Fenantridina
| Fenantridina | |
|---|---|
 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 13 H 9 N |
| Masa moleculară ( u ) | 179.217 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 205-934-4 |
| PubChem | 9189 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1)C=NC3=CC=CC=C23 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Constanta de disociere a acidului (pKa) la 293 K. | 5.6 |
| Solubilitate în apă | ușor solubil |
| Temperatură de topire | 107,4 ° C |
| Temperatura de fierbere | 348,9 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Expresii R. | 22-37 / 38-41 |
| Fraze S. | 26-39 |
Fenantridina este un compus heterociclic aromatic , derivat formal din fenantren prin înlocuirea unei grupări CH centrale cu un atom de azot. Este baza fluorocromilor care leagă ADN-ul prin intercalație . Exemple de astfel de coloranți sunt bromura de etidiu și iodura de propidiu . Acridina este un izomer al fenantridinei.
Fenantridina a fost descoperită de Amé Pictet și HJ Ankersmit în 1891 prin piroliza produsului de condensare a benzaldehidei și anilinei . [1] În reacția Pictet-Hubert (1899) compusul se formează într-o reacție a aductului 2-aminobifenil-formaldehidă (o N-acil-o-xenilamină) cu clorură de zinc la temperaturi ridicate. [2]
Condițiile de reacție pentru reacția Pictet-Hubert au fost îmbunătățite de Morgan și Walls în 1931, prin înlocuirea metalului cu oxiclorură de fosfor și utilizarea nitrobenzenului ca solvent de reacție. Din acest motiv, reacția se mai numește și reacția Morgan-Walls. [3] Din acest motiv, reacția se mai numește și reacția Morgan-Walls . [4]
Reacția este similară cu reacția Bischler-Napieralski și cu reacția Pictet-Spengler .
Notă
- ^ Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, HJ Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volumul 266 Numărul 1-2, pp. 138–153 DOI : 10.1002 / jlac.18912660107
- ^ Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volumul 29 Numărul 2, pp. 1182–1189, 1896 DOI : 10.1002 / cber.18960290206
- ^ CCCXXXV. - Cercetări în seria fenantridinelor. Partea I. O nouă sinteză a omologilor și derivaților fenantridinici Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc. , 1931 , 2447–2456 DOI : 10.1039 / JR9310002447
- ^ Jie Jack Li (ed.), 2004, Name Reactions in Heterocyclic Chemistry , Wiley.
