Asparagine
| Asparagine | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 4-amida acidului 2 ( S ) -amino-1,4-butanedioic | |
| Abrevieri | |
| Nu. ASN | |
| Denumiri alternative | |
| L-asparagină Acid L-2-aminosuccinamic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 4 H 8 N 2 O 3 |
| Masa moleculară ( u ) | 132.12 |
| Aspect | solid cristalin alb (monohidrat) |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 221-521-1 |
| PubChem | 236 |
| ZÂMBETE | C(C(C(=O)O)N)C(=O)N |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1.534 (15 ° C) |
| Constanta de disociere a acidului la 293 K. | pK 1 : 2.14 PK 2 : 8,72 |
| Punctul isoelectric | 5.41 |
| Solubilitate în apă | 29,4 g / L (25 ° C) |
| Temperatură de topire | 234–235 ° C (descompunere, 507–508 K) |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | −789,4 |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- [1] |
Asparagina este un aminoacid polar și neesențial. Este o moleculă chirală .
Enantiomerul L este unul dintre cei 20 de aminoacizi obișnuiți care intră în constituția proteinelor. Este amida acidului aspartic : lanțul său lateral poartă o grupă carboxamidă . Numele său provine din faptul că a fost inițial izolat din extracte de sparanghel. Proprietățile diuretice ale acestei legume derivă în parte din capacitatea asparaginei de a irita epiteliul renal secretor. Unii dintre metaboliții săi au fost inițial atribuiți mirosului tipic al urinei celor care au mâncat sparanghel . Ulterior s-a descoperit că, pe lângă producția abundentă de N- metiluree , fenomenul se datorează conținutului unor compuși de sulf tipici acestui aliment.
Asparagina este preluată în mod activ de celulele unor tipuri de cancer, care o utilizează pentru replicarea celulară [2] . În trecut, de fapt, unul dintre medicamentele utilizate în tratamentul paliativ al anumitor leucemii a fost enzima asparaginază , de origine bacteriană, care a fost injectată intravenos; în fluxul sanguin, enzima a degradat asparagina în acid aspartic și ioni de amoniu , privând astfel celulele leucemice de nutrienții lor esențiali. Enzima izolată din diferite surse bacteriene a fost inclusă în protocoalele de chimioterapie pentru leucemie limfoblastică acută și limfom .
Fiind necesar pentru metabolismul alcoolului, este utilizat la prepararea formulărilor pentru tratamentul mahmurelii. Împreună cu glutamina și creatina , în plus, poate fi găsit printre preparatele fără prescripție medicală care sunt luate în caz de astenie organică sau în timpul convalescențelor lungi.
Asparagina este prezentă în doze mai mari în partea externă a cafelei, în lăstarii de sparanghel și cartofi. Asparagina liberă este necesară pentru formarea acrilamidei , o substanță toxică volatilă care este produsă de reacția Maillard în cantități crescânde cu temperatura și timpii de gătit. Nu se cunoaște formarea acrilamidei la gătit cu abur.
Nature a publicat un studiu realizat de oncologi în care s-a demonstrat că asparagina, în cazurile persoanelor care suferă de cancer de sân, promovează răspândirea metastazelor. [3]
Notă
- ^ foaie informativă asparagine pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
- ^ http://www.sapere.it/encyclopedia/L-asparaginasi.html
- ^ (EN) Simon RV Knott, Elvin Wagenblast și Showkhin Khan, biodisponibilitatea Asparagine guvernează metastazele într-un model de cancer mamar , în Nature 7 februarie 2018, DOI : 10.1038 / nature25465 . Adus la 8 februarie 2018 .
Bibliografie
- Labrou NE și colab.: Relații structură-funcție și aplicații clinice ale L-Asparaginazelor , Curr Med Chem, 28 aprilie 2010.
- Müller HJ, Boos J.: Utilizarea L-asparaginazei în ALL copilărie , Crit Rev Oncol Hematol, 1998 Aug; 28 (2): 97-113.
- Dinndorf PA și colab.: Rezumatul aprobării FDA pentru medicamente: pegaspargază (oncaspar) pentru tratamentul de primă linie al copiilor cu leucemie limfoblastică acută (ALL) , oncolog, 2007 aug; 12 (8): 991-98.
- Inoue D et al: Tratamentul cu succes al limfomului extranodal natural killer / celulelor T, de tip nazal, complicat de sindrom hemofagocitar sever, cu dexametazonă, metotrexat, ifosfamidă, L-asparaginază și chimioterapie etopozidică urmat de transplant de celule stem autologe , limfom Leuk, 2010 apr; 51 (4): 720-3.
- Liang DC și colab.: Rezultatele pe termen lung ale studiilor din Taiwan oncologie Pediatric Group 1997 și 2002 pentru leucemie limfoblastică acută în copilărie , Leucemie, 2010 februarie; 24 (2): 397-405.
Alte proiecte
-
Wikționarul conține dicționarul lema « asparagină » -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe asparagine
