În sezonul 1990-1991 Ancona este din nou încredințată antrenorului Vincenzo Guerini , participă la campionatul Serie B și adună 37 de puncte, obținând locul zece. Un turneu clasic la mijlocul mesei, cel jucat de Ancona, fără pitchuri înalte, dar și fără a-și asuma prea multe riscuri. Cu 19 puncte adunate în prima rundă și 18 în retur, el menține un program regulat, întotdeauna cu un pas deasupra zonei de pericol, chiar dacă în retrospectivă cu locul nouă, a obținut doar un punct mai mult decât retrogradata Salernitana, într-un clasament foarte scurt. Cel mai bun marcator al sezonului roș-albilor cu 13 goluri a fost Sandro Tovalieri care a ajuns pe piața de vară de la Arezzo. În Cupa Italiei , Ancona a fost imediat scoasă din turneu, în primul tur de Messina, chiar dacă neînvinsă, remizând la Dorico (2-2) și (1-1) în Sicilia, dar penalizat de gol mai mult decât el suferit acasă.