Fizostigmină
| Fizostigmină | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| [(3a R , 8b S ) -3,4,8b-trimetil-2,3a-dihidro-1 H-pirol [2,3-b] indol-7-il] N- metilcarbamat | |
| Denumiri alternative | |
| eserina | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 15 H 21 N 3 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 275,35 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-332-8 |
| PubChem | 5983 |
| DrugBank | DB00981 |
| ZÂMBETE | CC12CCN(C1N(C3=C2C=C(C=C3)OC(=O)NC)C)C |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatură de topire | 102-104 ° C (375,15 - 377,15 K) |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 4.5 (șobolan, oral) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 330 - 300 |
| Sfaturi P | 260 - 264 - 284 - 310 [1] |
Fizostigmina (cunoscută și sub numele de eserină ) este un alcaloid obținut din semințele bobului Calabar ; alcaloid parasimpatimimetic, acționează ca un inhibitor reversibil al acetilcolinesterazei .
Istorie
Acesta a fost folosit de oamenii din Calabar pentru „judecățile lui Dumnezeu” sumare: suspiciunea de vinovăție a fost forțată să ingereze decoctul și se credea că supraviețuirea sa era dovada inocenței sale.
Sinteză
Sinteza sa are ca precursor aminoacidul triptofan . A fost descoperită în 1863 de J. Jobst și Otto Hesse, în timp ce a fost sintetizată de Percy Lavon Julian și Josef Pikl în 1935. [2]
Utilizare farmacologică
Este utilizat în farmacologie pentru caracteristica sa de inhibitor reversibil al acetilcolinesterazei , o enzimă care este inhibată de o reacție de carbamilare .
Se descompune în soluție apoasă și este utilizat terapeutic în oftalmologie pentru tratamentul glaucomului și ca antagonist al atropinei (atropina dilată pupilele ).
Este folosit ca un remediu pentru otrăvurile anticolinergice și prezintă, de asemenea, eficacitate împotriva unor boli precum Parkinson și boala Alzheimer . [3] De fapt, substanța care inhibă demolarea mediatorului chimic al acetilcolinei determină o creștere a concentrației sale cerebrale. Acest lucru ameliorează simptomele bolilor care implică defalcarea neuronilor colinergici . [3]
Efecte secundare și nedorite
Fiind toxic, poate fi utilizat cu precauție numai sub strictă supraveghere medicală. Rămânerea sa în organism este în general scurtă. [3]
Printre efectele secundare datorate acțiunii sale asupra sistemului nervos periferic se numără diareea . [3]
Notă
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe fizostigmină
linkuri externe
- (EN) Physostigmine , of Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
