Sinteza Kolbe
Sinteza Kolbe este o metodă pentru prepararea nitrililor prin reacția dintre halogenura de alchil corespunzătoare și o cianură metalică. [1] Reacția duce, de asemenea, la formarea izocianurilor , deoarece ionul cianură este un nucleofil bidentat și, conform Regulilor Kornblum , poate reacționa cu carbonul sau azotul.
Viteza de formare a izomerilor depinde de solvent și de mecanismul de reacție . Dacă se utilizează cianuri alcaline, cum ar fi cianura de sodiu și solvenți polari , reacția este un S N 2, iar halogenura de alchil este atacată de atomul de carbon al ionului cianură, care se dovedește a fi mai nucleofil. Acest tip de reacție, cu dimetil sulfoxid ca solvent, este o metodă convenabilă pentru sinteza nitrililor. [2]
Când se utilizează cianură de argint și dietil eter ca solvent, reacția este un S N1 și se produce în principal izocianură a atomului de azot mai nucleofil.
În special, halogenurile de alchil primare și halogenurile de benzii duc la un randament excelent atunci când reacționează cu cianuri alcaline pentru a produce nitrilii. Halogenurile de alchil secundare, pe de altă parte, conduc doar la formarea de halogenuri terțiare nedorite.
Odată formate, nitrilii pot fi transformați în acizi carboxilici corespunzători prin hidroliză .
Notă
- ^ Organikum, ediția 22. (germană), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ISBN 3-527-31148-3
- ^ L. Friedman, Harold Shechter, Prepararea nitrililor din halogenuri și cianură de sodiu. O deplasare nucleofilă avantajoasă în dimetil sulfoxid , în J. Org. Chem. , vol. 25, nr. 6, 1960, pp. 877–879, DOI : 10.1021 / jo01076a001 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Rezumatul lui Kolbe
