Reacția Corey-Chaykovsky

Această intrare pe subiectele proceselor chimice și chimiei organice este doar o schiță . Contribuiți la îmbunătățirea acestuia în conformitate cu convențiile Wikipedia .

Reacția Corey-Chaykovsky , sau reacția Johnson-Corey-Chaykovsky , este o reacție utilizată în chimia organică pentru a sintetiza epoxizi , aziridine și ciclopropani . A fost descoperit în 1961 de A. William Johnson și studiat semnificativ de EJ Corey și Michael Chaykovsky.

Reacția implică atacul nucleofil al unei ilide de sulf (fie un sulfoxid, fie o sulfură ) împotriva unei cetone (în cazul producerii unui epoxid) sau a unei imine (în cazul aziridinelor).

A doua fază implică eliminarea unui bun grup de părăsire , în acest caz a unei molecule de dimetilsulfoxid , cu intrarea heteroatomului ( 3-exo-tet ).

Ciclopropanii pot fi obținuți folosind o cetonă conjugată, obținând o adăugare la dubla legătură .

Prin utilizarea ilidelor chirale este posibil să se obțină o stereoselectivitate excelentă, cu excese enantiomerice interesante ^[1] :

Notă

Bibliografie

• T. Eicher, S. Hauptmann, A. Speicher, The Chemistry of Heterocycles , Wiley-VCH, 2012, p. 22.

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Corey-Chaykovsky Reaction

linkuri externe

• Chimie organică , pe organic-chemistry.org .
• multescatola.com .

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei