Dicianoacetilenă
| Dicianoacetilenă | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Dar-2-inodinitril | |
| Denumiri alternative | |
| Subnitridă de carbon | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 4 N 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 76,06 g / mol |
| Aspect | Lichid |
| numar CAS | |
| PubChem | 14068 |
| ZÂMBETE | N#CC#CC#N |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,907 g / cm 3 |
| Temperatură de topire | 20,5 ° C (68,9 ° F; 293,6 K) |
| Temperatura de fierbere | 76,5 ° C (169,7 ° F; 349,6 K) |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | +500,4 kJ / mol |
| Informații de siguranță | |
Dicianoacetilena, numită și subnitruro de carbon, este o substanță chimică organică care face parte din cianopolinele , având formula empirică C 4 N 2 și formula de structură N≡CC≡CC≡N. După cum se poate observa din acesta din urmă, dicianoacetilena este o moleculă liniară caracterizată printr-o alternanță de legături covalente triple și simple; de fapt poate fi văzută ca o moleculă de acetilenă cu cei doi atomi de hidrogen înlocuiți cu două grupări ciano . [1]
În condiții standard , dicianoacetilena apare ca un lichid limpede și, datorită entalpiei sale ridicate de formare , poate exploda în prezența prafului de carbon și a azotului gazos. În timpul arderii în oxigen pur, dicianoacetilena arde cu o flacără alb-albastru strălucitor care atinge o temperatură de 5.260 K (4.990 ° C, 9.010 ° F), [2] făcându-l cea mai fierbinte flacără înregistrată vreodată în orice reacție chimică cunoscută. Atingerea unei temperaturi atât de ridicate se datorează parțial faptului că, din moment ce dicianoacetilena nu este o hidrocarbură , nu există prezență de hidrogen în ceea ce este combustibilul și, prin urmare, nu există apă printre produsele de ardere.
Sinteză
Dicianoacetilena poate fi obținută prin curgerea de azot gazos pe o probă de grafit încălzită la o temperatură cuprinsă între 2.673 și 3.000 K. [3]
Utilizare
Având în vedere caracteristica de a fi atrași de electroni ai celor două grupuri ciano prezente, dicianoacetilena este un dienofil puternic și, prin urmare, este un reactiv util în acele reacții Diels-Alder care implică diene cu reactivitate redusă sau deloc. Natura sa ca dienofil foarte reactiv înseamnă că dicianoacetilena este utilizată și pentru a se atașa de compuși aromatici, un exemplu este utilizarea sa cu duren (1,2,4,5-tetrametilbenzen), cu care dicianoacetilena formează un biciclooctatrien substituit. [4]
Prezență în natură
Atmosfera lui Titan
Datorită observațiilor făcute cu spectroscopie în infraroșu , a fost posibilă detectarea prezenței dicianoacetilenei în atmosfera lui Titan , cel mai mare dintre sateliții naturali ai lui Saturn . [5] [6] Se crede că dicianoacetilena își are originea aici în atmosfera superioară, ca urmare a reacțiilor chimice care au loc între moleculele de metan declanșate de radiațiile ultraviolete de la soare.
Deoarece în timpul anotimpurilor schimbătoare ale lui Titan, dicianoacetilena se condensează și se evaporă ciclic, observarea sa s-a dovedit a fi un instrument excelent cu care cercetătorii de pe Pământ pot studia meteorologia lui Titan.
Mediul interstelar
Datorită naturii centrosimetrice liniare a dicianoacetilenei, nu se poate observa un spectru de microunde pentru acesta și, prin urmare, nu a fost posibilă verificarea prezenței sale în mediul interstelar . Cu toate acestea, deoarece molecule similare dicianoacetilenei dar asimetrice, de exemplu cianoacetilenă , [7] au fost observate în nori interstelari , prezența sa în aceste sisteme este considerată acum foarte probabilă. [8]
Notă
- ^ Shunsuke Murahashi, Takeo Takizawa, Shohei Kurioka și Seiji Maekawa, Cyanoacetylene. I. Sinteza și unele proprietăți chimice , în Nippon Kagaku Zasshi , vol. 77, nr. 11, 1956, pp. 1689-1692, DOI : 10.1246 / nikkashi1948.77.1689 .
- ^ AD Kirshenbaum și AV Grosse, Combustion of Carbon Subnitride, C 4 N 2 și o metodă chimică pentru producerea temperaturilor continue în intervalul 5000-6000 K , în Journal of the American Chemical Society , vol. 78, nr. 9, 1956, p. 2020, DOI : 10.1021 / ja01590a075 . Adus la 15 septembrie 2017 .
- ^ E. Ciganek și CG Krespan, Sinteze de dicianoacetilenă , în Jurnalul de chimie organică , vol. 33, nr. 2, 1968, pp. 541-544, DOI : 10.1021 / jo01266a014 .
- ^ CD Weis, Reactions of Dicyanoacetylene , în Jurnalul de Chimie Organică , vol. 28, nr. 1, 1963, pp. 74-78, DOI : 10.1021 / jo01036a015 .
- ^ HB Niemann și colab. , Abundența constituenților atmosferei Titan din instrumentul GCMS de pe sonda Huygens , în Nature , vol. 438, nr. 7069, 2005, pp. 779-784, Bibcode : 2005 Nat . 438..779N , DOI : 10.1038 / nature04122 , PMID 16319830 .
- ^ RE Samuelson, LA Mayo, MA Knuckles și RJ Khanna, C 4 N 2 Ice in Titan's North Polar Stratosphere , în Planetary and Space Science , vol. 45, n. 8, 1997, pp. 941-948, Bibcode : 1997P & SS ... 45..941S , DOI : 10.1016 / S0032-0633 (97) 00088-3 .
- ^ Philip M. Solomon, Molecule interstelare , în Physics Today , vol. 26, n. 3, 1973, pp. 32-40, Bibcode : 1973 PhT .... 26c..32S , DOI : 10.1063 / 1.3127983 .
- ^ R. Kołos, Exotic Isomers of Dicyanoacetylene: A Density Functional Theory and ab initio Study , în Journal of Chemical Physics , vol. 117, nr. 5, 2002, pp. 2063-2067, Bibcode : 2002JChPh.117.2063K , DOI : 10.1063 / 1.1489992 .
Elemente conexe
- Molecule ale mediului interstelar
- Cianură de hidrogen , HC≡N
- Cianoacetilenă , HC≡CC≡N
- Cyanogen , N≡CC≡N
- Diacetilenă , HC≡CC≡CH
- Poliini , R - (- C≡C-) n -R
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre dicianoacetilenă
