Pentaclorofenol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Pentaclorofenol
Pentachlorophenol.svg
Numele IUPAC
2,3,4,5,6-Pentaclorofenol
Denumiri alternative
Santophen, Pentachlorol, clorfen, Chlon, Dowicide 7, Pentacon, Penwar, Sinituho, Penta
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C HCI 6 5 O
Masa moleculară ( u ) 266.34 g / mol
Aspect Solid alb cristalin
numar CAS 87-86-5
Numărul EINECS 201-778-6
PubChem 992
ZÂMBETE
Clc1c(O)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,978 g / cm3 la 22 ° C
Solubilitate în apă 0,020 g / l la 30 ° C
Temperatură de topire 190-191 ° C
Temperatura de fierbere 309-310 ° C (dec.)
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
Foarte toxic Periculos în mediu
Expresii R. 24 / 25-26-36 / 37 / 38-40-50 / 53
Fraze S. 22-36 / 37-45-52-60-61 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Pentaclorfenol (PCP) este un compus organoclorurate utilizat ca pesticid și dezinfectant. primul produs în 1930, a fost comercializat sub mai multe denumiri comerciale. Acesta poate fi găsit în două forme: PCP ca atare sau sub formă de sare de sodiu a PCP, care se dizolvă ușor în apă.

Chimie

Compusul vine sub formă de cristale albe, aciculare. Aceste cristale, atunci când este încălzit, dezvolta un miros foarte picant și sublimat în ace. Molecula este practic insolubil în apă, solubil în benzen și în eter de petrol la rece, foarte solubil în etanol și în eter .

Substanța absoarbe în ultraviolet (UV) la lungimea de undă de 319 nm în alcalină soluție apoasă , și de 295 nm în alcool. Spectrul în infraroșu (IR), înregistrată în bromură de potasiu (KBr) arată absorbții identice cu cele ale unui standard de referință (1307, 774, 1222, 711, 1196, 1553 cm1). Spectrul de masă are fragmente principale la 266, 268, 264, 167, 165, 270, 202, 132 m / z. Cu azotic fumans de acid o culoare între roșu și violet obținut.

Sinteză

Pentaclorofenolul poate fi produs prin clorurarea fenol în prezența unui catalizator (de aluminiu anhidră sau clorură ferică) la o temperatură de până la aproximativ 191 ° C Acest proces nu duce la clorurare completă și PCP disponibil comercial este de numai 84-90% pur. Principalii contaminanți sunt alți fenoli policlorurați, dibenzo-p-dioxine și dibenzofurani policlorurați. Unele dintre aceste substanțe sunt chiar mai toxice decât PCP în sine.

Utilizări

Compusul este utilizat, în principal , ca sodiu sare , ca un insecticid contra termitelor , defoliatoare înainte de recoltare, erbicid , fungicid, moluscicid și antifouling , în general. Este conținută, ca un conservant, în produse, cum ar fi lemn, produse din lemn, țesături, amidon, dextrine și cleiuri.

Expunere

Există posibilitatea de a expune sine pentru pentaclorofenol la locul de muncă, prin inhalarea aerului contaminat sau prin contactul cu pielea cu produse din lemn tratate cu PCP. Expunerea populației generale este de asemenea posibil, iar acest lucru poate avea loc prin contact cu mediile contaminate: acest lucru, în special, pentru cei care trăiesc în locuri aproape de lemn și instalațiile de tratare a deșeurilor periculoase. Alte căi importante de expunere par a fi inhalarea aerului contaminat, ingerarea apei subterane contaminate (utilizată ca sursă de apă potabilă), ingestia de alimente contaminate, iar contactul cu pielea cu soluri sau produsele tratate cu compusul chimic.

Toxicologie

Expunerea pe termen scurt la cantități mari de PCP poate provoca efecte dăunătoare asupra ficatului , rinichilor , sânge , plămâni , ale sistemului nervos central , ale sistemului imunitar , tractul gastro - intestinal . Studiile experimentale efectuate au demonstrat o LD50 egală cu 146 mg / kg greutate corporală pe șobolani masculi și 175 mg / kg la șobolan femelă. La om, doza minimă letală este de aproximativ 1 g. Concentrațiile plasmatice de peste 30 pg / ml sunt considerate toxice. În două cazuri fatale, detecții post-mortem ale concentrațiilor pentaclorofenolului în diferite cartiere au fost: 113 și 156 pg / ml în sânge , 14 și 35 pg / g în creier , 123 pg / g în rinichi , 94 și 134 pg / g în ficat și 520 pg / ml în urină . In Marea Britanie , valoarea maximă admisă a expunerii, în domeniul ocupațional, este egală cu 0,5 mg / m3 pentru perioade lungi de timp și 1,5 mg / m3 pentru perioade scurte de timp.

Expunerea la pentaclorofenol poate duce la apariția afecțiunilor maligne ( limfom non-Hodgkin , [2] [3] mielom multiplu , cancer renal ), [4] [5] [6] [7] anemie aplastică, [8] [9] [10] [11] pancreatită, [12] hemoliza intravasculara, [13] și urticarie. Absorbția Involuntară pentaclorfenolului poate duce la intoxicații acute caracterizate prin rate crescute ale bazal metabolic insotita de hipertermie, transpirație abundentă, sete, agitație, greață, dureri abdominale, oboseală, mișcări incoordinated, creșterea frecvenței și adâncimea de respirație, tahicardie, comă. Moartea survine de insuficienta respiratorie. [14] [15] [16] Contactul cu PCP ( în special sub formă de vapori) , pot irita pielea, ochii și tractului respirator superior. Pe de altă parte, expunerea pe termen lung la niveluri scăzute, cum ar fi cele care apar la locul de muncă poate provoca leziuni la nivelul ficatului, rinichilor, sangelui si sistemul nervos. Tratamentul este simptomatic otravire. Unii clinicieni cred că inducerea diurezei alcaline forțată poate fi benefică.

Pentaclorofenolul este rapid absorbit prin ingestie, inhalare sau prin piele, și este eliminată prin urină , sub formă nemodificată sau ca liber sau conjugata oxidat metabolit (tetrachlorohydroquinone). Doar aproximativ 4% din doza absorbită este eliminată în fecale . Pentaclorofenolul este distribuit în organism , cu un raport de plasma concentrației până la atingerea concentrației de sânge de 1,8. Legarea de proteinele plasmatice atinge 99%. Deînjumătățire plasmatică este de 30 de ore.

Determinarea în lichide biologice

Pentaclorofenol pot fi cuantificate în plasmă sau urină. Examinarea se realizează în mod normal prin cromatografie lichidă de înaltă rezoluție, [17] [18] sau prin captarea de electroni gazcromatografia [19] sau masa de detecție spectrometrică. În situații de expunere cronică, urina conține în principal pentaclorfenol conjugat, este, prin urmare, recomandă să se efectueze în primul rând hidroliza probelor. [19]

Notă

  1. ^ Pentaclorofenol 97% | Sigma-Aldrich
  2. ^ MH. Greene, LA. Brinton; JF. Fraumeni; R. D'Amico, Familial și boala Hodgkin sporadice asociate cu expunerea ocupațională din lemn. , în Lancet , vol. 2, nr. 8090, Sep 1978 pp. 626-7, PMID 80546 .
  3. ^ L. Hardell, Relația dintre sarcom de țesuturi moi, limfom malign și cancerul de colon la acizi fenoxi, clorofenoli și alți agenți. , În Scand J Work Environ Health, vol. 7, nr. 2, iunie 1981, pp. 119-30, PMID 7313616 .
  4. ^ GS. Cooper, S. Jones, Pentaclorofenol si cancerul de risc: concentrandu - se pe obiectivul clorfenoli și contaminanți specifice. , în Environ Health Perspect , vol. 116, nr. 8 august 2008, pp. 1001-8, DOI : 10.1289 / ehp.11081 , PMID 18709150 .
  5. ^ E. Lynge, Cancer în lucrătorii de fabricație erbicide fenoxi în Danemarca, 1947-1987 - o actualizare. , În Rac Cauze de control, voi. 4, nr. 3, mai 1993, pp. 261-72, PMID 8318642 .
  6. ^ M. Kogevinas, H. Becher; T. Benn; PA. Bertazzi; P. Boffetta; HB. Bueno-de-Mesquita; D. Coggon; D. Colin; D. Flesch-Janys; M. Fingerhut; L. Green, mortalitatea cancerului lucrătorii expuși la erbicide fenoxi, clorofenoli și dioxine. Un studiu de cohorta internațional extins și actualizat. , În Am J Epidemiol, vol. 145, nr. 12, iunie 1997, pag. 1061-1075, PMID 9199536 .
  7. ^ PA. Demers, HW. Davies; MC. Friesen; C. Hertzman; A. Ostrý; R. Hershler; K. Teschke, cancerul și expunerea ocupațională la pentaclorfenol și tetraclorfenol (Canada). , În Rac Cauze de control, voi. 17, n. 6, august 2006, pag. 749-58, DOI : 10.1007 / s10552-006-0007-9 , PMID 16783603 .
  8. ^ HJ. Roberts, pentaclorofenolul asociate anemie aplastică, aplazia celulelor roșii, leucemie și alte boli de sânge. , În J Med Assoc Fla, vol. 77, nr. 2 feb 1990 pp. 86-90, PMID 2106570 .
  9. ^ HJ. Roberts, anemie aplastică din cauza pentaclorfenol și tetraclorfenol. , în South Med J , vol. 56, iunie 1963, pp. 632-5, PMID 13974304 .
  10. ^ HJ. Roberts, anemie aplastică din cauza pentaclorofenol. , în N Engl J Med , vol. 305, n. 27, decembrie 1981, pag. 1650-1, PMID 7312014 .
  11. ^ HJ. Roberts, anemie aplastică și aplazia de celule roșii din cauza pentaclorofenol. , în South Med J , vol. 76, nr. 1, ianuarie 1983, pp. 45-8, PMID 6823577 .
  12. ^ RG. Cooper, MB. Macauley, Pentaclorofenol pancreatită. , în Lancet , vol. 1, nr. 8270, februarie 1982, p. 517, PMID 6121177 .
  13. ^ AB. Hassan, H. Seligmman; HM. Bassan, intravascular hemoliza indusă de pentaclorfenol. , în Br Med J (Clin Res Ed) , voi. 291, nr. 6487, Jul 1985 pp. 21-2, PMID 3926044 .
  14. ^ AT. Proudfoot, otrăvire Pentaclorofenol. , În Toxicol Rev, vol. 22, n. 1, 2003, pp. 3-11, PMID 14579543 .
  15. ^ C. Carballo Fernández, E. Murias Taboada; D. Vila Fernández; MJ. Guillén Vázquez; F. Peña Marcos; L. Amador Barciela, [otrăvire Pentaclorofenol. Raportul de 4 cazuri și revizuirea literaturii]. , în An Med Interna , vol. 17, n. 5, mai 2000, pp. 257-60, PMID 10859827 .
  16. ^ PG. Jorens, PJ. SCHEPENS, otrăvirea pentaclorofenol uman. , în Hum Exp Toxicol , vol. 12, nr. 6, Noi 1993 pp. 479-95, PMID 7904464 .
  17. ^ DIN. Kalman, Determinarea pentaclorfenol și 2,3,4,6-tetraclorfenol în urina umană prin cromatografie de gaz de înaltă rezoluție. , În J Chromatogr Sci, vol. 22, n. 10 octombrie 1984, pp. 452-5, PMID 6501528 .
  18. ^ DL. Rick, CF. Licht; LP. McCarty Determinarea fenol și pentaclorfenolului în probele de plasmă și urină prin cromatografie gaz - lichid. , în J Anal Toxicol , vol. 6, nr. 6, pp. 297-300, PMID 7162140 .
  19. ^ a b SL. Wagner, LR. Durand; RD. Inman; U. Kiigemagi; ML. Deinzer, Reziduurile de pentaclorfenol și alți contaminanți clorurate în țesuturile umane: analiza prin gaz cromatografie cu captură de electroni și captura de electroni de spectrometrie de masă negativă de ioni. , În Arch Environ Contam Toxicol, vol. 21, n. 4, Noi 1991, pp. 596-606, PMID 1759853 .

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității LCCN (RO) sh85099614 · GND (DE) 4123922-2 · NDL (RO, JA) 00575320
Adus de la „https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Pentachlorophenol&oldid=105898444 “