Acid Mosher

Numele IUPAC

3,3,3-trifluor-2- acid

metoxi-2-fenilpropanoic

Caracteristici generale

Formula moleculară sau brută C ₁₀ H ₉ F ₃ O ₃

Masa moleculară ( u ) 234,17 g / mol

numar CAS

81655-41-6

Numărul EINECS 625-074-7

PubChem

86531

ZÂMBETE

COC(C1=CC=CC=C1)(C(=O)O)C(F)(F)F

Proprietăți fizico-chimice

Temperatură de topire de la 46 la 49 ° C

Temperatura de fierbere de la 105 la 107 ° C

Informații de siguranță

Punct de flacără 110 ° C

Fraze H H315-H319-H335

Sfaturi P P261-P305 + P351 + P338

Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul Mosher sau acidul α-metoxi-α-trifluorometilfenilacetic ( MTPA ) este un acid carboxilic care a fost folosit pentru prima dată de Harry Mosher ca agent de derivare chiral . ^[1] ^[2] ^[3] ^[4] Este de fapt o moleculă chirală a cărei enantiomeri R și S sunt comercializați.

Utilizări

Poate reacționa cu alcooli și amine chirale ^[5] de configurație absolută necunoscută pentru a forma esteri sau amide . Prin urmare, este posibil să se determine configurația absolută a derivatului (ester sau amidă) astfel obținut prin diferite metode, incluzând ¹ H - RMN și spectroscopie RMN ^F19.

Clorura de acid Mosher este adesea utilizată în locul său, datorită reactivității sale mai mari. ^[6]

Notă

^ Acid α-Metoxi-α-trifluorometilfenilacetic, un reactiv versatil pentru determinarea compoziției enantiomerice a alcoolilor și aminelor , în Journal of Organic Chemistry , vol. 34, nr. 9, 1969, pp. 2543-2549, DOI : 10.1021 / jo01261a013 .
^ Regenți ai enantiomerilor de rezonanță magnetică nucleară. Corelații de configurație prin schimbări chimice de rezonanță magnetică nucleară ale esterilor mandelat diastereomeric, O-metilmandelat și α-metoxi-α-trifluorometilfenilacetat (MTPA) , în Journal of the American Chemical Society , vol. 95, nr. 2, 1973, pp. 512-519, DOI : 10.1021 / ja00783a034 .
^ O nouă și simplă sinteză a acidului lui Mosher , în Journal of Organic Chemistry , vol. 57, nr. 13, 1992, pp. 3731–3732, DOI : 10.1021 / jo00039a043 .
^ Curbele de dispersie rotative aberante ale acizilor α-hidroxi- și α-metoxi-α-trifluorometilfenilacetici , în Journal of the American Chemical Society , vol. 89, nr. 16, 1967, pp. 4230–4230, DOI : 10.1021 / ja00992a053 .
^ Vezi de exemplu: Mosher Amide: Determinarea stereochimiei absolute a aminelor optic active Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Preot, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Educ. 2008 , 85, 698, rezumat
^ O metodă simplă pentru prepararea la scară mică a clorurii de acid a lui Mosher , în Tetrahedron Letters , vol. 32, nr. 49, 1991, pp. 7165–7166, DOI : 10.1016 / 0040-4039 (91) 80466-J .

Elemente conexe

Alcoolul lui Pirkle

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Mosher's Acid

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] Acid α-Metoxi-α-trifluorometilfenilacetic, un reactiv versatil pentru determinarea compoziției enantiomerice a alcoolilor și aminelor , în Journal of Organic Chemistry , vol. 34, nr. 9, 1969, pp. 2543-2549, DOI : 10.1021 / jo01261a013 .

[2] Regenți ai enantiomerilor de rezonanță magnetică nucleară. Corelații de configurație prin schimbări chimice de rezonanță magnetică nucleară ale esterilor mandelat diastereomeric, O-metilmandelat și α-metoxi-α-trifluorometilfenilacetat (MTPA) , în Journal of the American Chemical Society , vol. 95, nr. 2, 1973, pp. 512-519, DOI : 10.1021 / ja00783a034 .

[3] O nouă și simplă sinteză a acidului lui Mosher , în Journal of Organic Chemistry , vol. 57, nr. 13, 1992, pp. 3731–3732, DOI : 10.1021 / jo00039a043 .

[4] Curbele de dispersie rotative aberante ale acizilor α-hidroxi- și α-metoxi-α-trifluorometilfenilacetici , în Journal of the American Chemical Society , vol. 89, nr. 16, 1967, pp. 4230–4230, DOI : 10.1021 / ja00992a053 .

[5] Vezi de exemplu: Mosher Amide: Determinarea stereochimiei absolute a aminelor optic active Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Preot, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Educ. 2008 , 85, 698, rezumat

[6] O metodă simplă pentru prepararea la scară mică a clorurii de acid a lui Mosher , în Tetrahedron Letters , vol. 32, nr. 49, 1991, pp. 7165–7166, DOI : 10.1016 / 0040-4039 (91) 80466-J .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]