Piran (chimie)
| Piran | |
|---|---|
| Numele IUPAC | |
| Piran | |
| Denumiri alternative | |
| Oxină | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 5 H 6 O |
| Masa moleculară ( u ) | 82,1005 ± 0,0047 g / mol [1] C 73,15%, H 7,37%, O 19,49%, |
| numar CAS | |
| PubChem | 186148 |
| ZÂMBETE | C1C=CC=CO1 |
| Informații de siguranță | |
În chimie , piranul este un compus heterociclic hexa-atomic non-aromatic în care singurul heteroatom este oxigenul . Compusul are formula moleculară C 5 H 6 O, greutate moleculară 82,10 și are două legături duble .
Există două forme izomerice de piran care diferă în poziția legăturilor duble. În 2H- piran carbonul saturat este cel din poziția 2, în timp ce 4H- piranul posedă carbonul saturat în poziția 4.
4 H -pirano a fost izolat și caracterizat pentru prima dată în 1962 , prin piroliza 2-acetoxi-3,4-dihidro-2H - -pirano. [2] Compusul a fost extrem de instabil, mai ales în prezența aerului; de fapt, se disproporționează ușor în dihidropiran și ion piriliu, care se hidrolizează rapid într-un mediu apos.
Deși piranii nu au multe aplicații practice în chimie , importanța lor constă în a fi precursori ai mai multor biomolecule importante, cum ar fi flavonoidele .
Termenul piran este, de asemenea, adesea menționat la monozaharide care, în urma ciclizării (formă hemiacetală ), formează un inel hexatomic similar cu forma saturată a piranului. Aceste cicluri se numesc piranozice .
Geometrie și aromaticitate
Ambii izomeri (2 H și 4 H) piran posedă doi atomi cu hibridizare sp 3 (un carbon și oxigen) și, în consecință, geometria lor nu este plană. Acesta este unul dintre motivele pentru care piranul nu este aromat, împreună cu prezența a doar 4 electroni pi, care nu respectă regula lui Hückel .
Comportamente similare
Tiopiranul este un bioizoster al piranului , care, prin urmare, împărtășește cu el principalele proprietăți electronice .
Notă
- ^ GREUTĂȚILE ATOMICE ALE ELEMENTELOR 2013 http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AtWt/
- ^ Masamune, S.; Castellucci, NT, γ-Pyran , în Journal of the American Chemical Society , vol. 84, nr. 12, 1962, pp. 2452–2453, DOI : 10.1021 / ja00871a037 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre piran
