Gentiopicrosid
| Gentiopicrosid | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| (3S, 4R) -4-etenil-3 - [(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi-4,6- dihidro-3H-pirano [3,4-c] piran-8-onă | |
| Denumiri alternative | |
| Gentiopicrin | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C16H20O9 |
| Masa moleculară ( u ) | 356,32 g mol - 1 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 244-070-2 |
| PubChem | 88708 |
| ZÂMBETE | C=CC1C(OC=C2C1=CCOC2=O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O |
| Informații de siguranță | |
| Sfaturi P | --- [1] |
Gentiopicrosidul este un compus secoiridoid care este izolat din plantele din genul Gentiana (de ex. Gentiana lutea , Gentiana scabra ). [2] Plantele din genul Gentiana , inclusiv Gentiana scabra , sunt utilizate pe scară largă în Asia pentru tratamentul inflamației . [3]
Chimie
Gentiopicrosid (3 S , 4 R ) -4-etenil-3 - [(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2 - il] oxi-4,6-dihidro- 3H- piran [3,4-c] piran-8-ona, chimic este configurat ca secoiridoid , un subgrup de iridoide . Iridoizii au în structura lor chimică un inel ciclopentan topit cu un inel hexatomic heterociclic care conține oxigen . Secoiridoidele diferă de iridoide prin faptul că prezintă clivajul inelului ciclopentan; din acest motiv au un inel heterociclic cu șase membri. Compusul părinte al secoiridoidelor este secologanina.
Activități
Gentiopicroside prezintă diverse activități. Este capabil să reducă durerea , mâncărimea și dermatita indusă de corticosteroizi [4] . Mai mult, inhibă adipogeneza în celulele 3T3-L1 [3] . De fapt, are capacitatea de a provoca o scădere a unor factori adipogeni cheie și, în plus, este capabilă să inhibe, într-o manieră dependentă de doză, absorbția lipidelor [3] . Gentiopicrosidul determină, de asemenea, o scădere a expresiei citokinelor inflamatorii precum NFκB1 , TNFα , IL6 [3] și, datorită acestei proprietăți, este capabilă să îmbunătățească tabloul clinic al gastritei induse de etanol [5] . Gentiopicrosidul are, prin urmare, proprietăți antiinflamatorii datorită reglării descendente a citokinelor inflamatorii și provoacă, de asemenea, suprimarea iNOS și COX-2 [6] . De asemenea, s-a demonstrat că gentiopicrosida are un efect antiartritic [7] și este un agent promițător pentru tratamentul osteoporozei [7] . Mai multe studii sugerează, de asemenea, o posibilă utilizare a gentiopicrosidei ca antidepresiv, deoarece reduce apoptoza și crește proliferarea celulelor hipocampice la animalele cu depresie indusă [8] . Gentiopicrosida se dovedește utilă în terapia diabetică, deoarece este capabilă să prevină inflamația renală (la modelele de șoarece cu diabet indus de streptozotocină ) și, în acest fel, limitează progresia fibrozei renale [9] .
Notă
- ^ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Gentiopicroside#datasheet=LCSS§ion=GHS-Classification
- ^ (EN) Shaoping Wu, Yaoyao yingyong Ning și Zhao, Cercetarea progresului produsului natural Gentiopicroside - la compusul secoiridoid , în Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, vol. 17, n. 1, 18 noiembrie 2016, pp. 62-77, DOI : 10.2174 / 1389557516666160624124127 . Adus la 15 iunie 2021 .
- ^ a b c d Ra-Yeong Choi, Sang-Jip Nam și Hae-In Lee, Gentiopicrosid izolat din Gentiana scabra Bge. inhibă adipogeneza în celulele 3T3-L1 și reduce greutatea corporală la șoarecii obezi induși de dietă , în Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters , vol. 29, nr. 14, 2019-07, pp. 1699-1704, DOI : 10.1016 / j.bmcl.2019.05.038 . Adus la 15 iunie 2021 .
- ^ (EN) Chaoqun Zhou, Deng Weijian și Guanggang Xiang, Gentiopicroside Reduce Durerea, Pruritul și Corticosteroidele care provoacă dependență de dermatită , în Natural Product Communications, vol. 14, n. 9, 2019-09, pp. 1934578X1987621, DOI : 10.1177 / 1934578X19876215 . Adus la 15 iunie 2021 .
- ^ Ying Chang, Yun Tian și Dan Zhou, Gentiopicroside ameliorează gastrita indusă de etanol prin reglarea semnalizării MMP-10 și pERK1 / 2 , în International Immunopharmacology , vol. 90, 2021-01, p. 107213, DOI : 10.1016 / j.intimp.2020.107213 . Adus la 15 iunie 2021 .
- ^ Qi-li Zhang, Jian Zhang și Peng-fei Xia, Activități antiinflamatorii ale gentiopicrosidei împotriva țintelor iNOS și COX-2 , în Chinese Herbal Medicines , vol. 11, n. 1, 2019-01, pp. 108-112, DOI : 10.1016 / j.chmed.2018.10.004 . Adus la 15 iunie 2021 .
- ^ a b Liping Shi, Suping Zhao și Qian Chen, Crocin inhibă osteoclastogeneza indusă de RANKL prin reglarea căilor de semnalizare JNK și NF - κB , în rapoarte de medicină moleculară , 29 martie 2018, DOI : 10.3892 / mmr . 2018.8835 . Adus la 15 iunie 2021 .
- ^ Tao Yao, Qin Cui și Zhichao Liu, dovezi metabolomice pentru efectul terapeutic al gentiopicrosidului într-un model de depresie indus de corticosteron , în Biomedicină și farmacoterapie , vol. 120, 2019-12, p. 109549, DOI : 10.1016 / j.biopha.2019.109549 . Adus la 15 iunie 2021 .
- ^ Haiming Xiao, Xiaohong Sun și Renbin Liu, Gentiopicroside activează receptorul acidului biliar Gpbar1 (TGR5) pentru a reprima calea NF-kappaB și a ameliora nefropatia diabetică , în Cercetarea farmacologică , vol. 151, 2020-01, p. 104559, DOI : 10.1016 / j.phrs.2019.104559 . Adus la 15 iunie 2021 .
