Reacția Leuckart
Reacția Leuckart este reacția care transformă o aldehidă sau o cetonă în amina corespunzătoare utilizând acid formic și ion amoniu , printr-un mecanism de aminare reductivă [1] . Reacția este numită după descoperitorul său, chimistul german Rudolf Leuckart .
În prezența amoniacului, pot fi utilizate și amine primare și secundare [2] . Formamida sau formamidele substituite pot fi utilizate în locul formatului de amoniu . Când se folosește un exces de acid formic, reacția se numește reacția Leuckart-Wallach [3] [4] .
Istorie
Rudolf Leuckart a descoperit reacția când și-a dat seama că încălzind benzaldehida cu formamidă nu produce benzilidenformamidă așa cum se presupune, ci benzilamină . În 1891, Otto Wallach , un coleg de-al lui Leuckart de la Universitatea din Göttingen, a documentat aceeași reacție obținută în exces de acid formic și la temperaturi scăzute. În secolul următor, mulți chimiști au încercat să mărească randamentele acestei reacții și să utilizeze condiții mai ușoare de reacție, studiind efectele reactanților [5] .
Mecanism
Reacția Leuckart este o aminație reductivă în care acidul formic este agentul reducător. Amina (ionul de amoniu) acționează ca bază și atacă carbonilul formând un alcool alfa-amino. Acest complex se deshidratează formând ionul imino pe care acidul formic îl reduce în amină. Utilizarea reacției este limitată, deoarece necesită temperaturi ridicate și formează subproduse nedorite, cum ar fi N-formil și datorită dificultății de a garanta sinteza aminelor primare (reacția poate duce cu ușurință la amine secundare).
Unele aplicații interesante includ sinteza 1,4-benzodiazepin-5-onă și compuși din aceeași familie utilizați ca supresori ai sistemului nervos central.
Reacția Leuckart este utilizată pentru sinteza metilamfetaminei începând de la fenilacetonă cu metilamină și acid formic sau folosind N-metilformamidă .
Notă
- ^ Leuckart, R., Ueber eine neue Bildungsweise von Tribenzylamin . Chemische Berichte (1885), volumul 18: 2, pp. 2341
- ^ deBenneville, PL; Macartney, JH. Comportamentul aldehidelor alifatice în reacția Leuckart - Wallach . J. Am. Chem. Soc., (1950) 72, 7, pp. = 3073-3075
- ^ Wallach, O., Zur Kenntniss der Terpene und der ätherischen Oele; Zweiundzwanzigste Abhandlung. I. Ueber die Bestandtheile des Tujaöls . Justus Liebigs Annalen der Chemie Ann., (1893) 272: 1, pp. 99
- ^ Moore. Organic Reactions, (1949), 5, pp. 301
- ^ T. Lejon. Acta Chemica Scandinavica. Efectul formamdie în reacția Leuckart . 1999, 53, pp. 76-78
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre reacția lui Leuckart
