Stereoselectivitate
În chimie , stereoselectivitatea este proprietatea unei reacții de a produce preferențial un anumit stereoizomer , în ciuda plecării de la un singur reactiv tratat cu un proces non-stereospecific care ar putea da mai mulți stereoizomeri . Este important să nu confundați stereoselectivitatea cu stereospecificitatea , care se bazează în schimb pe utilizarea inițială a unui anumit stereoizomer, astfel încât produsul final al reacției să poată fi controlat.
Stereoselectivitatea apare din diferențele dintre efectele sterice și electronice dintre diferitele mecanisme care duc la diferiți stereoizomeri. Una sau mai multe dintre acestea vor fi preferate datorită unei energii de activare mai mici. Când produsele finale sunt diastereomeri , preferința reacției se măsoară prin intermediul excesului diastereomeric .
Vorbim de enantioselectivitate atunci când produsele finale sunt enantiomeri și reacția produce un exces enantiomeric : în acest caz este necesar să se utilizeze un reactiv sau un catalizator chiral , deoarece este imposibil să se introducă enantioselectivitatea pornind de la un racem .
Definiția IUPAC
« Stereoselectivitate : Formarea preferențială într-o reacție chimică a unui stereoizomer peste altul. Când stereoizomerii sunt enantiomeri, fenomenul se numește enantioselectivitate și se exprimă cantitativ prin excesul de enantiomer; când sunt diastereoizomeri, se numește diastereoselectivitate și se exprimă cantitativ prin excesul de diastereoizomer " |
| ( IUPAC Gold Book ( EN ) [1] ) |
Stereoselectivitate : Formarea preferențială, într-o reacție chimică, a unui stereoizomer peste altul. Când stereoizomerii sunt enantiomeri, fenomenul se numește enantioselectivitate și se exprimă cantitativ printr-un exces de enantiomer; atunci când sunt diastereomeri, se numește diastereoselectivitate și se exprimă cantitativ printr-un exces de un diastereomer. [2]
Exemplu
Următoarea dehidrohalogenare a 2-iodobutanului (reactivul este un racem) formează 60% trans -2-butenă și 20% cis -2-butenă datorită preferinței pentru nivelurile sterice și electronice de a avea cele două grupări metil în poziție anti mecanismul de eliminare . Produsul suplimentar, 1-butena , este un izomer structural.
Notă
- ^ IUPAC Gold Book
- ^ Traducere neoficială în italiană
Bibliografie
- (EN) Clayden, Greeves, Warren, Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6 .
