Reacție de cuplare Negishi
Reacția de cuplare Negishi este un proces de cuplare oxidativ care combină un organozinc cu o organohalură prin utilizarea unui catalizator de nichel sau paladiu . Reacția, descrisă din 1977, este utilizată în chimia organică pentru sinteza multor produse și a câștigat Premiul Nobel pentru chimie descoperitorului său, Ei-ichi Negishi . [1]
Reacția este mai generală decât alte metode de cuplare, cum ar fi Suzuki sau Stille , deoarece organozincul este mai reactiv. De aceea , hibridizați sp3 atomi de carbon , poate , de asemenea , să reacționeze.
Mecanism de reacție
Mecanismul de reacție implică o adăugare inițială oxidativă a halogenurii, urmată de o transmetalizare a organozincului . Cele două fragmente organice se găsesc apoi pe catalizator, gata pentru o eliminare reductivă și formarea produsului final. [2]
Notă
- ^ Anthony O. King, Nobuhisa Okukado, Ei-ichi Negishi , Sinteza extrem de generală stereo-, regio- și chemo-selectivă a eninelor terminale și interne conjugate prin reacția catalizată de Pd a reactivilor alchinilzincici cu halogenuri de alchenil , în Journal of the Chemical Society Chemical Communications , vol. 19, 1977, pp. 683-684, DOI : 10.1039 / C39770000683 .
- ^ Laszlo Kurti, Barbara Czako, Aplicații strategice ale reacțiilor numite în sinteza organică , Academic Press, 2005. ISBN 0-12-429785-4
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre reacția de împerechere a lui Negishi
