Înalt și cu un fizic puternic, Patterson a folosit o mulțime de servire și volei folosind serviciul său foarte puternic, la care mulți jucători de top au fost greu de răspuns. El câștigă primul său titlu în 1914 la Campionatele Australaziene la dublu masculin împreună cu Ashley Campbell , în același turneu ajunge la finala la simplu masculin dar este învins în patru seturi de Arthur O'Hara Wood . În 1919 a câștigat două titluri de Grand Slam, primul la Wimbledon este și primul său titlu de Grand Slam la simplu unde l-a învins pe compatriotul Norman Brookes cu 6-3 7-5 6-2 în finală. Al doilea titlu ajunge la Campionatele Naționale ale SUA unde împreună cu Brookes câștigă dublu masculin învingând în finală cuplul american format din Bill Tilden și Vincent Richards care triumfaseră anul anterior. În 1920 vine singurul titlu la dublu mixt, participă la Wimbledon în pereche cu Suzanne Lenglen și câștigă cu ușurință în două seturi împotriva Elizabeth Ryan și Randolph Lycett , în același turneu ajunge în finală la simplu, dar Bill Tilden îl învinge în patru seturi. La Campionatele Australaziene din 1922 ajunge în finală atât la simplu, cât și la dublu masculin, în prima finală este învins de James Anderson într-un meci de cinci seturi, în dublu câștigă al doilea titlu în Australia împreună cu John Hawkes . A doua victorie ajunge și la Wimbledon, unde îl învinge pe Randolph Lycett în trei seturi. Mereu în turneul englezesc ajunge la finala la dublu masculin împreună cu Pat O'Hara-Wood, dar aceștia se predă în setul cinci lui James Anderson și Randolph Lycett . Din 1924 până în 1927 a ajuns la finalul de dublu masculin al Campionatului Australasian de patru ori la rând, primele două finale pe care le-a ajuns cu Pat O'Hara Wood și ultimele două cu John Hawkes. Pierde doar primul împotriva lui James Anderson și Norman Brookes în timp ce câștigă următoarele trei în trei seturi. Cea de-a treia și ultima sa victorie a unui turneu de Grand Slam la simplu ajunge în Australia, în 1927 îl învinge pe John Hawkes în cinci seturi luptate, cu al patrulea terminat 18 la 16. Anul următor vine ultima finală la Wimbledon, la dublu masculin. întotdeauna împreună cu Hawkers, dar sunt învinși în trei seturi (primul a terminat 13-11) de cuplul francez format din Jacques Brugnon și Henri Cochet . În 1932, înainte de ultima sa retragere, a ajuns pentru ultima oară în finala de dublu masculin din Campionatele Australiene, de această dată împreună cu Harry Hopman, dar au fost învinși în patru seturi de Jack Crawford și Gar Moon . A făcut parte din echipa Cupei Davis din Australia în 1922, 1924, 1925 și 1928. În 1989 a fost introdus în Sala Internațională a Tenisului Famei .