Delta-valerolactonă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Delta-valerolactonă
Delta-valerolactonă.png
Delta-Valerolactone 3D ball.png
Numele IUPAC
2-oxaciclohexanonă
Denumiri alternative
Tetrahidropiran-2-onă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 5 H 8 O 2
Masa moleculară ( u ) 100.11582
Aspect lichid maroniu
numar CAS 542-28-9
Numărul EINECS 208-807-1
PubChem 10953
ZÂMBETE
C1CCOC(=O)C1
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,079 la 25 ° C
Indicele de refracție 1,458
Coeficientul de partiție 1-octanol / apă −0,35
Temperatură de topire −12,5 ° C
Temperatura de fierbere 219 ° C
Informații de siguranță
Punct de flacără 112 ° C
Simboluri de pericol chimic
coroziv
Pericol
Fraze H 318
Sfaturi P 280 - 305 + 351 + 338 [1]

Δ-valerolactona este un compus organic care aparține familiei lactone , derivat din condensarea ciclică a acidului 5-hidroxipentanoic . Lichid la temperatura camerei, este utilizat la nivel industrial ca intermediar de reacție [2] .

Sinteză

Δ-valerolactona se obține prin ciclizarea spontană a acidului 5-hidroxipentanoic într-un mediu apos , unde gruparea acidă -COOH și gruparea hidroxil -OH se condensează formând esterul lactonic:

HO CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOHC 5 H 8 O 2 + H 2 O

Reactivitate

Δ-valerolactona, similară cu γ-butirolactona , este un compus relativ stabil, lipsit de tensiunile inelare puternice tipice lactonelor ciclice cu mai puțin de 4 atomi de carbon sau mai mult de 5. În apă, legătura ester hidrolizează conducând la formarea de hidroxi acidul corespunzător:

C 5 H 8 O 2 + H 2 O ⇄ HO CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH

Notă

  1. ^ δ-valerolactonă - fișa cu date de siguranță ( PDF ), pe Sigma-Aldrich . Accesat la 5 august 2015 .
  2. ^ (EN) Delta-Valerolactone pe Extract , National Library of Medicine . Accesat la 5 august 2015 .

Elemente conexe

Alte proiecte

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei