Acizii uronici

Acid Β-D-glucopiranoziluronic

Acizi uronici (denumite anterior acizi glucuronic ^[1] ) sunt acizi monocarboxilici derivate din oxidarea grupului carboxilic al grupului terminal _-CH2OH (în poziția C6) de aldozelor . ^[2] Grupul carbonil inițial al zahărului, în poziția C1, nu este, prin urmare, implicat în procesul de oxidare descris mai sus.

La fel ca acizii aldonici și aldarici, acizii uronici sunt derivați de carbohidrați cunoscuți ca „zaharuri acide”.

Oxidarea aldehidei carbonil singure (C1) ar duce la formarea unui acid aldonic , în timp ce oxidarea atât a grupării hidroxil terminale (legate de C6), cât și a aldehidei carbonil ar produce un acid aldaric . Acest tip de oxidare este favorizat în condiții obișnuite de laborator. Acizii uronici, pe de altă parte, se obțin în principal prin procese de biosinteză în care sunt implicate enzime speciale. Pentru a deveni acizi alduronici, zaharurile aldozice suferă o oxidare enzimatică foarte specifică, care economisește gruparea carbonil plasată pe C1, dar acționează numai asupra hidroxilului C6, plasat la capătul lanțului de carbohidrați: prin urmare, un acid alduronic are încă aldehida veche. grup pe C1 și un nou grup carboxilic pe C6.

Evident, ca o aldoză, un acid uronic există mai presus de toate sub formă ciclică, cu C1 și C5 implicate în legătura hemiacetală tipică pentru toți carbohidrații piranoza și furanoza.

Funcția biochimică

Unii acizi uronici îndeplinesc funcții biochimice importante. De exemplu, acidul glucuronic , derivat din D- glucoză , permite excreția substanțelor toxice prin urină prin conjugarea alcoolilor și fenolilor exogeni (cum ar fi propofolul anestezic) la nivelul hepatocitelor cu formarea unei legături glicozidice care produce o moleculă solubilă în apă.

Acidul iduronic (obținut prin oxidarea C6 a L (+) idozei) este componenta unor complexe structurale precum proteoglicanii .

Nomenclatură

Acizii uronici care derivă dintr-o aldoză sunt denumiți prin înlocuirea sufixului „-osio” cu „-uronic”. Astfel, de exemplu, acidul glucuronic este obținut din oxidarea terminalului _-CH2CH grupării OH din glucoză . ^[3]

Notă

Bibliografie

• W. Brown, T. Poon, Introducere în chimia organică , EdiSES, 2005, ISBN 88-7959-327-7

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul uronic

linkuri externe

• ( EN ) Acids Uronic , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei