Fluoroacetat de sodiu

Fluoroacetat de sodiu
Numele IUPAC
2-fluoracetat de sodiu
Denumiri alternative
Compus 1080
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 2 H 2 FNaO 2
Masa moleculară ( u )	100,02
Aspect	pulbere incoloră și inodoră
numar CAS	62-74-8
Numărul EINECS	200-548-2
PubChem	16212360
ZÂMBETE	C(C(=O)[O-])F.[Na+]
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă	solubil
Temperatură de topire	200 ° C (473 K) dec.
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg)	0,1 șobolan oral [1]
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
Fraze H	300, 310, 330, 400
Sfaturi P	260, 264, 273, 280, 284, 301 + 310
Editați datele pe Wikidata · Manual

Fluoroacetatul de sodiu este compusul chimic cu formula FCH ₂ CO ₂ Na. În condiții normale este o pulbere incoloră și inodoră, ușor solubilă în apă. Apare în mod natural la diferite plante ca metabolit antierbivor , dar este produs și artificial. Compusul este foarte toxic și a fost utilizat pe scară largă în trecut ca rodenticid (otravă de șobolan). Având în vedere pericolul extrem, utilizarea a fost interzisă în multe state.

fundal

Fluoroacetatul a fost descoperit în Germania de către chimiștii militari în timpul celui de-al doilea război mondial. Proprietățile sale rodenticide au fost descoperite la scurt timp în Statele Unite. ^[2] Numele „1080” a fost inițial un număr de catalog, care a devenit ulterior o denumire de produs. ^[3]

Sinteză

Fluoroacetatul de sodiu este preparat prin tratarea esterului etilic al acidului monocloracetic cu fluorură de potasiu pentru a-l transforma în ester etilic al acidului monofluoroacetic ; apoi urmează hidroliza cu NaOH . ^{[4] [5]}

Prezență în natură

Planta Gifblaar

Anionul fluoracetat apare natural în cel puțin 40 de plante din Australia , Brazilia și Africa . A fost identificat pentru prima dată de Marais în 1944 în frunzele otrăvitoare ale gifblaarului ( Dichapetalum cymosum ), un arbust din sudul Africii . ^{[6] [7]} Încă din 1904, coloniștii din Sierra Leone au folosit extracte de Chailletia toxicaria pentru a otrăvi șoarecii, care conțin, de asemenea, acid fluoroacetic sau sărurile sale. ^{[8] [9]} S-au găsit cantități foarte mici de fluoroacetat în multe plante, inclusiv ceai . ^[10] Această otravă este prezentă în multe plante originare din Australia, inclusiv în speciile din genurile Gastrolobium , Gompholobium , Oxylobium , Nemcia și Salcâm .

Toxicologie

Fluoroacetatul este extrem de toxic pentru mamifere și insecte. ^[11] Toxicitatea variază în funcție de specie.

Doza orală letală pentru om este de 2-10 mg / kg. ^[12] Doza letală LD ₅₀ pentru pisici este de 0,3-0,5 mg / kg. ^[13] Pentru diferite specii de păsări, cum ar fi vrabia și sturnul , valorile LD ₅₀ sunt de 2-3 mg / kg. Pentru cobai , LD _{50 este de} 0,3 mg / kg. ^{[3] [14]} Păsările și carnivorele se otrăvesc adesea consumând carcase otrăvite.

Pentru organismele acvatice, pe de altă parte, fluoroacetatul este substanțial netoxic (pentru pești LC ₅₀ la 96 de ore este de 54 mg / L; pentru crustacee EC ₅₀ la 48 de ore este de 350 mg / L). ^[1]

Fluoroacetatul de sodiu este foarte toxic, se poate face ușor și este simplu de utilizat; s-a observat că aceste caracteristici îl fac o armă potențial utilă în mâinile teroriștilor. ^[15]

Mecanism de acțiune

Anionul fluoroacetat este similar cu acetatul, care joacă un rol vital în metabolismul celular. Fluoroacetatul perturbă ciclul acidului citric (cunoscut și sub numele de ciclul Krebs ). Se combină cu coenzima A pentru a forma fluoroacetil CoA, care reacționează cu citrat sintază pentru a forma fluorocitrat. Un metabolit al fluorocitrate leagă foarte puternic la aconitase , stoparea ciclului acidului citric. Acest lucru are ca rezultat o acumulare de citrat în sânge, care privește celulele de energie. ^[11]

Simptome

La om, simptomele otrăvirii apar de obicei la 30 de minute până la trei ore după expunere. Simptomele tipice sunt inițial greață, vărsături și dureri abdominale; Aceasta este urmată de transpirație, confuzie și agitație. Dacă otrăvirea este semnificativă, apar anomalii precum tahicardie sau bradicardie , hipotensiune și modificări ale electrocardiogramei . Din punct de vedere neurologic există spasme și convulsii musculare; conștiința este compromisă progresiv și după câteva ore se ajunge la comă . Moartea este de obicei cauzată de aritmii ventriculare, hipotensiune progresivă care nu răspunde la tratament și infecții pulmonare secundare. ^[11]

Simptomele la animalele de companie variază: câinii au tendința de a prezenta disfuncții ale sistemului nervos, cum ar fi convulsii epileptice și mișcări de alergare incontrolabile, în timp ce erbivorele mari, cum ar fi bovinele și ovinele, prezintă mai des afecțiuni cardiace. ^[3]

Dozele neletale de fluoroacetat de sodiu pot provoca leziuni ale țesuturilor cu consum intensiv de energie, în special creierul , gonadele , inima , plămânii și fătul . Dozele neletale sunt de obicei complet metabolizate și excretate în decurs de patru zile. ^[16]

Tratament

Nu se cunosc antidoturi eficiente. Cercetările efectuate pe maimuțe au arătat că utilizarea monoacetatului de glicerină poate preveni problemele atunci când se administrează după ingestia veninului; această terapie a fost testată pe animale de companie, cu rezultate pozitive. În teorie, monoacetatul de glicerină ar trebui să furnizeze ioni acetat pentru a permite respirația celulară întreruptă de fluoroacetat de sodiu. ^[17]

În cazurile clinice, au fost necesare, de asemenea, relaxante musculare , anticonvulsivante , ventilație artificială și alte metode de susținere. Puține animale sau oameni au fost tratați cu succes după ingerarea unor cantități semnificative de fluoracetat de sodiu. ^[18]

Utilizare

O etichetă de momeală care conține „1080” în Noua Zeelandă

Compusul a fost utilizat pe scară largă în trecut pentru combaterea rozătoarelor și a altor mamifere. ^[19] Având în vedere pericolul extrem, totuși, utilizarea a fost interzisă în multe state. Este încă folosit în Australia împotriva vulpilor. În Japonia, Israel și Mexic ca rodenticid. În Statele Unite împotriva coioților pentru apărarea oilor. În Noua Zeelandă este utilizat împotriva mamiferelor precum stoats, șoareci, pisici, posum și alți prădători introduși. ^[20] Este, de asemenea, utilizat în Canada, India și Țările de Jos. ^[21]

Notă

Bibliografie

• J. Bent, Critical care toxicology: diagnostic și management al pacientului otrăvit critic , St. Louis, Mosby, 2005, p. 970, ISBN 0-8151-4387-7 .
• CT Eason, CM Frampton, R. Henderson, MD Thomas și DR Morgan, monofluoroacetat de sodiu și toxine alternative pentru controlul posumului , în New Zealand Journal of Zoology , vol. 20, nr. 3, 1993, pp. 329-334. Adus pe 29 ianuarie 2012 .
• AJ Elliott, Acizi acetici fluorurați , în Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , ediția a IV-a, Wiley, 1998.
• RC Gupta, Toxicologie veterinară: principii de bază și clinice , Academic Press, 2007, ISBN 978-0-12-370467-2 .
• CP Holstege, LK Bechtel, TH Reilly, BP Wispelwey și SG Dobmeier, agenți neobișnuiți , dar potențiali ai teroriștilor , în Emerg. Med. Clin. North Am. , Vol. 25, nr. 2, 2007, pp. 549-66. Adus pe 29 ianuarie 2012 .
• RS Irwin și JM Rippe, medicina de terapie intensivă Irwin și Rippe , Philadelphia, Wolters Kluwer Health / Lippincott Williams & Wilkins, 2008, ISBN 0-7817-9153-7 .
• ER Kalmbach, „Ten-Eighty”, un rodenticid produs de război , în Știință , vol. 102, nr. 2644, 1945, pp. 232-233, DOI : 10.1126 / science.102.2644.232 .
• WR Kraft, UM Dürr și K. Hartmann, Katzenkrankheiten , Schaper, 2003, ISBN 978-3-7944-0199-4 .
• JCS Marais, Izolarea principiului toxic „cimonatul K” din „Gifblaar”, „Dichapetalum cymosum” , în Onderstepoort Jour. Veterinar. Știință , vol. 18, 1943, pp. 203-206.
• JCS Marais, acid monofluoroacetic, principiul toxic al „Gifblaar”, „Dichapetalum cymosum” , în Onderstepoort Jour. Veterinar. Știință , vol. 20, 1944, pp. 67-73.
• KR Olson (ed.), Intoxicație acută: otrăvuri, droguri și droguri , ediția a II-a, Springer, 1999, ISBN 88-470-0030-0 .
• FB Power și F. Tutin, Examinarea chimică și fiziologică a fructului „Chailletia toxicaria” , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 28, nr. 9, 1906, pp. 1170-1183, DOI : 10.1021 / ja01975a007 .
• AT Proudfoot, SM Bradberry și JA Vale, otrăvire cu fluororacetat de sodiu , în Revizuiri toxicologice , vol. 25, nr. 4, 2006, pp. 213-219, DOI : 10.2165 / 00139709-200625040-00002 .
• W. Renner, Native Poison, Africa de Vest , în Jour African Soc. , 1904, pp. 109-111.
• T. Vartiainen și P. Kauranen, Determinarea urmelor de acid fluoroacetic prin alchilare extractivă, pentafluorobenzilare și cromatografie a gazelor capilare-spectrometrie de masă , în Anal. Chim. Acta , vol. 157, nr. 1, 1984, pp. 91-97, DOI : 10.1016 / S0003-2670 (00) 83609-0 .
• V. Villavecchia și G. Eigenman, New Dictionary of Commodityology and Applied Chemistry , vol. 1, Hoepli, 1982, ISBN 978-88-203-0528-4 .
• JC Ward, Controlul rozătoarelor cu 1080, ANTU și alți agenți toxici dezvoltați de război , în Am. J. Public Health Nations Health , vol. 36, 1946, pp. 1427-1431.

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre fluoracetat de sodiu

linkuri externe

• SGD Group,Tehnici de deratizare , pe grupposgd.it . Adus la 30 ianuarie 2012 .
• Azienda Sanitaria di Firenze, Lupta împotriva rozătoarelor în structurile lanțului de aprovizionare cu alimente ( PDF ), pe comune.fi.it . Adus la 30 ianuarie 2012 (arhivat din original la 2 decembrie 2008) .

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei