Grupa glicozil

Grupa β-D-glucopiranozil obținută din îndepărtarea grupării hidiacil hemiacetale din β-D- glucopiranoză

O grupare glicozil este un radical liber monovalent sau un substituent obținut prin îndepărtarea grupării hidroxil hemiacetale dintr-o monozaharidă sau o oligozaharidă minoră ^[1] . Glicozilul reacționează cu acizi anorganici, cum ar fi acidul fosforic , formând un ester precum glucoză 1-fosfat. ^[2]

Exemple

În celuloză , grupările glicozil leag unități 1,4-β-D-glucozil împreună pentru a forma (1,4-β-D-glucozil) _n lanțuri polimerice. Alte exemple notabile includ ribitil în 6,7-dimetil-8-ribitilumazină și glicozilamină .

Grupuri alternative substituente

Grupul β-D-glucopiranos-3- O- il care se obține prin îndepărtarea unui hidrogen din hidroxilul C3 al β-D-glucopiranozei

În unele cazuri, gruparea glicozil poate fi obținută prin îndepărtarea unui atom de hidrogen în locul grupării hidroxil hemiacetale. Un exemplu în acest sens este îndepărtarea hidrogenului de pe hidroxilul legat de carbonul C3 din molecula de glucoză care formează substituentul D-glucopiran-3- O- il. ^[3]

Recent s-a putut detecta prezența Au ³⁺ în organismele vii prin utilizarea unui compus cu o grupare glicozil: glicozil piren C. ^[4]

Notă

^ AD McNaught și A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology („Cartea de aur”) , editat de IUPAC, versiunea online (2019-) creată de SJ Chalk., Ediția a doua, Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI : https://doi.org/10.1351/goldbook , ISBN 0-9678550-9-8 . Adus la 31 ianuarie 2020 .
^ Gideon Davies și Bernard Henrissat, Structuri și mecanisme ale hidrolazelor glicozilice , în Structură , vol. 3, nr. 9, septembrie 1995, pp. 853–859, DOI : 10.1016 / S0969-2126 (01) 00220-9 , PMID 8535779 .
^ Ana Calvo - Mateo & Federico G. De Las Heras, Synthesis of N‐ (Glucopyranosid - 3 - yl) ‐D‐ and ‐L - alanyl - D - isoglutamine and Related Glicodipeptides , în Liebigs Annalen der Chemie , vol. 1987, nr. 12, 1987, pp. 1017-1020, DOI : https://doi.org/10.1002/jlac.198719870866 .
^ (EN) Bholanath Dolai, Sk Nayim și Maidul Hossain, Un senzor fluorescent C-glicozil piren legat de triazol pentru detectarea selectivă a Au3 + în soluție apoasă și aplicarea sa în bioimagistică , în Senzori și actuatori B: chimic, vol. 279, 15 ianuarie 2019, pp. 476–482, DOI : 10.1016 / j.snb.2018.09.105 , ISSN 0925-4005 ( WC ACNP ) .

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] AD McNaught și A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology („Cartea de aur”) , editat de IUPAC, versiunea online (2019-) creată de SJ Chalk., Ediția a doua, Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI : https://doi.org/10.1351/goldbook , ISBN 0-9678550-9-8 . Adus la 31 ianuarie 2020 .

[2] Gideon Davies și Bernard Henrissat, Structuri și mecanisme ale hidrolazelor glicozilice , în Structură , vol. 3, nr. 9, septembrie 1995, pp. 853–859, DOI : 10.1016 / S0969-2126 (01) 00220-9 , PMID 8535779 .

[3] Ana Calvo - Mateo & Federico G. De Las Heras, Synthesis of N‐ (Glucopyranosid - 3 - yl) ‐D‐ and ‐L - alanyl - D - isoglutamine and Related Glicodipeptides , în Liebigs Annalen der Chemie , vol. 1987, nr. 12, 1987, pp. 1017-1020, DOI : https://doi.org/10.1002/jlac.198719870866 .

[4] (EN) Bholanath Dolai, Sk Nayim și Maidul Hossain, Un senzor fluorescent C-glicozil piren legat de triazol pentru detectarea selectivă a Au3 + în soluție apoasă și aplicarea sa în bioimagistică , în Senzori și actuatori B: chimic, vol. 279, 15 ianuarie 2019, pp. 476–482, DOI : 10.1016 / j.snb.2018.09.105 , ISSN 0925-4005 ( WC ACNP ) .

[1]

[2]

[3]

[4]