El a câștigat primul său titlu la Campionatele Naționale din SUA în 1888 , la vârsta de șaptesprezece ani, câștigând dublu masculin împreună cu Valentine Hall . Doi ani mai târziu câștigă simplu masculin în același turneu învingându - l pe Henry Slocum în finală, cu această victorie devine cel mai tânăr jucător care a câștigat turneul american și va păstra recordul mai mult de un secol până la victoria lui Pete din 1990Sampras . În 1891 a câștigat din nou simplu masculin, împotriva lui Clarence Hobart , iar împreună cu Bob Huntington a câștigat dublu masculin. Anul următor a fost din nou dublu cu victoria la dublu întotdeauna împreună cu Huntington și la simplu împotriva lui Fred Hovey . În 1893 ajunge la ultima finală la Campionatele Naționale din SUA, ajunge împreună cu Huntington în finala de dublu masculin, dar sunt învinși de Clarence Hobart și Fred Hovey. A fost printre primii jucători de tenis înscriși în Sala Internațională a Tenismului în 1955.