El a fost numărul unu în lume în 1911 alături de Norman Brookes și a ocupat singur clasamentul în următorii doi ani. În 1905 s-a alăturat echipei care reprezintă Australasia în Cupa Davis și anul următor a câștigat Campionatele Australaziei atât la simplu, cât și la dublu. Din 1907 până în 1909 și-a ajutat națiunea să câștige Cupa Davis și în 1909 a câștigat pentru a doua oară masculinul la Campionatele Australaziei.
În 1910 a început seria de patru victorii la Wimbledon, ratând a cincea victorie în finala din 1915 împotriva lui Norman Brookes . Nu a putut participa la Jocurile Olimpice din 1908 din cauza erorilor administrative, dar la Jocurile Olimpice din 1912 a câștigat medalia de bronz la simplu masculin de interior. [2] A fost introdus în Sala Internațională a Tenisului Famei în 1978. [3]