Acid fenilacetic

Acid fenilacetic
Numele IUPAC
acid fenilacetic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 8 H 8 O 2
Masa moleculară ( u )	136,15
Aspect	alb solid
numar CAS	103-82-2
Numărul EINECS	203-148-6
PubChem	999
DrugBank	DB09269
ZÂMBETE	C1=CC=C(C=C1)CC(=O)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs )	1,091 g / cm 3 la 77 ° C
Constanta de disociere a acidului (pKa) la 291 K.	4.3
Solubilitate în apă	1,58 g / L
Temperatură de topire	76,5 ° C
Temperatura de fierbere	265,5 ° C
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
Atenţie
Fraze H	319 - 335
Sfaturi P	304 + 340 - 305 + 351 + 338 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul fenilacetic ( PAA ) este un compus organic care conține o grupare funcțională fenil și o grupă funcțională acid carboxilic . Este un solid alb cu un miros puternic asemănător mierii. Endogen, este un catabolit de fenilalanină . Ca substanță chimică comercială, deoarece poate fi utilizată la fabricarea ilicită a fenilacetonei (utilizată la fabricarea amfetaminelor substituite), este supusă controalelor în țări, inclusiv Statele Unite și China . ^[2]

Este o auxină naturală.

Disponibilitate în natură

S-a descoperit că acidul fenilacetic este o auxină naturală (un tip de hormon vegetal ), ^[3] găsit în principal în fructe . Cu toate acestea, efectul său este mult mai slab decât efectul acidului indol-3-acetic al moleculei de auxină bazică. În plus, molecula este produsă în mod natural de glanda metapleurală a majorității speciilor de furnici și utilizată ca antimicrobiană. Este, de asemenea, produsul de oxidare al fenetilaminei la om în urma metabolismului prin monoaminooxidază și metabolismul ulterior al produsului intermediar, fenilacetaldehidă , de către enzima aldehidă dehidrogenază ; aceste enzime se găsesc și în multe alte organisme.

Sinteză

Se poate prepara prin hidroliza 2-fenilacetonitrilului : ^{[4] [5]}

Aplicații

Acidul fenilacetic este utilizat în unele parfumuri , deoarece are un miros asemănător mierii chiar și la concentrații scăzute. Este, de asemenea, utilizat în producția de penicilină G și producția de diclofenac . Este, de asemenea, utilizat pentru a trata hiperamoniemia de tip II pentru a ajuta la reducerea cantității de amoniac din fluxul sanguin al pacientului prin formarea fenilacetil-CoA, care reacționează apoi cu glutamina bogată în azot pentru a forma fenilacetilglutamină . Acest compus este apoi excretat din corpul pacientului. Este, de asemenea, utilizat la fabricarea ilicită a fenilacetonei , care este utilizată la fabricarea metamfetaminei .

Sarea de sodiu a acidului fenilacetic, fenilacetat de sodiu, este utilizată ca medicament farmaceteutic pentru tratamentul tulburărilor ciclului ureei , inclusiv fenilacetat de sodiu / benzoat de sodiu (Ammonul) ca medicament combinat. ^[6]

Curiozitate

Această substanță, în episodul 10 al celui de-al patrulea sezon al Breaking Bad , este utilizată ca precursor pentru sinteza metamfetaminei într-un laborator clandestin.

Notă

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul fenilacetic

linkuri externe

• ( EN )Acid fenilacetic , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei