Metilizotiazolinonă
| Metilizotiazolinonă | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 2-metil-2H-izotiazol-3-onă | |
| Abrevieri | |
| MIT sau MI | |
| Denumiri alternative | |
| 2-metil-4-izotiazolin-3-onă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 4 H 5 NOS |
| Masa moleculară ( u ) | 115.1 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 220-239-6 |
| PubChem | 39800 |
| DrugBank | DB15884 |
| ZÂMBETE | CN1C(=O)C=CS1 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,35 g / ml la 25 ° C |
| Solubilitate în apă | ≥ 100 g / 100 ml |
| Temperatură de topire | 48,0 - 49,5 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Fraze H | 302 - 314 - 317 - 331 - 335 - 400 |
| Sfaturi P | 261 - 273 - 280 - 305 + 351 + 338 - 310 |
Metilizotiazolinonă (în engleză : metilizotiazolinonă ), MIT sau MI pe scurt, este un puternic antimicrobian sintetic utilizat în numeroase produse de îngrijire personală ca conservant și într-o gamă largă de aplicații industriale.
Utilizarea sa masivă a început în anii 1980 într-un amestec clasificat generic ca izotiazolinone într-un raport 1: 3 cu metilclorizotiazolinonă , pe scurt CMIT sau MCI. [1] Abia peste 20 de ani mai târziu, de asemenea, ca o consecință a campaniei alarmiste împotriva parabenilor , metilizotiazolinona a fost propusă singură ca conservant, nu combinată cu metilclorizotiazolinona și, prin urmare, fără o acțiune adecvată împotriva drojdiilor sau mucegaiurilor .
Amestecul celor 2 izotiazolinone a avut un succes imediat datorită solubilității sale ridicate în apă și a concentrației minime inhibitoare foarte scăzute care a condus la prezumția unui profil toxicologic scăzut în utilizarea sa. [2]
Concentrațiile la care poate fi utilizat sunt de fapt 1/100 din concentrațiile tipice ale altor conservanți antimicrobieni.
Difuzia enormă a utilizării amestecului MI / MCI (1: 3), în vopsele , în tratarea apei, în industria hârtiei , în adezivi , țesături , produse cosmetice , detergenți sau detergenți lichizi, inclusiv dedurizatori , strălucitori și degresanți , totuși , a dezvăluit o problemă semnificativă de sensibilizare, până la punctul în care amestecul, cunoscut sub denumirea comercială KATHON, a provocat o epidemie de dermatită alergică de contact, evidențiată mai ales prin utilizarea sa în cosmetică.
În 1989, la recomandarea Grupului Internațional de Cercetare a Dermatitei de Contact, amestecul MI / MCI (1: 3) a fost inclus printre standardele europene pentru testele de patch-uri alergice.
American Contact Dermatitis Society a numit metilizotiazolinona „alergen de contact al anului 2013”. [3]
Metilizotiazolinona a fost propusă singură ca alternativă la parabeni cu un risc mai mic de sensibilizare decât amestecul MI / MCI. [4] [5] [6]
După câțiva ani în care utilizarea metilizotiazolinonei (neamestecată cu MCI) a crescut enorm, în special în produsele cosmetice care se lăudau cu afirmația „fără parabeni”, a rezultat că, spre deosebire de ceea ce a fost evaluat anterior, riscul de sensibilizare și reacții alergice este mare, cel puțin la fel de mare ca cea legată de amestecul MI / MCI. [7] [8] [9]
Organismele de supraveghere au reevaluat problema și au fost introduse restricții și limitări de utilizare mai stricte în UE. [10] [11]
În diverse sectoare industriale, în special vopsele și detergenți, benzizotiazolinona a fost introdusă ca alternativă, care este recunoscută ca având o acțiune sensibilizantă similară cu cea a metilizotiazolinonei. [12]
Acțiune antimicrobiană
Metilizotiazolinona este compatibilă cu o gamă largă de fungicide cu care este combinată în mod normal.
Este un bactericid puternic împotriva persoanelor gram-pozitive și gram-negative .
Concentrația sa inhibitoare minimă (MIC) este măsurată în zeci de ppm.
| Bacterii | MIC (ppm) |
|---|---|
| Enterobacter aerogenes ATCC 15038 | 30 |
| Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 | 40 |
| Burkholderia cepacia ATCC 17765 | 20 |
| Pseudomonas oleovorans ATCC 8062 | 30 |
| Pseudomonas putida ATCC 795 | 20 |
| Staphylococcus aureus ATCC 6538 | 40 |
Utilizarea cosmetică
Sectorul în care metilizotiazolinona a avut o difuzie mai mare a fost cel cosmetic. A fost folosit și produsul cosmetic, împreună cu cel al vopselelor, unde au existat mai multe cazuri de sensibilizare și dermatită alergică de contact.
Nomenclatura INCI care i-a fost atribuită este METILISOTIAZOLINONA , care a devenit denumirea comună prin care este cunoscută.
Până în 2013, concentrația maximă de utilizare permisă în produsele cosmetice din UE a fost de 100 ppm pentru orice tip de produs cosmetic [4] [6] și apoi a devenit 15 ppm, restrângând utilizarea doar la produsele cosmetice care implică clătire. [11]
Notă
- ^ „Povestea izotiazolinonei”
- ^ Rohm și Haas, Departamentul de toxicologie, "Kathon biocide toxicity Assessment", august 1984
- ^ Castanedo-Tardana, Zug KA, Methylisothiazolinone , în Dermatită , vol. 24, n. 1, ianuarie februarie 2013, p. 2-6.
- ^ a b CIR: Raportul final al evaluării siguranței metilizotiazolinonei ( PDF ), pe online.personalcarecouncil.org . Adus la 10 octombrie 2015 (arhivat din original la 24 iulie 2015) .
- ^ SCCNFP / 0625/02: Evaluare și aviz cu privire la: Methylisothiazolinone, 18 martie 2003.
- ^ a b SCCNFP / 0805/04: Evaluare și aviz cu privire la metilizotiazolinonă, 23 aprilie 2004
- ^ Basketter DA, Gilmour NJ, Wright ZM, Walters T, Boman A, Liden C (2003) Biocide: caracterizarea pericolului alergenic al metilizotiazolinonei. J Toxicol Cutanat Ocul Toxicol 22: 187-199
- ^ Ackermann L, Aalto-Korte K, Alanko K, Hasan T, Jolanki R, Lammintausta K, Lauerma A, Laukkanen A, Liippo J, Riekki R, Vuorela AM, Rantanen T (2011) Sensibilizare de contact la metilizotiazolinona în Finlanda - un multicentru studiu. Contact Dermatita 64: 49-53
- ^ Geier J, Lessmann H, Schnuch A, Uter W (2012) Creșterea recentă a reacțiilor alergice la MCI / MI: este MI vinovatul? Contact Dermatita 67: 334–341
- ^ CIR: Evaluarea modificată a siguranței metilizotiazolinonei, utilizată în cosmetică
- ^ a b Avizul SCCS privind Metilizotiazolinona (P94) Prezentarea II (numai conștientizare), 12 decembrie 2013
- ^ [ https://ec.europa.eu/health/scientific_committee/consumer_safety/docs/sccs_o_099.pdf Comitetul științific pentru siguranța consumatorilor- SCCS-OPINION ON Benzisothiazolinone- 26-27 iunie 2012]
