A început să joace tenis la vârsta de 8 ani, dar a început să se concentreze serios pe acest sport doar când avea 16 ani. Cele mai bune sezoane ale sale au fost 1957 și 1958 unde, ca amator, a ajuns pe a doua poziție mondială. În 1957, în Australia, la primul Grand Slam al anului, a ajuns în semifinale unde a fost eliminat de Ashley Cooper , viitorul câștigător. În schimb, împerecheați cu Cooper ajung la finala la dublu unde sunt învinși de Lew Hoad și Neale Fraser . El câștigă primul turneu de Grand Slam la dublu masculin împreună cu Cooper la Internaționalele Franței din 1957, unde le înving pe Don Candy și Mervyn Rose în finală. La Campionatele Naționale din SUA din 1957 s-a ciocnit în finală, din nou cu Ashley Cooper și de această dată a reușit să câștige turneul cu rezultatul de 10–8, 7–5, 6–4. Anul următor ajunge la finala la Campionatele Australiene unde îl întâlnește pe Cooper, câștigătorul turneului deja în 1957, care îl învinge repetând victoria anului precedent. Provocarea se repetă și la Campionatele Naționale din SUA din 1958, unde Cooper câștigă din nou în finală. În 1959 a câștigat Turneul de la Wembley învingându-l pe Pancho Segura în finală. Pentru o lungă perioadă de timp, nu a ajuns într-o finală de Grand Slam până în 1972, când, la 36 de ani, a ajuns în finală la Australian Open, unde a fost învins de Ken Rosewall . În 1973 a câștigat Australian Open la dublu masculin împreună cu John Newcombe, învingându-i pe John Alexander și Phil Dent în finală. Anderson a făcut parte din echipa Cupei Davis a Australiei timp de patru ani, în 1954, 1957, 1958 și 1973, câștigând turneul în 1957 și 1973. A fost introdus în Sala Internațională a Tenisului Famei în 2000.