Eter metil-vinilic

Eter metil-vinilic

Numele IUPAC
1-metoxietilenă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₃ H ₆ O
Masa moleculară ( u )	58.08
numar CAS	107-25-5
Numărul EINECS	203-475-4
PubChem	7861
ZÂMBETE	`COC=C`
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm ³ , în cs )	0,77 g / ml
Temperatură de topire	-122 ° C
Temperatura de fierbere	6 ° C
Informații de siguranță
Punct de flacără	-60 ° C
Expresii R.	R12
Fraze S.	(S2), S9, S16, S33
Editați datele pe Wikidata · Manual

Metil-vinil eter, sau 1-methoxyethylene, este un eter având formula structurală _CH3 OCHCH _2.

Este cel mai simplu compus care conține atât o grupare alchenil, cât și o grupare alchil cu o legătură eterică. Poate fi preparat prin reacție între acetilenă și metanol în prezența unei baze. ^[1]

Porțiunea alchenilică a moleculei este foarte reactivă: este predispusă la polimerizare, ducând la formarea poli (vinil metil eterului) ( PMVE , CAS: 9003-09-2). Această reactivitate este similară cu modul în care acetat de vinil și clorură de vinil polimerizează pentru a forma acetat de polivinil și, respectiv, clorură de polivinil . Alchena poate reacționa și în reacții de cicloadiție [4 + 2]. ^[2] De exemplu, reacția cu acroleina este primul pas în sinteza comercială a glutaraldehidei .

Compusul este util ca un sinton pentru a efectua acilarea nucleofil, prin deprotonarea sp ² carbon adiacent oxigen. ^[3] În special, această abordare permite sinteza unei varietăți de derivați de acil de siliciu, germaniu și staniu care nu pot fi realizate cu ușurință pe alte căi. ^[4] ^[5]

Notă

^ David Trimm, Noel Cant și Yun Lei, Aditivi combustibili oxigenați: Formarea metil vinil eterului și 1,1-dimetoxietanului prin reacția catalizată a acetilenei cu metanol , în Catalysis Today , vol. 145, 1-2, 15 iulie 2009, pp. 163–168, DOI : 10.1016 / j.cattd.2008.04.015 . Accesat la 4 octombrie 2016 .
^ Raymond I. Longley și William S. Emerson, The 1,4-Addition of Vinyl Ethers to α, β-nesaturated Carbonyl Compounds , în Journal of the American Chemical Society , vol. 72, nr. 7, 1 iulie 1950, pp. 3079-3081, DOI : 10.1021 / ja01163a076 . Accesat la 4 octombrie 2016 .
^ O. William Lever, New horizons in carbonyl chimia: reactivi for nucleophilic acylation , in Tetrahedron , vol. 32, nr. 16, 1 ianuarie 1976, pp. 1943–1971, DOI : 10.1016 / 0040-4020 (76) 80088-9 . Accesat la 4 octombrie 2016 .
^ John A. Soderquist și Alfred Hassner, Metode sintetice. 15. Derivați acili nesaturați de siliciu, germaniu și staniu din eteri de enol metalici , în Journal of the American Chemical Society , vol. 102, nr. 5, 1 februarie 1980, pp. 1577–1583, DOI : 10.1021 / ja00525a019 . Accesat la 4 octombrie 2016 .
^ John A. Soderquist și Alfred Hassner, Vinylmetalloids. 3. Sila- și germaciclopentan-2-one din eteri enolici metalizați , în The Journal of Organic Chemistry , vol. 45, n. 3, 1 februarie 1980, pp. 541-543, DOI : 10.1021 / jo01291a041 . Accesat la 4 octombrie 2016 .

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe eter metil-vinilic

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] David Trimm, Noel Cant și Yun Lei, Aditivi combustibili oxigenați: Formarea metil vinil eterului și 1,1-dimetoxietanului prin reacția catalizată a acetilenei cu metanol , în Catalysis Today , vol. 145, 1-2, 15 iulie 2009, pp. 163–168, DOI : 10.1016 / j.cattd.2008.04.015 . Accesat la 4 octombrie 2016 .

[2] Raymond I. Longley și William S. Emerson, The 1,4-Addition of Vinyl Ethers to α, β-nesaturated Carbonyl Compounds , în Journal of the American Chemical Society , vol. 72, nr. 7, 1 iulie 1950, pp. 3079-3081, DOI : 10.1021 / ja01163a076 . Accesat la 4 octombrie 2016 .

[3] O. William Lever, New horizons in carbonyl chimia: reactivi for nucleophilic acylation , in Tetrahedron , vol. 32, nr. 16, 1 ianuarie 1976, pp. 1943–1971, DOI : 10.1016 / 0040-4020 (76) 80088-9 . Accesat la 4 octombrie 2016 .

[4] John A. Soderquist și Alfred Hassner, Metode sintetice. 15. Derivați acili nesaturați de siliciu, germaniu și staniu din eteri de enol metalici , în Journal of the American Chemical Society , vol. 102, nr. 5, 1 februarie 1980, pp. 1577–1583, DOI : 10.1021 / ja00525a019 . Accesat la 4 octombrie 2016 .

[5] John A. Soderquist și Alfred Hassner, Vinylmetalloids. 3. Sila- și germaciclopentan-2-one din eteri enolici metalizați , în The Journal of Organic Chemistry , vol. 45, n. 3, 1 februarie 1980, pp. 541-543, DOI : 10.1021 / jo01291a041 . Accesat la 4 octombrie 2016 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]