Acid deoxicolic
| Acid deoxicolic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| acid (3α, 5β, 12α, 20 R ) - acid 3, 12- dihidroxicolanic | |
| Denumiri alternative | |
| deoxicolat | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 24 H 40 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 392,57 u |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 201-478-5 |
| PubChem | 222528 |
| DrugBank | DB03619 |
| ZÂMBETE | CC(CCC(=O)O)C1CCC2C1(C(CC3C2CCC4C3(CCC(C4)O)C)O)C |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Constanta de disociere a acidului la 298 K. | 2,63 × 10 −7 [1] |
| Temperatură de topire | 447 - 449 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 302 - 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [2] |
Acidul deoxicolic este un steroid și mai exact un acid biliar ; este secretat, împreună cu ceilalți acizi biliari, de ficat , urmând procesul obișnuit de oxidare a colesterolului . În special, este un acid biliar secundar, care este un produs al metabolismului microbiotei intestinale. Cei doi acizi biliari principali secretati de ficat sunt acidul colic si acidul chenodeoxicolic . Bacteriile metabolizează acidul chenodeoxicolic în acid biliar secundar acid litocolic în timp ce acidul colic este transformat în acid deoxicolic. Există, de asemenea, alți acizi biliari secundari, cum ar fi ursodeoxicolic . Acidul deoxicolic este solubil în alcool și acid acetic . Când este pur, apare în cristale albe sau aproape albe.
Aplicații
Acidul deoxicolic a fost utilizat de la descoperirea sa în mai multe domenii ale medicinei. În corpul uman, acidul deoxicolic este utilizat ca emulgator al lipidelor pentru a favoriza absorbția intestinală . În unele țări, inclusiv în Elveția , este autorizat ca emulgator pentru industria alimentară [3], dar utilizarea sa este rară. În afara corpului este folosit experimental ca colagog și pentru prevenirea și dizolvarea calculilor biliari . [4] [5]
Deoxicolatul de sodiu, sarea de sodiu a acidului deoxicolic, este frecvent utilizată în intralipoterapie, în combinație cu fosfatidilcolina . [ fără sursă ]
În cercetare, acidul deoxicolic este, de asemenea, utilizat ca detergent ușor pentru izolarea proteinelor transmembranare . Concentrația micelară critică (CMC) pentru acidul deoxicolic este de aproximativ 2,4-4mM. [6]
De asemenea, este adesea folosit ca detergent biologic pentru obținerea lizatelor celulare și solubilizarea componentelor și membranelor celulare.
Deoxicolatele și derivații acizilor biliari în general fac obiectul studiilor pentru obținerea structurilor nanotehnologice . [7] De asemenea, au găsit aplicații în microlitografie ca componente fotorezistente. [8] [9]
Notă
- ^ Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, pp. 1287, ISBN 0849305942
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 18.06.2014
- ^ Streuli, H. et. al.: SLMB -Schweizer Lebensmittelbuch , 1992, capitolul 58, 4/3
- ^ Combichole, Trout Medical Inc., Houston, SUA
- ^ Cholecysmon, Riemser Arzneimittel AG, Riems, Germania
- ^ JM Neugebauer, Detergenți: o privire de ansamblu, în: MP Deutscher, Ghid pentru purificarea proteinelor (Methods in Enzymology Vol. 182), Academic Press, San Diego 1990
- ^ Molecule , 2001, 6, 21.
- ^ Polim. Mat. Sci. Eng. , 1997, 77, 445.
- ^ Chimie scrisori , 2000, 414.
Elemente conexe
| Controlul autorității | GND ( DE ) 4149194-4 |
|---|
