acidului usnic
| acidului usnic | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 2,6-diacetil-7,9-dihidroxi-8,9b-dimetil-1,3 (2H, 9BH) -dibenzofurandione | |
| Denumiri alternative | |
| usneina Acid usninic usniacin | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 16 O 7 |
| Masa moleculară ( u ) | 344.32 |
| Aspect | galben solid |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 204-740-7 |
| PubChem | 5646 |
| ZÂMBETE | CC1=C(C(=C2C(=C1O)C3(C(=CC(=C(C3=O)C(=O)C)O)O2)C)C(=O)C)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,49 |
| Temperatură de topire | 201-203 ° C (474.15-476.15 K) |
| Temperatura de fierbere | 594.8 ° C (867.95 K) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 219,1 ° C (492.25 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 302 |
| Sfaturi P | --- [1] |
Acidul usnic este un derivat al dibenzofuran prezent în mod natural în unele specii de licheni . Acesta a fost izolat de german om de știință Wilhelm Knop în 1844 [2] și prima sinteză datează din anii 1933-1937 de Curd și Robertson. [3] acidului usnic a fost identificat în multe genuri , inclusiv lichen Usnea barbata , Cladonia , Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmelia și Alectoria. Deși acidul usnic este în general considerat a fi prezent în mod exclusiv licheni, în unele cazuri izolate neconfirmate, compusul a fost găsit în Kombucha ceai și în non-lichenized ascomycetes .
În condiții normale, acidul usnic este o substanță solidă de culoare, amar și galben. Acesta se găsește în natură, atât sub formă dextrogiră , care în acel stângaci, precum și un compus racem .
Rolul biologic în licheni
acidul usnic este un metabolit secundar al licheni și rolul său nu a fost pe deplin elucidat. acidul usnic este considerat a fi protejat de licheni efecte negative datorită expunerii la soare și să descurajeze animalele care pasc în virtutea gustului amar.
Utilizări și proprietăți
extracte de licheni care conțin acid usnic au fost utilizate în medicină, parfumerie, cosmetice și în alte domenii. acidul usnic are o gamă largă de proprietăți biologice interesante. Este un antibiotic puternic , care este eficient împotriva bacteriilor Gram pozitive, inclusiv Staphylococcus , Streptococcus și alte bacterii , cum ar fi Mycobacterium tuberculosis . De asemenea, acționează împotriva unor ciuperci patogene. De asemenea , se pare că posedă antivirale, antiprotozoare, antifungice, antiinflamatoare și activitate analgezică .
În cursul cercetării preliminare, sa verificat că acidul usnic are o adrenergic acțiune în modelele de joncțiune ale nervilor ambelor broaște și râme [4] .
Acidul posedă , de asemenea , alte caracteristici, cum ar fi absorbția radiațiilor ultraviolete , proprietăți de depozitare, proprietăți de inhibare a creșterii bacteriene. De asemenea, acționează ca un anti-erbivor și pesticide precum și o alifie împotriva insectelor.
acidul usnic este utilizat ca ingredient în creme, pulberi, paste de dinți, apă de gură, deodorante, șampoane de păr, și produse de protecție solară. În unele dintre aceste preparate, molecula este utilizată ca ingredient activ, în altele, ca un conservant.
Utilizări medicale
Acidul usnic, și sarea sa de usnate de sodiu, este comercializat în Statele Unite și în multe țări europene , ca o substanță naturală utilă în scopuri de slăbire, de multe ori un ingredient în unele suplimente alimentare propuse pentru reducerea greutății corporale, chiar dacă această indicație nu este acceptată prin dovezi științifice solide și probe. Aceste suplimente, atunci când luate în conformitate cu instrucțiunile etichetă, sunt capabile de a furniza doze orale de 10-1350 mg pe zi pentru adulți.
Acidul usnic a fost un ingredient într - un produs numit Lipokinetix, comercializat în Statele Unite de către compania farmaceutica Innovations Syntrax, pentru a induce pierderea in greutate prin cresterea ratei metabolice bazale. Lipokinetix în noiembrie 2001 a fost obiectul unui avertisment de la Food and Drug Administration (FDA) din Statele Unite, datorită potențialului său de hepatotoxicitate. FDA a raportat ca toxicitate hepatică a fost găsită la subiecții tineri, cu vârsta cuprinsă între 20 și 32 de ani, și că nici o altă cauză posibilă a toxicității au putut fi identificate. În toate cazurile, în plus, nu parea sa fie nici o pre-existente conditii medicale care ar putea fi predispuși acestor consumatori la toxicitate hepatică. Primele semne de hepatotoxicitate, din nou , în conformitate cu „ scrisoarea de doctor draga “ de FDA, au fost observate 2 saptamani - 3 luni de la luarea Lipokinetix. [5] Deși Lipokinetix, în plus față de acidul usnic, conținea norefedrină (cunoscută și ca PPA, fenilpropanolamina ), cafeină , yohimbină și diiodothyronine , mai multe cazuri au fost raportate în literatura medicală în care un aport oral zilnic de 300-1350 mg o perioadă de câteva săptămâni au condus pe utilizatori să dezvolte severă hepatotoxicitate . Acidul usnic a fost asociat cu numeroase cazuri de hepatită acută, uneori fulminante, în unele cazuri , de asemenea , rezultate în transplantul de ficat . [6] [7] [8] [9] [10] [11] Se pare , de asemenea , că toxicitatea substanței poate fi crescută prin aportul simultană de inhibitori ai citocromului P450 , responsabile pentru sale metabolismul .
Posibilitatea de a achiziționa așa-numitele produse de slăbire pe site - uri web (de exemplu , Somalyze) care conțin substanțe naturale utilizate în scopuri medicinale, chiar și în absența unor dovezi de eficacitate și în fața disponibilității datelor importante care să ateste posibila toxicitate a acestora, este de desen atenția. privind oportunitatea reglementării sectorului de către autoritățile sanitare italiene și europene. [12]
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 29.10.2012
- ^ Knop W. (1844) chimico-physiologische Untersuchung über die Flechten. Justus Lieb. Ann. Chern 49: 103-124.
- ^ A. Robertson și FH Curd. J. Chem. Soc. 1173 (1933)
- ^ Harris NJ (1961), onoruri Teză, Universitatea Clark, Worcester, Massachusetts
- ^ Lipokinetix Stimate profesionist din domeniul sănătății Scrisoare - noiembrie 2001 , pe fda.gov. Adus pe 14 octombrie 2013 .
- ^ FA. Durazo, C. Lassman; SH. Han; S. Saab; NP. Lee; M. Kawano; B. Eseuri; S. Gordon; DG. Agricultor; H. Yersiz; RL. Goldstein, insuficienta hepatica fulminanta din cauza acidului usnic pentru pierderea în greutate. , În Am J Gastroenterol, vol. 99, nr. 5, mai 2004, pp. 950-2, DOI : 10.1111 / j.1572-0241.2004.04165.x , PMID 15128366 .
- ^ GW. Neff, KR. Reddy; FACE. Durazo; D. Meyer; R. Marrero; N. Kaplowitz, hepatotoxicitatea severă asociată cu utilizarea de suplimente de dieta pierdere în greutate care conțin ma Acid huang sau usnic. , În J Hepatol, vol. 41, nr. 6, Dec 2004, pp. 1062-4, DOI : 10.1016 / j.jhep.2004.06.028 , PMID 15582145 .
- ^ LM. Hsu, YS. Huang; FY. Chang; SD. Lee, „Arzător de grăsime“ plante medicinale, acid usnic, induse de hepatita acuta intr - o familie. , în J Gastroenterol Hepatol , vol. 20, nr. 7, iulie 2005, pag. 1138-9, DOI : 10.1111 / j.1440-1746.2005.03855.x , PMID 15955234 .
- ^ W. Sanchez, JT. Arțar; LJ. Burgart; PS. Kamath, hepatotoxicitatea severă asociată cu utilizarea unui supliment alimentar care conține acid usnic. , în Mayo Clin Proc , vol. 81, nr. 4, aprilie 2006, pag. 541-4, DOI : 10.4065 / 81.4.541 , PMID 16610575 .
- ^ RS. Foti, LJ. Dickmann; JA. Davis; RJ. Greene; JJ. Deal; ML. Howard; JT. Pearson; DIN. Rock; JC. Tay; JL. Wahlstrom; JG. Slatter, metabolice și factorii de risc umani legate de leziuni hepatice cu acid usnic care conțin suplimente nutritive. , În Xenobiotica, vol. 38, nr. 3, martie 2008, pp. 264-80, DOI : 10.1080 / 00498250701802514 , PMID 18274956 .
- ^ RK. Yellapu, V. Mittal; P. Grewal; M. Fiel; T. Schiano, insuficiență hepatică acută cauzată de „arzătoare de grăsimi“ și suplimente alimentare: un raport de caz și literatura de specialitate. , În Can J Gastroenterol, voi. 25, nr. 3, mar 2011, pp. 157-60, PMID 21499580 .
- ^ F. Firenzuoli, hepatotoxicitatea acidului usnic, în FitoTerapia33 oct în 2013.
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere de pe acidul usnic
