temperatura de fierbere 42,5 ° C (108,5 ° F; 315,6 K)
Informații de siguranță

Cianoacetilena (numită și cianoetino sau propiolonitril) este o substanță chimică organică care face parte din cianopolinele , care este cea mai ușoară, având structura empirică C 3 HN și formula HC≡CC≡N. [1]

Proprietăți și utilizări

Datorită legăturilor sale triple , cianoacetilena este o moleculă bogată în electroni și, prin urmare, este destul de reactivă, în special în reacțiile de adiție electrofilă . Cianoetilena poate fi utilizată în sinteza substanțelor prebiotice , cum ar fi acidul aspartic , asparagina și citozina . [2]

Prezență în natură

La fel ca mulți nitrili nesaturați, cianoacetilena are, de asemenea, o mare importanță în exobiologie . Datorită tehnicilor spectroscopice, prezența cianoacetilenei a fost găsită în nori interstelari , [3] în coroana cometei Hale-Bopp și atmosfera nell ' din Titan , cel mai mare dintre sateliții naturali ai lui Saturn , [4] unde uneori formează nori extinși. similar cu ceața [5] și de unde se crede că a provenit, ca și celelalte hidrocarburi prezente acolo, în atmosfera superioară, ca urmare a reacțiilor chimice care au loc între moleculele de metan declanșate de radiațiile ultraviolete de la soare.

Cianoacetilena este unul dintre compușii intermediari care au fost produși în timpul experimentului Miller-Urey , menit să demonstreze că în condițiile de mediu potrivite unele molecule organice se pot forma spontan pornind de la substanțe anorganice mai simple. Din acest motiv, astăzi cianoacetilena este utilizată în numeroase simulări ca o componentă a atmosferei primitive a Pământului. [6] .

Notă

  1. ^ Shunsuke Murahashi, Takeo Takizawa, Shohei Kurioka și Seiji Maekawa, Cyanoacetylene. I. Sinteza și unele proprietăți chimice , în Nippon Kagaku Zasshi , vol. 77, nr. 11, 1956, pp. 1689-1692, DOI : 10.1246 / nikkashi1948.77.1689 .
  2. ^ RA Sanchez, JP Ferris și LE Orgel, Știință , vol. 154, n. 3750, 11 noiembrie 1966, pp. 784-785, DOI : 10.1126 / science.154.3750.784 , https://oadoi.org/10.1126/science.154.3750.784 .
  3. ^ Philip M. Solomon, Molecule interstelare , în Physics Today , vol. 26, n. 3, 1973, pp. 32-40, Bibcode : 1973 PhT .... 26c..32S , DOI : 10.1063 / 1.3127983 .
  4. ^ HB Niemann și colab. , Abundența constituenților atmosferei Titan din instrumentul GCMS de pe sonda Huygens , în Nature , vol. 438, nr. 7069, 2005, pp. 779-784, Bibcode : 2005 Natur.438..779N , DOI : 10.1038 / nature04122 , PMID 16319830 .
  5. ^ Enrico de Lazaro, Cassini Detects Giant Cloud of Frozen Compounds on Saturns Moon Titan , Sci News, 11 noiembrie 2015. Accesat la 15 septembrie 2017 .
  6. ^ Jean-Claude Guillemin și colab. , Cyanobutadiyne (HC≡CC≡C-CN), synthèse, spectroscopie et photolyse ( PDF ), pe crpg.cnrs-nancy.fr , Centre de Recherches Pétrographiques et Géochimiques. Adus la 15 septembrie 2017 .

Elemente conexe

Alte proiecte

Controlul autorității GND ( DE ) 4321043-0