Condensarea Stobbe
Condensarea Stobbe [1] este o reacție organică în care în mod clasic un diester al unui acid dicarboxilic reacționează cu o aril - cetonă sau o aldehidă aromatică producând un nou ester monoacid care are o legătură dublă .
O bază puternică, cum ar fi t-butoxidul de litiu sau hidrura de sodiu , reacționează inițial cu un ester al acidului dicarboxilic prin eliminarea unui acid α-hidrogen adiacent grupării ester. În acest fel se formează un carbanion stabil care reacționează cu un carbon încărcat parțial pozitiv , cum ar fi cel al unei grupări carbonil sau aldehidă. Se obține mai întâi un intermediar anionic și ulterior, pentru un nou atac nucleofil , de data aceasta intermolecular, un derivat ester ciclic ( lactonă ). Prin ruperea acestei legături esterice particulare, se obține compusul nesaturat final în care legătura dublă are, stereoselectiv, izomerism (E), indiferent de substituenții prezenți în inelul aromatic.
Notă
- ^ Hans Stobbe, Ann., 308, 89 ( 1899 )
