Dibenzil cetonă
Dibenzil cetonă | |
---|---|
Numele IUPAC | |
1,3-difenilpropan-2-onă | |
Denumiri alternative | |
1,3-difenilacetonă | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 15 H 14 O |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 203-000-0 |
PubChem | 7593 |
ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)CC(=O)CC2=CC=CC=C2 |
Proprietăți fizico-chimice | |
Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,069 g / cm 3 |
Temperatura de fierbere | 330 |
Informații de siguranță | |
Dibenzil cetona sau 1,3-difenilacetona este un compus organic format din două grupări benzii atașate la o grupare carbonil centrală. Acest lucru face ca atomul carbonil carbonic central să fie electrofil și cei doi atomi de carbon adiacenți ușor nucleofili. Din acest motiv, dibenzil cetona este adesea utilizată într-o reacție de condensare aldolică cu benzii (un dicarbonil) și bază pentru a crea tetrafenilciclopentadienonă. Vera Evstaf'evna Popova este creditată cu clasificarea dibenzil cetonă.
Pregătirea
Fenilacetona se condensează pentru a forma dibenzil cetonă.
O metodă este [1] aceea în care acidul fenilacetic reacționează cu anhidridă acetică și acetat de potasiu anhidru și este supus refluxului timp de două ore la 140-150 ° C. Amestecul este distilat încet, astfel încât produsul să fie în principal acid acetic . În această reacție, se eliberează dioxid de carbon . Lichidul rezultat este un amestec de dibenzil cetonă și impurități minore. Încălzirea amestecului peste 200-205 ° duce la rășinizare cu o scădere a randamentului cetonei.
Notă
- ^ Charles D. Hurd și Charles L. Thomas, Prepararea dibenzil cetonei și fenilacetonei , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 58, nr. 7, 1936, p. 1240, DOI : 10.1021 / ja01298a043 .