Trandafirul Bengal

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Schiță de chimie
Această intrare pe tema chimiei este doar o schiță .
Contribuiți la îmbunătățirea acestuia în conformitate cu convențiile Wikipedia . Urmați sfaturile de proiectare de referință .
Trandafirul Bengal
Rosebengalskeletal.png
Numele IUPAC
4,5,6,7-Tetraclor-3 ', 6'-dihidroxi-2', 4 ', 5', 7'-tetraiodo-3H-spiro [izobenzofuran-1,9'-xanten] -3-ona
Denumiri alternative
CI 45440
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 20 H 4 Cl 4 I 4 O
Masa moleculară ( u ) 973,67 g / mol

1017,65 g / mol (sarea de sodiu)

numar CAS 4159-77-7
Numărul EINECS 223-993-4
PubChem 69439
DrugBank DB14214
ZÂMBETE
O=C(O1)C2=C(C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)C31C4=C(C(I)=C(O)C(I)=C4)OC5=C(I)C(O)=C(I)C=C53
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual
Sare disodică de trandafir bengal

Rose Bengal este sarea de sodiu a 4,5,6,7-tetraclor-2 ', 4', 5 ', 7'-tetraiodofluoresceină sodică.

Rose Bengal este un colorant descoperit de Gnehm în 1882 ca un analog al fluoresceinei . [1] În indicele de culoare (CI = Indicele de culoare) corespunde atât roșului acid 93, cât și 94. Este utilizat pentru colorarea produselor comestibile și în cosmetică.

Este o substanță de o culoare roz-albăstrui strălucitoare. Solubil în apă (soluție roșu-albăstruie). În acid sulfuric concentrat dă o soluție maro care, atunci când este diluată, produce un precipitat roz carnacin.

Rose Bengal este preluat de ficat și excretat în bilă . Compusul marcat cu 131I este utilizat în scopuri diagnostice pentru determinarea funcției hepatobiliare. Rose Bengal colorează, de asemenea, celulele epiteliale devitalizate ale conjunctivei și corneei , precum și mucusul și, prin urmare, este utilizat în diagnosticul xeroftalmiei . Este utilizat pentru a detecta sau confirma deteriorarea cauzată de sindromul Sjögren sau utilizarea incorectă a lentilelor de contact .

Vopseaua este utilizată ca 1% picături oftalmice sau ca hârtii impregnate sterile.

Instilarea colorantului poate fi dureroasă.

Vopseaua poate pata pielea , îmbrăcămintea și lentilele de contact moi. O atenție deosebită trebuie acordată pentru a evita orice contaminare bacteriană.

Aplicații chimice

Rose Bengal este, de asemenea, utilizat în chimia sintetică pentru a genera oxigen singlet din oxigenul triplet. Oxigenul singlet este de fapt foarte util deoarece un poate suferi multe reacții, în special [2 + 2] cicloadiții cu alchene și compuși similari.

Derivate și săruri

Sărurile de trandafir de Bengal pot fi folosite pentru a forma mulți derivați care au funcții medicale importante. Un derivat a fost sintetizat pentru a fi sonosensibil, dar fotoinsensibil, astfel încât, cu o intensitate ridicată a ultrasunetelor focalizate, ar putea fi utilizat în tratamentul cancerului. Derivatul a fost format prin amidarea trandafirului bengal, care stinge proprietățile fluorescente și fotosensibile ale trandafirului bengal, ducând la un compus utilizabil, denumit în studiu ca RB2. [2]

Aplicații biologice

Oncologie și Infectivologie

S-a descoperit că PV-10 (o formă injectabilă de trandafir bengal) provoacă un răspuns observabil în 60% din cazurile de cancer tratate, potrivit cercetătorilor dintr-un studiu de fază II cu melanom . Controlul bolii locoregionale a fost observat la 75% dintre pacienți. De asemenea, s-a confirmat că leziunile netratate au răspuns la tratament, posibil datorită răspunsului sistemului imunitar. Aceste date s-au bazat pe rezultatele intermediare (în 2009) ale primilor 40 de pacienți tratați într-un studiu pe 80 de pacienți. [3] În aprilie 2016, un studiu de fază 3 a PV-10 ca terapie cu un singur agent pentru pacienții cu melanom cutanat local avansat (Clinical Trials ID NCT02288897) a început înrolarea pacienților. [4]

S-a demonstrat că Rose Bengal nu numai că previne creșterea și răspândirea cancerului ovarian , ci și că provoacă moartea celulelor apoptotice a celulelor canceroase. Acest lucru a fost demonstrat in vitro, pentru a arăta că trandafirul bengal este încă o opțiune viabilă în tratamentul cancerului și că ar trebui efectuate mai multe cercetări. [5]

Acetat de trandafir de Bengal poate acționa ca un fotosensibilizator și poate avea potențial în terapia fotodinamică de a trata unele tipuri de cancer. [6]

Rose Bengal este folosit de 50 de ani pentru diagnosticarea cancerului de ficat și ochi. Colorantul de trandafir bengal este amestecat cu serul subiectului suspectat de infectare cu Brucella și pH-ul soluției este menținut la 3,8 și acest colorant este utilizat pentru a diagnostica bruceloză prin aglutinarea serului pacientului. De asemenea, a fost folosit ca insecticid . [7] [8]

Oftalmologie

Rose Bengal este capabil să coloreze celulele ori de câte ori epiteliul de suprafață nu este protejat în mod adecvat de filmul lacrimal preocular, întrucât Rose Bengal s-a dovedit a fi incapabil să coloreze celulele datorită funcționării protectoare a acestor filme. Lacrima preoculară [9] . Acesta este motivul pentru care trandafirul bengal este adesea util în diagnosticul anumitor boli oftalmologice, cum ar fi tulburările conjunctivale și ale pleoapelor. [10] Rose Bengal a fost utilizat pentru colorarea suprafeței oculare pentru a studia eficacitatea unor dopuri lacrimale în tratamentul keratoconjunctivitei sicca . [11] Rose Bengal a fost studiat ca agent în crearea de suturi nano. [12]

Modele de studiu

Rose Bengal este, de asemenea, utilizat în modele animale de accident vascular cerebral ischemic (modele de accident vascular cerebral fototombombotic) în cercetarea biomedicală. Un bolus al compusului este injectat în sistemul venos. Regiunea de interes (de exemplu cortexul cerebral) este expusă și iluminată de lumina LASER cu o frecvență de undă de 561 nm. Un tromb se formează în vasele de sânge iluminate, provocând un accident vascular cerebral în țesutul cerebral dependent. [13] [14]

Rănile sunt pictate pe ambele părți cu bengal roz și iluminate cu o lumină puternică. [15] [16] Aceasta conectează micile fibre de colagen prin sutura plăgii. Vindecarea este mai rapidă și sutura reduce șansele de infecție. [17]

Bibliografie

  • KS Nijran, DC Barber, Phys. Med. Biol. 31, 563, 1986.
  1. ^ Walter Alexander, Societatea americană de oncologie clinică, reuniunea anuală 2010 și rose bengal: de la o vopsea de lână la o terapie împotriva cancerului , în P & T: A Peer-Review Journal for Formulary Management , vol. 35, nr. 8, 1 august 2010, pp. 469–478. Adus de 02 iulie 2016.
  2. ^ Yoo-Shin Kim, Valentina Rubio și Jianjun Qi, Tratamentul cancerului utilizând un derivat optic inert Rose Bengal combinat cu ultrasunete focalizate pulsate , în Journal of Controlled Release , vol. 156, nr. 3, 20 decembrie 2011, pp. 315-322, DOI : 10.1016 / j.jconrel.2011.08.016 . Adus de 02 iulie 2016.
  3. ^ (RO)Melanomul metastatic PV-10 Rezultatele studiului încurajatoare spune compania de medicamente , pe Medical News Today. Adus la 31 octombrie 2019 .
  4. ^ (EN) Provectus Biopharmaceuticals Rapoarte date despre PV-10 în terapie combinată și prelevare de imunitate mediată de celule T prezentată la reuniunea anuală a Asociației Americane pentru Cercetarea Cancerului (AACR) 2016 , pe www.businesswire.com, 22 aprilie 2016. Accesat pe 31 octombrie 2019 .
  5. ^ Steven B Koevary, Toxicitatea selectivă a trandafirului bengal în celulele cancerului ovarian in vitro , în Jurnalul Internațional de Fiziologie, Fiziopatologie și Farmacologie , vol. 4, nr. 2, 25 iunie 2012, pp. 99-107. Adus la 31 octombrie 2019 .
  6. ^ Elisa Panzarini, Valentina Inguscio și Gian Maria Fimia, Rose Bengal Acetate PhotoDynamic Therapy (RBAc-PDT) induce expunerea și eliberarea modelelor moleculare asociate cu deteriorarea (DAMP) în celulele HeLa umane , în PLoS ONE , vol. 9, nr. 8, 20 august 2014, DOI : 10.1371 / journal.pone.0105778 . Adus la 31 octombrie 2019 .
  7. ^ (EN) John L. Capinera și Jason M. Squitier, Insecticidal Activity of Photoactive Dyes to American and Migration Grasshoppers (Orthoptera: Acrididae) , în Journal of Economic Entomology, vol. 93, nr. 3, 1 iunie 2000, pp. 662–666, DOI : 10.1603 / 0022-0493-93.3.662 . Adus la 31 octombrie 2019 .
  8. ^ Phyllis AW Martin, Sue Mischke și Robert FW Schroder, Compatibilitatea coloranților fotoactivi cu agenți de biocontrol pentru insecte , 1 decembrie 1998, DOI : 10.1080 / 09583159830018 . Adus la 31 octombrie 2019 .
  9. ^ (RO) Robert Feenstra și PG Scheffer CG Tseng, Ce este de fapt colorat de Rose Bengal? , în Arhivele oftalmologiei , vol. 110, nr. 7, 1 iulie 1992, pp. 984–993, DOI : 10.1001 / archopht.1992.01080190090035 . Adus la 31 octombrie 2019 .
  10. ^ Yokoi, Norihiko (2012). „Colorarea vitală pentru tulburările conjunctivei și ale capacelor”. Atarashii Ganka. 29: 1599–1605. .
  11. ^ Ann - Margret Ervin, Andrew Law și Andrew D Pucker, Punctal occlusion for dry eye syndrome , în The Cochrane Database of Systematic Reviews , vol. 2017, nr. 6, 26 iunie 2017, DOI : 10.1002 / 14651858.CD006775.pub3 . Adus la 31 octombrie 2019 .
  12. ^ BP Chan, OCM Chan și K. -F. Deci, Efectele reticulării fotochimice asupra microstructurii colagenului și un studiu de fezabilitate asupra eliberării controlate de proteine , în Acta Biomaterialia , vol. 4, nr. 6, 1 noiembrie 2008, pp. 1627–1636, DOI : 10.1016 / j.actbio.2008.06.007 . Adus la 31 octombrie 2019 .
  13. ^ Dagmar Salber, Gabriele Stoffels și Dirk Pauleit, Absorbția diferențială a [18F] FET și [3H] l-metionină în ischemia corticală focală , în Medicina și Biologia Nucleară , vol. 33, nr. 8, 1 noiembrie 2006, pp. 1029-1035, DOI :10.1016 / j.nucmedbio.2006.09.004 . Adus la 31 octombrie 2019 .
  14. ^ (EN) Brant D. Watson, W. Dalton Dietrich și Raul Busto, Inducerea infarctului cerebral reproductibil prin tromboză inițiată fotochimic , în Annals of Neurology, vol. 17, n. 5, 1985, pp. 497-504, DOI : 10.1002 / an . 410170513 . Adus la 31 octombrie 2019 .
  15. ^ (EN) Anne C. O'Neill, Jonathan M. Winograd și José L. Zeballos, Anastomoza microvasculară utilizând o tehnică de legare a țesuturilor fotochimice , în Lasere în chirurgie și medicină, vol. 39, nr. 9, 2007, pp. 716–722, DOI : 10.1002 / lsm.20548 . Adus la 31 octombrie 2019 .
  16. ^ L. Mulroy, J. Kim și I. Wu, keratodesmos fotochimic pentru repararea inciziilor corneene lamelare , în Investigative Ophthalmology & Visual Science , vol. 41, nr. 11, 2000-10, pp. 3335–3340. Adus la 31 octombrie 2019 .
  17. ^ (EN) Lauren Gravitz, Laser Show in the Surgical Suite , din MIT Technology Review. Adus la 31 octombrie 2019 .

Alte proiecte

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Rosa_bengala&oldid=118657182 ”