Terț-butil-hidrochinonă
| Terț-butil-hidrochinonă | |
|---|---|
 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 10 H 14 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 166,22 |
| Aspect | pulbere maro deschis |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 217-752-2 |
| PubChem | 16043 |
| DrugBank | DB07726 |
| ZÂMBETE | CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatură de topire | 127 - 129 ° C |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 700 mg / kg (oral, șobolan) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 171 ° C (cupă închisă) |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 302 - 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
Terț- butilhidrochinona (TBHQ sau terț-butilhidrochinona) este un compus organic aromatic și un tip de fenol . Este un derivat al hidrochinonei , substituit cu o grupare terț - butil .
Utilizări
Conservant alimentar
În industria alimentară , TBHQ este utilizat ca conservant pentru uleiurile vegetale nesaturate și multe grăsimi animale comestibile . Nu provoacă decolorare nici în prezența fierului și nu modifică caracteristicile organoleptice ale materialului la care se adaugă [2] .
Poate fi combinat cu alți conservanți precum hidroxianisolul butilat (BHA). În lista ingredientelor, acesta este identificat cu codul E319. Se adaugă la un număr mare de alimente, cu limita maximă de 1 g / kg admisă pentru pește și produse congelate din pește. Principalul său avantaj este creșterea perioadei de păstrare [2] .
Alte utilizări
În industria parfumurilor, este folosit ca fixativ pentru scăderea ratei de evaporare și îmbunătățirea stabilității.
Este utilizat industrial ca stabilizator pentru a inhiba auto - polimerizarea peroxizilor organici.
Este utilizat ca inhibitor de coroziune în biodiesel [3] .
În industria derivatelor petroliere se adaugă și la vopsele, lacuri , rășini și aditivi.
Siguranță și reglementare
Atât Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară (EFSA) [4], cât și Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente (FDA) au examinat TBHQ și au stabilit că este sigur pentru consumul de alimente la concentrația permisă în alimente [5] . FDA impune o limită superioară de 0,02% din conținutul de ulei sau grăsimi din alimente [6] .
La doze foarte mari, are unele efecte negative asupra sănătății animalelor de laborator, cum ar fi producerea de precursori ai cancerului de stomac și deteriorarea ADN-ului . [7] O serie de studii au arătat că expunerea prelungită la doze foarte mari de TBHQ poate fi cancerigenă [8] , în special pentru cancerele de stomac [9] . Cu toate acestea, alte studii au arătat efecte opuse, inclusiv inhibarea carcinogenezei induse de HCA (prin depresie de activare metabolică) de către TBHQ și alți antioxidanți fenolici (TBHQ a fost unul dintre ei și nu cel mai puternic) [10] . EFSA consideră că TBHQ nu este cancerigen [5] .
O revizuire din 1986 a literaturii științifice privind toxicitatea TBHQ a stabilit că există o marjă mare de siguranță între nivelurile de aport uman și dozele de efecte adverse pe baza studiilor efectuate pe animale [11] . Oamenii de știință de la Universitatea de Stat din Michigan investighează o posibilă legătură între TBHQ și alergiile alimentare [12] .
Notă
- ^ Sigma-Aldrich; rev. din 07.07.2014
- ^ a b Richard D. O'Brien, Grăsimi și uleiuri: formulare și prelucrare pentru aplicații , în CRC Press , p. 168.
- ^ Eduardo S. Almeida, Flaysner M. Portela și Raquel MF Sousa, Comportamentul antioxidantului terț-butilhidrochinonă asupra stabilității la stocare și caracterului coroziv al biodieselului , în Combustibil , vol. 90, n. 11, 1 noiembrie 2011, pp. 3480-3484, DOI : 10.1016 / j.fuel.2011.06.056 . Adus la 18 septembrie 2016 .
- ^ Lista stării aditivilor alimentari , pe fda.gov , US Food & Drug Administration.
- ^ a b Avizul grupului științific privind aditivii alimentari, aromele, ajutoarele de procesare și materialele în contact cu produsele alimentare (AFC) la cererea Comisiei referitoare la terțiar-butilhidrochinona (TBHQ). | Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară , pe www.efsa.europa.eu . Adus la 18 septembrie 2016 .
- ^ 21 CFR § 172.185 TBHQ. :: :: Titlul 21 - Alimente și droguri :: :: :: :: :: , pe law.justia.com . Adus la 18 septembrie 2016 .
- ^ 834. Butilhidrochinonă, tert- (OMS, seria 35 de aditivi alimentari) , la www.inchem.org . Adus la 18 septembrie 2016 .
- ^ (EN) Negar Gharavi OS și Ayman El-Kadi, tert-BUTILHIDROQUINONE IS A NOVEL Aryl HYDROCARBON RECEPTOR LIGAND , în Drug Metabolism and Disposition, vol. 33, nr. 3, 1 martie 2005, pp. 365–372, DOI : 10.1124 / dmd.104.002253 . Adus la 18 septembrie 2016 .
- ^ (EN) Masao Hirose, Hideaki Yada și Kazuo Hakoi,Modificarea carcinogenezei prin α-tocoferol, t-butilhidro-chinonă, galat de propil și hidroxitoluen butilat într-un model de carcinogeneză multi-organ de șobolan , în Carcinogeneză, Vol. 14, n. 11, 1 noiembrie 1993, pp. 2359–2364, DOI : 10.1093 / carcin / 14.11.2359 . Adus la 18 septembrie 2016 .
- ^ Masao Hirose, Satoru Takahashi și Kumiko Ogawa, Chimioprevenția carcinogenezei induse de amine heterociclice de către compușii fenolici la șobolani , în Cancer Letters , vol. 143, nr. 2, pp. 173–178, DOI : 10.1016 / s0304-3835 (99) 00120-2 .
- ^ GJ van Esch, Toxicology of tert-butylhydroquinone (TBHQ) , în Food and Chemical Toxicology , vol. 24, n. 10, 1 octombrie 1986, pp. 1063-1065, DOI : 10.1016 / 0278-6915 (86) 90289-9 . Adus la 18 septembrie 2016 .
- ^ Michigan State University, Aditiv comun poate fi motivul pentru care aveți alergii alimentare , su msutoday.msu.edu . Adus la 18 septembrie 2016 .
