Avanafil

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Avanafil


Numele IUPAC
( S ) -4 - [(3-Clor-4-metoxibenzil) amino] -2- (2- (hidroximetil) pirolidin-1-il) - N - (pirimidin-2-ilmetil) pirimidin-5-carboxamidă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₂₃ H ₂₆ ClN ₇ O ₃
Masa moleculară ( u )	483,951 g / mol
numar CAS	330784-47-9
PubChem	9869929
DrugBank	DB06237
ZÂMBETE	`COC1=C(C=C(C=C1)CNC2=NC(=NC=C2C(=O)NCC3=NC=CC=N3)N4CCCC4CO)Cl`
Date farmacologice
Mod de administrare	Oral
Date farmacocinetice
Legarea proteinelor	99%
Metabolism	Citocrom P450 (CYP3A4 și CYP2C)
Jumătate de viață	5 ore
Excreţie	fecale (62%); urină (21%)
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Avanafilul este o moleculă aparținând clasei inhibitorilor PDE5 . Este al patrulea medicament din clasa aprobat pentru tratamentul disfuncției erectile de către Food and Drug Administration . Medicamentul a fost aprobat pe 27 aprilie 2012 de FDA și pe 21 iunie 2013 de Agenția Europeană pentru Medicamente . Avanafil se distinge de alți inhibitori PDE5 printr-un debut rapid de acțiune, aproximativ 15 minute. ^[1] În Statele Unite, este vândut sub denumirea comercială de Stendra de către compania de droguri Vivus. În iulie 2013 Vivus a anunțat un acord de parteneriat cu compania farmaceutică Menarini pentru comercializarea și promovarea avanafilului sub denumirea comercială de Spedra în peste 40 de țări europene, Australia și Noua Zeelandă.

fundal

De-a lungul timpului, Havanafilul a făcut obiectul unor fenomene de combatere a bolilor , cum ar fi medicamente similare acestuia, deoarece este adesea utilizat în afara criteriilor medicale precise și rigide pentru tratamentul disfuncției erectile , ci mai degrabă pentru uz recreativ, așa cum este acum o literatură relevantă cercetarea documentelor privind inhibitorii fosfodiesterazei-5. ^[2] ^[3] ^[4] ^[5] ^[6]

Farmacodinamica

Mecanismul de acțiune al avanafilului se bazează pe inhibarea fosfodiesterazei 5 (PDE5) în corpul cavernos al penisului și, prin urmare, îmbunătățirea efectului oxidului nitric .

Farmacocinetica

După administrarea orală, avanafilul este absorbit rapid din tractul gastro-intestinal și concentrația plasmatică maximă (C _max ) este atinsă la aproximativ 30 până la 45 de minute după administrare. În organism, medicamentul se leagă de proteinele plasmatice în proporție de aproximativ 99%. Molecula este metabolizată extensiv de citocromul P450, izoenzima CYP3A4 și, într-o măsură mai mică, de izoforma CYP2C. Timpul de înjumătățire plasmatică prin eliminare al compusului este de aproximativ 5 ore. Medicamentul este eliminat în principal sub formă de metaboliți, prin fecale (aproximativ 62%) și într-o măsură mai mică în urină (21%). ^[7]

Utilizări clinice

Compusul a fost autorizat pentru tratamentul disfuncției erectile. ^[8] ^[9] ^[10]

Efecte secundare și nedorite

Tipuri de reacții	Foarte frecvente (> 1/10)	Frecvente (> 1/100, <1/10)
Tulburări cardiovasculare	Bufeuri	Modificări electrocardiografice Hipertensiune
Tulburări gastrointestinale		Greaţă Dispepsie Diaree Constipație
Tulburări ale sistemului nervos	Durere de cap	Vertij
Tulburări musculo-scheletice		Dureri de spate Artralgie
Tulburări ORL		Nasofaringita Congestie nazala Sinuzită
Tulburări respiratorii		Infecții ale căilor respiratorii superioare Bronşită

Contraindicații

Avanafil este contraindicat la subiecții cu hipersensibilitate cunoscută la substanța activă sau la oricare dintre excipienții utilizați în formularea farmacologică.

Chimie

Avanafilul poate fi sintetizat din derivați de benzilamină și pirimidină:

Rezumatul Avanafil

Notă

^ M. Limin, N. Johnsen; WJ. Hellstrom, Avanafil, un nou inhibitor al fosfodiesterazei 5 cu debut rapid pentru tratamentul disfuncției erectile. , în Expert Opin Investig Drugs , vol. 19, nr. 11, noiembrie 2010, pp. 1427-37, DOI : 10.1517 / 13543784.2010.518955 , PMID 20939743 .
^ Smith KM, Romanelli F, Utilizarea recreativă și utilizarea incorectă a inhibitorilor fosfodiesterazei 5 , în J Am Pharm Assoc (2003) , vol. 45, n. 1, 2005, pp. 63-72; test 73-5, PMID 15730119 . accesso necesită url ( ajutor )
^ Bechara A, Casabé A, De Bonis W, Helien A, Bertolino MV, Utilizarea recreativă a inhibitorilor fosfodiesterazei de tip 5 de către bărbați tineri sănătoși , în J Sex Med , vol. 7, nr. 11, 2010, pp. 3736–42, DOI : 10.1111 / j.1743-6109.2010.01965.x , PMID 20722788 . Adus pe 21 august 2015 .
^ Calabrò RS, De Luca R, Balletta T, Russo M, Naro A, Bramanti P, Sindromul indus de inhibitorii fosfodiesterazei-5 pentru uz recreativ: o problemă emergentă în rândul tinerilor! , în Subst Use Misuse Use , vol. 50, nr. 1, 2015, pp. 137-8, DOI : 10.3109 / 10826084.2014.957774 , PMID 25265421 . Adus pe 21 august 2015 .
^ Tiefer L, Disfuncția sexuală feminină: un studiu de caz despre combaterea bolii și rezistența activistă. , în PLoS Medicine , vol. 3, nr. 4, 2006, pp. e178, PMID 16597176 .
^ Lexchin J,Mai mare și mai bun: cum Pfizer a redefinit disfuncția erectilă , în PLoS Med. , Vol. 3, nr. 4, 2006, pp. e132, DOI : 10.1371 / journal.pmed.0030132 , PMC 1434483 , PMID 16597172 .
^ J. Jung, S. Choi; SH. Cho; JL. Ghim; A. Hwang; U. Kim; BS. Kim; A. Koguchi; S. Miyoshi; H. Okabe; KS. Bae, Tolerabilitatea și farmacocinetica avanafilului, un inhibitor al fosfodiesterazei de tip 5: un studiu cu doză unică și multiplă, dublu-orb, randomizat, controlat cu placebo, cu creștere a dozei la voluntari sănătoși din Coreea. , în Clin Ther , vol. 32, nr. 6, iunie 2010, pp. 1178-87, DOI :10.1016 / j.clinthera.2010.06.011 , PMID 20637970 .
^ I. Eardley, C. Donatucci; J. Corbin; A. El-Meliegy; K. Hatzimouratidis; K. McVary; R. Munarriz; SW. Lee, Farmacoterapie pentru disfuncția erectilă. , în J Sex Med , vol. 7, 1 Pt 2, ianuarie 2010, pp. 524-40, DOI : 10.1111 / j.1743-6109.2009.01627.x , PMID 20092451 .
^ I. Goldstein, AR. McCullough; ACOLO. Jones; WJ. Hellstrom; CH. Bowden; K. Didonato; B. Trask; WW. Day, O evaluare randomizată, dublu-orb, controlată cu placebo a siguranței și eficacității avanafilului la subiecții cu disfuncție erectilă. , în J Sex Med , vol. 9, nr. 4, apr 2012, pp. 1122-33, DOI : 10.1111 / j.1743-6109.2011.02629.x , PMID 22248153 .
^ J. Kotera, H. Mochida; H. Inoue; T. Noto; K. Fujishige; T. Sasaki; T. Kobayashi; K. Kojima; S. Yee; Y. Yamada; K. Kikkawa, Avanafil, un inhibitor puternic și foarte selectiv al fosfodiesterazei-5 pentru disfuncția erectilă. , în J Urol , vol. 188, nr. 2, august 2012, pp. 668-74, DOI : 10.1016 / j.juro.2012.03.115 , PMID 22704456 .

Portalul chimiei

Portalul Medicinii

[pmid20939743-1] M. Limin, N. Johnsen; WJ. Hellstrom, Avanafil, un nou inhibitor al fosfodiesterazei 5 cu debut rapid pentru tratamentul disfuncției erectile. , în Expert Opin Investig Drugs , vol. 19, nr. 11, noiembrie 2010, pp. 1427-37, DOI : 10.1517 / 13543784.2010.518955 , PMID 20939743 .

[pmid15730119-2] Smith KM, Romanelli F, Utilizarea recreativă și utilizarea incorectă a inhibitorilor fosfodiesterazei 5 , în J Am Pharm Assoc (2003) , vol. 45, n. 1, 2005, pp. 63-72; test 73-5, PMID 15730119 . accesso necesită url ( ajutor )

[pmid20722788-3] Bechara A, Casabé A, De Bonis W, Helien A, Bertolino MV, Utilizarea recreativă a inhibitorilor fosfodiesterazei de tip 5 de către bărbați tineri sănătoși , în J Sex Med , vol. 7, nr. 11, 2010, pp. 3736–42, DOI : 10.1111 / j.1743-6109.2010.01965.x , PMID 20722788 . Adus pe 21 august 2015 .

[pmid25265421-4] Calabrò RS, De Luca R, Balletta T, Russo M, Naro A, Bramanti P, Sindromul indus de inhibitorii fosfodiesterazei-5 pentru uz recreativ: o problemă emergentă în rândul tinerilor! , în Subst Use Misuse Use , vol. 50, nr. 1, 2015, pp. 137-8, DOI : 10.3109 / 10826084.2014.957774 , PMID 25265421 . Adus pe 21 august 2015 .

[pmid16597176-5] Tiefer L, Disfuncția sexuală feminină: un studiu de caz despre combaterea bolii și rezistența activistă. , în PLoS Medicine , vol. 3, nr. 4, 2006, pp. e178, PMID 16597176 .

[pmid16597172-6] Lexchin J,Mai mare și mai bun: cum Pfizer a redefinit disfuncția erectilă , în PLoS Med. , Vol. 3, nr. 4, 2006, pp. e132, DOI : 10.1371 / journal.pmed.0030132 , PMC 1434483 , PMID 16597172 .

[pmid20637970-7] J. Jung, S. Choi; SH. Cho; JL. Ghim; A. Hwang; U. Kim; BS. Kim; A. Koguchi; S. Miyoshi; H. Okabe; KS. Bae, Tolerabilitatea și farmacocinetica avanafilului, un inhibitor al fosfodiesterazei de tip 5: un studiu cu doză unică și multiplă, dublu-orb, randomizat, controlat cu placebo, cu creștere a dozei la voluntari sănătoși din Coreea. , în Clin Ther , vol. 32, nr. 6, iunie 2010, pp. 1178-87, DOI :10.1016 / j.clinthera.2010.06.011 , PMID 20637970 .

[pmid20092451-8] I. Eardley, C. Donatucci; J. Corbin; A. El-Meliegy; K. Hatzimouratidis; K. McVary; R. Munarriz; SW. Lee, Farmacoterapie pentru disfuncția erectilă. , în J Sex Med , vol. 7, 1 Pt 2, ianuarie 2010, pp. 524-40, DOI : 10.1111 / j.1743-6109.2009.01627.x , PMID 20092451 .

[pmid22248153-9] I. Goldstein, AR. McCullough; ACOLO. Jones; WJ. Hellstrom; CH. Bowden; K. Didonato; B. Trask; WW. Day, O evaluare randomizată, dublu-orb, controlată cu placebo a siguranței și eficacității avanafilului la subiecții cu disfuncție erectilă. , în J Sex Med , vol. 9, nr. 4, apr 2012, pp. 1122-33, DOI : 10.1111 / j.1743-6109.2011.02629.x , PMID 22248153 .

[pmid22704456-10] J. Kotera, H. Mochida; H. Inoue; T. Noto; K. Fujishige; T. Sasaki; T. Kobayashi; K. Kojima; S. Yee; Y. Yamada; K. Kikkawa, Avanafil, un inhibitor puternic și foarte selectiv al fosfodiesterazei-5 pentru disfuncția erectilă. , în J Urol , vol. 188, nr. 2, august 2012, pp. 668-74, DOI : 10.1016 / j.juro.2012.03.115 , PMID 22704456 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]