Osuna este singurul jucător de tenis mexican care a ajuns vreodată pe prima poziție în clasament, a obținut acest rezultat în 1963 . La simplu a obținut cele mai bune rezultate la US Open , în acest turneu de fapt a ajuns în semifinale consecutiv din 1961 până în 1965 reușind să le depășească și să câștige titlul în 1963 învingându-l pe Frank Froehling cu 7-5, 6-4, 6 în finală. -2. În 1962 a condus echipa mexicană în singura finală a Cupei Davis din istoria sa, pe drumul spre finală a obținut 7 victorii din 7 meciuri, dar în ultima rundă împotriva Australiei a trebuit să se predea lui Rod Laver , Neale Fraser și Roy Emerson . A câștigat trei titluri de Grand Slam la dublu masculin, două la Wimbledon, primul asociat cu americanul Dennis Ralston și al doilea cu compatriotul său Antonio Palafox și unul la Campionatele Naționale din SUA din nou cu Palafox. Participă la Jocurile Olimpice din1968din Ciudad de Mexico, unde câștigă turneul demonstrativ de dublu masculin însoțit de Vicente Zarazura și câștigă și turneul de expoziție la simplu. În 1979 a fost introdus în Sala Internațională a Famei Tenisului și, până în prezent, este singurul mexican care face parte din el.
Mexic
Frank Froehling
Dennis Ralston
Mike Davies / Bobby Wilson
Jean-Claude Barclay / Pierre Darmon
