Acid fluoroacetic
| Acid fluoroacetic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| acid fluoroetanic | |
| Denumiri alternative | |
| acid monofluoroacetic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 2 H 3 FO 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 78,04 |
| Aspect | solid cristalin incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 205-631-7 |
| PubChem | 5237 |
| ZÂMBETE | C(C(=O)O)F |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,37 |
| Constanta de disociere a acidului la 298 K. | 2,2 × 10 −3 |
| Solubilitate în apă | solubil |
| Temperatură de topire | 35 ° C (308 K) [1] |
| Temperatura de fierbere | 168 ° C (441 K) [1] |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Fraze H | 300, 400 |
| Fraze S. | 1/2, 20, 22, 26, 45, 61 |
Acidul fluoroacetic este compusul organic fluorurat cu formula FCH 2 CO 2 H, derivat din acid acetic prin înlocuirea unui hidrogen al grupării metil cu un atom de fluor . În condiții normale, este un solid cristalin incolor și inodor, ușor solubil în apă. Este un acid carboxilic foarte toxic.
Acidul fluoroacetic nu este disponibil comercial ca atare. Se vinde sub forma sării sale de sodiu, fluoracetat de sodiu, care a fost utilizat pentru combaterea rozătoarelor și a altor mamifere. [2] Datorită toxicității sale extreme, totuși, utilizarea sa a fost interzisă în multe state.
Sinteză
Acidul fluoroacetic a fost sintetizat pentru prima dată de Frédéric Swarts în 1896. [3] Poate fi preparat din fluoroacetat de sodiu prin distilare din acid sulfuric . [4] Alternativ, iodoacetatul de metil reacționează mai întâi cu fluorură de argint (sau cloracetat de metil cu fluorură de potasiu ) și apoi esterul este hidrolizat. [5]
Proprietate
Proprietățile chimice ale acidului fluoroacetic sunt cele tipice acizilor carboxilici . Aciditatea sa este mai mare decât cea a acidului acetic.
Prezență în natură
Anionul fluoracetat apare natural în cel puțin 40 de plante din Australia , Brazilia și Africa . A fost identificat pentru prima dată de Marais în 1944 în frunzele otrăvitoare ale gifblaarului ( Dichapetalum cymosum ), un arbust din sudul Africii . [6] [7] Încă din 1904, coloniștii din Sierra Leone au folosit extracte de Chailletia toxicaria pentru a otrăvi șoarecii, care conțin, de asemenea, acid fluoroacetic sau sărurile sale. [8] [9] S-au găsit cantități foarte mici de fluoroacetat în multe plante, inclusiv ceai . [10]
Toxicologie
Acidul fluoroacetic înlocuiește acidul acetic în ciclul acidului citric prin blocarea funcționării acestuia și, prin urmare, este foarte toxic. Doza letală pentru oameni este de aproximativ 5 mg / kg. La rozătoare, cum ar fi șoareci sau șobolani, doza este semnificativ mai mică, 0,1 mg / kg. [1] [11] [12] Cu toate acestea, pentru pești și nevertebrate acvatice, compusul este în esență netoxic. [1]
Notă
- ^ a b c d ( RO ) Pagină despre acidul fluoroacetic în baza de date GESTIS
- ^ Olson 1999 , p. 189 .
- ^ Swarts 1986
- ^ Pattison și colab. 1956
- ^ Agreda și colab. 1992
- ^ Marais 1943
- ^ Marais 1944
- ^ Renner 1904
- ^ Puterea și Tutin 1906
- ^ Vartiainen și Kauranen 1984
- ^ Ward 1946
- ^ Gupta 2007
Bibliografie
- V. Agreda, J. Zoeller și AH Agreda, Acetic Acetic and its Derivatives , Taylor & Francis, 1992, ISBN 978-0-8247-8792-9 .
- AJ Elliott, Acizi acetici fluorurați , în Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , Wiley, 2000, DOI : 10.1002 / 0471238961.0612211505121209.a02 .
- RC Gupta, Toxicologie veterinară: principii de bază și clinice , Academic Press, 2007, ISBN 978-0-12-370467-2 .
- JCS Marais, Izolarea principiului toxic „cimonatul K” din „Gifblaar”, „Dichapetalum cymosum” , în Onderstepoort Jour. Veterinar. Știință , vol. 18, 1943, pp. 203-206.
- JCS Marais, acid monofluoroacetic, principiul toxic al „Gifblaar”, „Dichapetalum cymosum” , în Onderstepoort Jour. Veterinar. Știință , vol. 20, 1944, pp. 67-73.
- KR Olson (ed.), Intoxicație acută: otrăvuri, droguri și droguri , ediția a II-a, Springer, 1999, ISBN 88-470-0030-0 .
- FLM Pattison, JB Stothers, RG Woolford, Sinteze anodice care implică acizi ι-monohalocarboxilici , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 78, nr. 10, 1956, pp. 2255-2259, DOI : 10.1021 / ja01591a062 . Adus pe 7 februarie 2012 .
- FB Power și F. Tutin, Examinare chimică și fiziologică a fructului "Chailletia toxicaria" , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 28, nr. 9, 1906, pp. 1170-1183, DOI : 10.1021 / ja01975a007 . Adus pe 29 ianuarie 2012 .
- W. Renner, Native Poison, West Africa , în Jour African Soc. , 1904, pp. 109-111.
- F. Swarts, Sur acid fluoroacétique , în Bull. Acad. Roy. Belg. , vol. 31, 1896, pp. 675-688.
- T. Vartiainen și P. Kauranen, Determinarea urmelor de acid fluoroacetic prin alchilare extractivă, pentafluorobenzilare și cromatografie a gazelor capilare-spectrometrie de masă , în Anal. Chim. Acta , vol. 157, nr. 1, 1984, pp. 91-97, DOI : 10.1016 / S0003-2670 (00) 83609-0 . Adus pe 29 ianuarie 2012 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acid fluoroacetic
JC Ward, Controlul rozătoarelor cu 1080, ANTU și alți agenți toxici dezvoltați de război , în Am. J. Public Health Nations Health , vol. 36, 1946, pp. 1427-1431.
