Fenoxid de sodiu

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Fenoxid de sodiu
Fenoxid de sodiu-2D-schelet-C.png
Numele IUPAC
fenoxid de sodiu
Abrevieri
PhONa
Denumiri alternative
fenolat de sodiu
fenat de sodiu
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 6 H 5 NaO
Masa moleculară ( u ) 116,09 g / mol
Aspect solid cristalin alb
numar CAS 139-02-6
Numărul EINECS 205-347-3
PubChem 4445035
ZÂMBETE
C1=CC=C(C=C1)[O-].[Na+]
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă foarte solubil
Temperatură de topire 384 ° C
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
coroziv iritant
Fraze H 314 - 302
Sfaturi P 280 - 303 + 361 + 353 - 305 + 351 + 338 - 310

Fenoxidul de sodiu sau fenolatul de sodiu este un ariloxid [1] cu formula Ph-O - Na + . Compusul este foarte solubil în apă , atât de mult încât are un caracter higroscopic și deliquescent și este, de asemenea, solubil în etanol și acetonă . Soluțiile apoase de fenoxid de sodiu în concentrații scăzute sunt utilizate ca antiseptice pentru utilizare topică [2] .

Sinteză

Reacțiile tipice pentru producerea de fenoxid de sodiu implică tratarea fenolului cu sodiu metalic sau hidrură de sodiu :

2 Ph-OH + 2 Na 0 → 2Ph-O - Na + + H 2
Ph-OH + 2 HNa → Ph-O - Na + + H 2

Fenolul, spre deosebire de alcoolii alifatici, are un caracter slab acid, mai degrabă decât amfoteric , prin urmare, este, de asemenea, capabil să reacționeze cu NaOH într-un mediu apos, stabilind un echilibru care asigură formarea fenoxidului de sodiu:

Ph-OH + NaOH ⇄ Ph-O - Na + + H 2 O

Reactivitate

Fiind baza conjugată a fenolului, fenoxidul de sodiu din apă are un caracter puternic bazic , atât de mult încât este coroziv pentru unele metale.

Ph-O - Na + + H 2 O ⇄ Ph-OH + NaOH

Compusul este deosebit de reactiv datorită proprietăților de rezonanță ale ionului fenoxid :

Echilibrul fenol-fenolat.svg

Reacția de excelență este, prin urmare, adăugarea nucleofilă pe pozițiile orto și para ale inelului aromatic.

Notă

  1. ^(EN) Phenoxides , pe goldbook.iupac.org, IUPAC Gold Book.
  2. ^(EN) Fenolat de sodiu, utilizări terapeutice , al toxnet.nlm.nih.gov, Biblioteca Națională de Medicină , Rețeaua de date despre toxicologie.

Alte proiecte

linkuri externe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei