Polifenol

Acest articol sau secțiune pe tema chimiei lipsește sau lipsește de note specifice și referințe bibliografice . Deși există o bibliografie și / sau legături externe , nu există o contextualizare a surselor cu note de subsol sau alte referințe precise care indică cu exactitate originea informațiilor. Puteți îmbunătăți această intrare citând mai precis sursele . Urmați sfaturile de proiectare de referință .

Polifenol derivat din plante, acid tanic format prin esterificarea a 10 echivalenți de acid galic derivat din fenilpropanoid într-un miez monozaharidic (glucoză) dintr-un metabolism primar

Grafic HPLC cu fază inversă de separare a compușilor fenolici. fenoli naturali mai mici formează vârfuri individuale în timp ce taninurile formează cocoașe

Polifenolii alcătuiesc o familie de aproximativ 5000 de molecule organice naturale, semi-naturale sau sintetice prezente pe scară largă în regnul plantelor. Acestea sunt caracterizate, după cum sugerează și numele, de prezența mai multor grupări fenolice asociate în structuri mai mult sau mai puțin complexe, în general cu greutate moleculară mare. Numărul și caracteristicile acestor structuri fenolice subliniază proprietățile fizice, chimice și biologice ( metabolice , toxice , terapeutice etc.) unice ale anumitor membri ai clasei polifenolilor.

Acești compuși sunt adesea produsul metabolismului secundar al plantelor .

Personaje

Polifenolii sunt antioxidanți naturali prezenți în plante (molecule polifenolice asemănătoare flavonoidelor cunoscute sub numele de procianidine , proantocianidine , leucoantocianidine, piconogenoli, taninuri etc.) și ar putea fi utile în prevenirea oxidării lipoproteinelor și în reacția cu radicalii liberi , eliminându-le; Au fost raportate efecte biomedicale pozitive asupra bolilor cardiovasculare, legate de senescență și prevenirea cancerului.

O problemă asociată cu aportul alimentar de polifenoli este biodisponibilitatea lor scăzută. În special, acestea sunt prezente în fluidele corporale nu în forma lor nativă, ci sub formă de metaboliți (sulfați, metilați, glucuronate), în urma unei metabolizări extinse în intestin și ficat. Nu este încă clar dacă metaboliții polifenolului au vreo activitate terapeutică; rămâne sigur faptul că, odată sub formă de metaboliți, aceștia pot fi ușor excretați în urină. De fapt, cele mai multe dintre proprietățile benefice ale polifenolilor sunt evidențiate prin experimente in vitro , pe culturi celulare sau cobai de laborator, în cursul cărora se administrează concentrații de polifenoli nativi mult mai mari decât cele de fapt prezente în circulație in vivo după aportul alimentar. . De fapt, în fluxul sanguin există concentrații de polifenoli care nu depășesc micromolarul, concentrații la care proprietățile lor biomedicale trebuie să fie parțial reduse.

Diferențele dintre inelele aromatice primare, starea de oxidare și grupurile funcționale delimitează polifenolul unic. Acestea pot fi împărțite în 4 clase, care includ majoritatea polifenolilor prezenți în alimente: flavonoide , lignine , acizi fenolici și stilbeni . Există alți polifenoli în alimente și sunt incluși într-o altă clasă, numită „alți PP”. Flavonoizii sunt compuși dintr-o structură cu trei inele și pot fi împărțiți pe baza prezenței unui grup de oxigen în poziția 4, a unei legături duble între atomul de carbon în poziția 2 și cel din poziția 3 și a unei grupări hidroxil în poziția 3 a inel central de carbon. Această clasă de polifenoli este împărțită în următoarele subclase: flavanoli, flavanone, flavan-3-uleiuri, flavone, antociani și izoflavone. Flavonolii precum kaempferol , quercetina și izorhamnetina se găsesc în toate alimentele și sunt mai concentrate în condimente, în fructe de pădure și cacao. Flavanonele se găsesc în citrice, iar componentele majore ale acestei subclase sunt naringenina și hesperitina. Uleiurile Flavan-3 includ epicatechin , gallocatechin, epigallocatechin, epicatechin gallate și procyanidin (polimeri). Mancarea cea mai frecvent asociata cu aceste flavone este ceaiul, verde sau negru, care contine respectiv 176 mg si 171 mg de 8 oz (8x28 grame, deci aproximativ 1/1000 in greutate). Ceaiul verde conține 14 compuși fenolici diferiți. Polifenolii din clasa antocianină constau din antocianidine și antocianine și sunt răspândite în alimentele de culori roșii sau violet, cum ar fi fructele de pădure sau vinul roșu. Izoflavonele au o caracteristică specială, adică seamănă cu estrogenii în structură, deci sunt clasificați ca fitoestrogeni; aceste molecule se găsesc în produsele din soia, cum ar fi tofu, soia prăjită și miso. O altă clasă de polifenoli sunt ligninele (de exemplu lariciresinol), caracterizate prin structura lor de 1,4-diarilbutan: se găsesc în concentrații mai mari în unele semințe, cum ar fi cele de in și susan. Principalii polifenoli din categoria acizilor fenolici, pe de altă parte, sunt acizii hidroxannicinici și se găsesc în cantități semnificative în cafea, nuci, prune și afine. Clasa stilbenes este cel mai bine cunoscută pentru resveratrol, o structură de 1,2 diariletenă găsită în vinul roșu și despre care se crede că are proprietăți antiinflamatorii. Ultima clasă de polifenoli este formată din compuși care nu pot fi clasificați în alte clase. Acestea din urmă sunt împărțite în 14 subclase și includ compuși precum tirozol și curcuminoizi ; compușii din subclasa tirozolului sunt abundenți în ulei de măsline și se crede că contribuie la beneficiile pentru sănătate asociate consumului său. Se estimează că populațiile occidentale consumă 1-2g pe zi, în principal din fructe, legume și băuturi precum ceai, cafea, vin și sucuri de fructe. Polifenolii sunt metabolizați după ingestie în stomac, în intestinul subțire și gros și în ficat.

O perspectivă viitoare ar putea deci să se refere la derivatizarea (în acest caz protejarea grupărilor hidroxil prezente în moleculă) a polifenolilor nativi, cu funcții care încetinesc metabolizarea lor și le cresc biodisponibilitatea în fluidele corporale, făcând astfel posibilă luarea lor ca suplimente sau ca aditivi în alimentele de consum.

Multe alimente bogate în polifenoli suferă un număr mare de procese înainte de orice consum; aceste procese au ca scop păstrarea, gătitul sau conservarea alimentelor. Multe dintre tratamentele implementate duc la o pierdere substanțială de polifenoli sau la o conversie între formele fenolice; de multe ori sunt disponibile doar date despre compozițiile de alimente crude. În majoritatea cazurilor, conținutul de polifenoli înainte și după procesare este determinat de cromatografie lichidă de înaltă presiune (HPLC). Singura excepție de la utilizarea acestei metode este aceea pentru determinarea conținutului de antocianină, pentru care se folosește metoda diferențială Ph și pentru calcularea polifenolilor totali, pentru care se folosește metoda Folin-Ciocalteu.

Polifenolii sunt metabolizați în mare parte în țesuturi precum colonul, intestinul subțire și ficatul. Acestea sunt absorbite prin bariera intestinului. Unele dintre ele, care nu sunt absorbite, trec la colon și ajung la o biotransformare, efectuată de enzimele microflorei. Mai mult, o mare parte din polifenoli ingerați este supusă hidrolizei și degradării de către microflora colonului în compuși fenolici simpli. Datorită solubilității în apă și a greutății moleculare ridicate, proantocianidinele nu sunt absorbite de mucoasă. Cele mai multe dintre ele trec prin intestinul subțire fără modificări și sunt transformate de microflora în compuși precum derivați fenilacetici și fenilpropionici. În ceea ce privește non-flavonoidele, elagittaninele nu sunt absorbite, datorită dimensiunii lor moleculare mari; sunt hidrolizate în principal în acid ellagic, în condițiile fiziologice ale intestinului subțire.

Polifenolii sunt prezenți în fructe și legume și, în cantități mai mari, în ceaiurile verzi și negre , de asemenea, în vinuri (într-o măsură mai mare în roșii).

Fenolsulfotransferaza este o enzimă omniprezentă, dar activă în special în intestin, unde acționează probabil ca detoxifiant al fenolilor (inclusiv monoaminele fenolice) prin adăugarea unui sulfat la o grupare hidroxil a fenolului, folosind un donator de sulfat; adăugarea acestui sulfat, pe de o parte, reduce puterea biologică a grupării hidroxil a fenolului și, pe de altă parte, facilitează excreția lor.

Interacțiunea cu laptele

Un studiu asupra organismelor animale a arătat că laptele nu modifică absorbția compușilor fenolici și nici nu mărește activitatea antioxidantă din plasmă. Mai mult, într-un studiu de laborator, s-a concluzionat că apar doar pierderi de catehine (ceai verde) și theaflavine (ceai negru), dar proprietățile mutagene rămân neschimbate. ^[1]

Deși laptele nu modifică concentrația totală de polifenoli din sânge, s-a constatat că o simplă adăugare de 10% din lapte degresat blochează complet absorbția polifenolilor specifici ceaiului negru și beneficiile funcției cardiovasculare ( catechina EGCG , puternic și principal antioxidant al ceaiului verde); ^[2] experimentele in vitro au arătat rolul cazeinelor din lapte în această interacțiune.

Structura chimică și sinteză

				2.
Fenol	Pirocatechol	Resorcinol	Pirogallol	1,3,5-trihidroxibenzen

Notă

Bibliografie

• Tangney CC, Rasmussen HE. „Polifenoli, inflamații și boli cardiovasculare” . Curr Atheroscler Rep. 2013 mai.
• Andújar, Recio MC, Giner RM, Ríos JL. „Polifenoli de cacao și beneficiile lor potențiale pentru sănătatea umană” . Oxid Med Cell Longev, 2012.
• Basli A, Soulet S, Chaher N, Mérillon JM, Chibane M, Monti JP, Richard T. "Polifenoli ai vinului: agenți potențiali în neuroprotecție" . Oxid Med Cell Longev, 2012.

Elemente conexe

• Reactiv al lui Folin-Ciocâlteu

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe polifenol

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei