Depside

Un depside este un tip de compus polifenolic care constă din două sau mai multe unități aromatice monociclice legate prin legături esterice . Depsids sunt cel mai frecvent găsite în licheni , dar acestea au fost izolate de la mai evoluate plante vasculare , inclusiv Ericaceae , Lamiaceae , Papaveraceae și Myrtaceae specii ^[1] ^[2] ^[3] ^[4] . Depsidele posedă proprietăți antibiotice , anti- HIV , antioxidante și anti-proliferative ^[4] ^[5] ^[6] ^[7] . Ca inhibitori ai sintezei prostaglandinelor și biosintezei leucotrienei B ₄ , depsidele sunt medicamente antiinflamatoare nesteroidiene puternice ^[8] ^[9] ^[10] ^[11] .

O depsidază este un tip de enzimă , care taie legăturile depsid. Una dintre aceste enzime este tanaza ^[12] .

Acidul giroforic , care se găsește în lichenul Cryptothecia rubrocincta , este o substanță.

Principalele depside

acid lecanoric - acid 4- (2,4-dihidroxi-6-metilbenzoil) oxi-2-hidroxi-6-metilbenzoic
acid giroforic - acid 4- [4- (2,4-dihidroxi-6-metilbenzoil) oxi-2-hidroxi-6-metilbenzoil] oxi-2-hidroxi-6-metilbenzoic
acid salazinic - 1,3-dihidro-1,4,10-trihidroxi-5- (hidroximetil) -8-metil-3,7-dioxo-7H-izobenzofidă (4,5-b) (1,4) benzodioxepină 11-carbaldehidă
acid variolaric
acid usnic
acid difractic
atranorina
guisinol
Vacciheina A

Notă

^ Ono M, Masuoka C, Koto M, Tateishi M, Komatsu H, Kobayashi H, Igoshi K, Ito Y, Okawa M, Nohara T, ester al acidului orto-benzoiloxifenil acetic antioxidant, vacciheina A, din fructul afinei rabin ( Vaccinium) ashei ) , în Chem. Pharm. Taur. , vol. 50, nr. 10, octombrie 2002, pp. 1416–7, DOI : 10.1248 / cpb.50.1416 , PMID 12372879 .
^ Zgórka G, Głowniak K, Variația acizilor fenolici liberi în plantele medicinale aparținând familiei Lamiaceae , în J Pharm Biomed Anal , vol. 26, n. 1, august 2001, pp. 79–87, DOI : 10.1016 / S0731-7085 (01) 00354-5 , PMID 11451645 .
^ Hillenbrand M, Zapp J, Becker H, Depsides from petals of Papaver rhoeas , în Planta Med. , vol. 70, nr. 4, aprilie 2004, pp. 380-2, DOI : 10.1055 / s-2004-818956 , PMID 15095160 .
^ ^a ^b Reynertson KA, Wallace AM, Adachi S, Gil RR, Yang H, Basile MJ, D'Armiento J, Weinstein IB, Kennelly EJ, Depside bioactive și antociani din jaboticaba ( Plinia cauliflora ) , în J. Nat. Prod. , Vol. 69, nr. 8, august 2006, pp. 1228-30, DOI : 10.1021 / np0600999 , PMID 16933884 .
^ Kumar KC, Müller K, Metaboliți licheni. 2. Activitatea antiproliferativă și citotoxică a acidului giroforic, usnic și difractaic asupra creșterii keratinocitelor umane , în J. Nat. Prod. , Vol. 62, nr. 6, iunie 1999, pp. 821–3, DOI : 10.1021 / np980378z , PMID 10395495 .
^ Neamati N, Hong H, Mazumder A, Wang S, Sunder S, Nicklaus MC, Milne GW, Proksa B, Pommier Y, Depsides și depsidones ca inhibitori ai integrazei HIV-1: descoperirea de noi inhibitori prin căutarea bazei de date 3D , în J Med. Chem. , vol. 40, nr. 6, martie 1997, pp. 942–51, DOI : 10.1021 / jm960759e , PMID 9083483 .
^ Nielsen J, Nielsen PH, Frisvad JC. (1998). Fungl elimină, guisinol, dintr-o tulpină marină derivată de Emericella unguis . Fitochimie 50 : 263-265.
^ Gerrard JM, Peterson DA, Structura sitului activ al sintagazei prostaglandinei din studii de depside: o viziune alternativă , în Prostaglandins Leukot Med , vol. 13, n. 2, februarie 1984, pp. 139–42, DOI : 10.1016 / 0262-1746 (84) 90003-9 , PMID 6425861 .
^ Sankawa U, Shibuya M, Ebizuka Y, Noguchi H, Kinoshita T, Iitaka Y, Endo A, Kitahara N, Depside ca inhibitor puternic al biosintezei prostaglandinelor: un nou model de sit activ pentru ciclooxigenaza acizilor grași , în prostaglandine , vol. 24, n. 1, iulie 1982, pp. 21-34, DOI : 10.1016 / 0090-6980 (82) 90174-5 , PMID 6812170 .
^ Kumar KC, Müller K, Metaboliți licheni. 1. Acțiune inhibitoare împotriva biosintezei leucotrienei B4 printr-un mecanism non-redox , în J. Nat. Prod. , Vol. 62, nr. 6, iunie 1999, pp. 817-20, DOI : 10.1021 / np9803777 , PMID 10395494 .
^ Kumar KC S, Müller K, Depsides ca inhibitori non-redox ale leucotriena B ₄ biosintezei și creșterea celulei HaCaT, 2. noi analogi ai acidului obtusatic , în Eur J Med Chem, vol. 35, nr. 4, aprilie 2000, pp. 405-11, DOI : 10.1016 / S0223-5234 (00) 00132-X , PMID 10858601 .
^ Activitățile de esterază și depsidază ale tanazei. E. Haslam și JE Stangroom, Biochem J. 1966 aprilie; 99 (1): 28-31.

linkuri externe

( RO ) IUPAC Gold Book, „depsides” , pe goldbook.iupac.org .

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[pmid12372879-1] Ono M, Masuoka C, Koto M, Tateishi M, Komatsu H, Kobayashi H, Igoshi K, Ito Y, Okawa M, Nohara T, ester al acidului orto-benzoiloxifenil acetic antioxidant, vacciheina A, din fructul afinei rabin ( Vaccinium) ashei ) , în Chem. Pharm. Taur. , vol. 50, nr. 10, octombrie 2002, pp. 1416–7, DOI : 10.1248 / cpb.50.1416 , PMID 12372879 .

[pmid11451645-2] Zgórka G, Głowniak K, Variația acizilor fenolici liberi în plantele medicinale aparținând familiei Lamiaceae , în J Pharm Biomed Anal , vol. 26, n. 1, august 2001, pp. 79–87, DOI : 10.1016 / S0731-7085 (01) 00354-5 , PMID 11451645 .

[pmid15095160-3] Hillenbrand M, Zapp J, Becker H, Depsides from petals of Papaver rhoeas , în Planta Med. , vol. 70, nr. 4, aprilie 2004, pp. 380-2, DOI : 10.1055 / s-2004-818956 , PMID 15095160 .

[pmid16933884-4] Reynertson KA, Wallace AM, Adachi S, Gil RR, Yang H, Basile MJ, D'Armiento J, Weinstein IB, Kennelly EJ, Depside bioactive și antociani din jaboticaba ( Plinia cauliflora ) , în J. Nat. Prod. , Vol. 69, nr. 8, august 2006, pp. 1228-30, DOI : 10.1021 / np0600999 , PMID 16933884 .

[pmid10395495-5] Kumar KC, Müller K, Metaboliți licheni. 2. Activitatea antiproliferativă și citotoxică a acidului giroforic, usnic și difractaic asupra creșterii keratinocitelor umane , în J. Nat. Prod. , Vol. 62, nr. 6, iunie 1999, pp. 821–3, DOI : 10.1021 / np980378z , PMID 10395495 .

[pmid9083483-6] Neamati N, Hong H, Mazumder A, Wang S, Sunder S, Nicklaus MC, Milne GW, Proksa B, Pommier Y, Depsides și depsidones ca inhibitori ai integrazei HIV-1: descoperirea de noi inhibitori prin căutarea bazei de date 3D , în J Med. Chem. , vol. 40, nr. 6, martie 1997, pp. 942–51, DOI : 10.1021 / jm960759e , PMID 9083483 .

[7] Nielsen J, Nielsen PH, Frisvad JC. (1998). Fungl elimină, guisinol, dintr-o tulpină marină derivată de Emericella unguis . Fitochimie 50 : 263-265.

[pmid6425861-8] Gerrard JM, Peterson DA, Structura sitului activ al sintagazei prostaglandinei din studii de depside: o viziune alternativă , în Prostaglandins Leukot Med , vol. 13, n. 2, februarie 1984, pp. 139–42, DOI : 10.1016 / 0262-1746 (84) 90003-9 , PMID 6425861 .

[pmid6812170-9] Sankawa U, Shibuya M, Ebizuka Y, Noguchi H, Kinoshita T, Iitaka Y, Endo A, Kitahara N, Depside ca inhibitor puternic al biosintezei prostaglandinelor: un nou model de sit activ pentru ciclooxigenaza acizilor grași , în prostaglandine , vol. 24, n. 1, iulie 1982, pp. 21-34, DOI : 10.1016 / 0090-6980 (82) 90174-5 , PMID 6812170 .

[pmid10395494-10] Kumar KC, Müller K, Metaboliți licheni. 1. Acțiune inhibitoare împotriva biosintezei leucotrienei B4 printr-un mecanism non-redox , în J. Nat. Prod. , Vol. 62, nr. 6, iunie 1999, pp. 817-20, DOI : 10.1021 / np9803777 , PMID 10395494 .

[pmid10858601-11] Kumar KC S, Müller K, Depsides ca inhibitori non-redox ale leucotriena B ₄ biosintezei și creșterea celulei HaCaT, 2. noi analogi ai acidului obtusatic , în Eur J Med Chem, vol. 35, nr. 4, aprilie 2000, pp. 405-11, DOI : 10.1016 / S0223-5234 (00) 00132-X , PMID 10858601 .

[12] Activitățile de esterază și depsidază ale tanazei. E. Haslam și JE Stangroom, Biochem J. 1966 aprilie; 99 (1): 28-31.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]