Amfotericina B

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Amfotericina B
Numele IUPAC
(1R, 3S, 5R, 6R, 9R, 11R, 15S, 16R, 17R, 18S, 33R, 35S, 36R, 37S) -33 - [(2R, 3S, 4S, 5S, 6R) -4-amino-3,5-dihidroxi-6-metil-oxan-2-il] oxi-1,3,5, 6,9,11,17,37-octahidroxi-15,16,18-trimetil-13-oxo-14,39- dioxabiciclo [33.3.1] nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31- acid hepta-ene-36-carboxilic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 47 H 73 NU 17
numar CAS	1397-89-3
Numărul EINECS	215-742-2
Codul ATC	A01 AB04
PubChem	14956
DrugBank	DB00681
ZÂMBETE	CC1C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=CC(CC2C(C(CC(O2)(CC(CC(C(CCC(CC(CC(=O)OC(C(C1O)C)C)O)O)O)O)O)O)O)C(=O)O)OC3C(C(C(C(O3)C)O)N)O
Date farmacocinetice
Legarea proteinelor	înalt
Jumătate de viață	24 de ore
Excreţie	cale renală
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
Atenţie
Fraze H	315 - 319 - 335
Sfaturi P	261 - 305 + 351 + 338 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Amfotericina B este un antifungic (în acest caz specific este o macrolidă polienică ) produs de Streptomyces nodosus utilizat în practica medicală pentru tratamentul micozelor profunde și sistemice. Are un potențial toxic ridicat, motiv pentru care este adesea utilizat în asociere cu flucitozina , pentru a putea administra o doză mai mică și, prin urmare, a fi mai puțin toxic. Nu are acțiune antibiotică.

Mecanism de acțiune

În timp ce celulele umane folosesc colesterolul ca principal sterol în constituirea membranelor citoplasmatice, micetele prezintă ergosterolul ca constituent fundamental al steroizilor.

Amfotericina are o afinitate de aproximativ 10 ori mai mare pentru ergosterol decât pentru colesterol, deci este posibil să vizăm selectiv celula fungică; selectivitatea acțiunii nu este absolută, ci relativă, iar aceasta este baza efectelor secundare grele pe care le provoacă.

Amfotericina se aranjează în bistratul lipidic al membranelor, legându-se cu secțiunea sa hidrofobă de o moleculă de ergosterol, în timp ce cu partea hidrofilă interacționează cu secțiunea, întotdeauna hidrofilă, a unei a doua molecule de amfotericină, legată de o altă moleculă de ergosterol.

Prin urmare, se formează un fel de por între cele două molecule de amfotericină B, un canal hidrofil care permite evadarea ionilor K ⁺ (potasiu) și a altor substanțe celulare din ciupercă, provocând astfel moartea lor.

Spectru de acțiune

Amfotericina este un fungicid și fungistatic, în funcție de microorganism și de concentrația medicamentului . Este eficient împotriva unei largi varietăți de ciuperci, cum ar fi: candida albicans , coccidioides , aspergillus și blastomices . Este, de asemenea, utilizat împotriva unor protozoare , cum ar fi Naegleria fowleri (cauza meningoencefalitei amebice primare ), Balamuthia mandrillaris , Toxoplasma gondii și Leishmania .

Rezistență

Rezistența ciupercilor, deși nu este comună, este asociată cu o scădere a ergosterolului în membrane, astfel încât activitatea amfotericinei poate fi ocolită.

Farmacocinetica

Amfotericina se administrează intravenos. Poate fi administrat și intratecal pentru tratarea meningitei care afectează SNC . Se leagă extensiv de proteinele plasmatice și se distribuie bine în tot corpul și țesuturile, dar slab în ochi și în lichidul amniotic, deși traversează placenta. Topic este slab absorbit și este excretat încet prin rinichi.

Efecte secundare

Amfotericina are un indice terapeutic scăzut, prin urmare, chiar și la doze mici, poate provoca efecte adverse, de fapt doza zilnică nu trebuie să depășească 1,5 mg / kg. Din acest motiv, la prima administrare se dau doze mici de testare, pentru a defini gradul de răspuns al pacientului.

Printre efectele secundare descrise se numără: reacții anafilactice, convulsii, febră și frisoane (în special după administrarea intravenoasă), modificări renale, hipotensiune arterială, anemie , melaena , cefalee și tromboflebită la locul injectării.

Interacțiuni cu alte medicamente

Nu trebuie administrat cu alte medicamente nefro-toxice, cum ar fi aminoglicozidele, pentru a evita aportul simultan de digitală pentru a evita hipokaliemia. Soluția de picurare este incompatibilă cu clorura de sodiu, deci trebuie administrată individual.

Notă

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe amfotericina B.

linkuri externe

• ( EN ) Amfhotericin B , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei

Portalul Medicinii