Benzonitril

Benzonitril
Numele IUPAC
Benzenecarbonitril
Denumiri alternative
benzonitril, cianobenzen, fenil cianură
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 7 H 5 N
Masa moleculară ( u )	103.12
Aspect	lichid incolor cu miros amar de migdale
numar CAS	100-47-0
Numărul EINECS	202-855-7
PubChem	7505
ZÂMBETE	C1=CC=C(C=C1)C#N
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs )	1,01 [1]
Indicele de refracție	1.5289 [1]
Solubilitate în apă	10 g / L (20 ° C) [1]
Temperatură de topire	–13 ° C [1]
Temperatura de fierbere	191 ° C [1]
Presiunea de vapori ( Pa ) la 293 K.	72 [1]
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg)	800 (iepure oral) [2]
Informații de siguranță
Punct de flacără	67 ° C [1]
Limite de explozie	0,9-12% [1]
Temperatură de autoaprindere	550 ° C [1]
Simboluri de pericol chimic
Atenţie
Fraze H	312-302
Sfaturi P	280‐301‐330‐302 + 352‐312
Editați datele din Wikidata · Manual

Benzonitrilul este compusul organic cu formula C ₆ H ₅ CN, prescurtat ca PhCN. Este un compus lichid, incolor, aromat, cu miros amar de migdale. Este utilizat în principal în sinteza benzoguanaminei, un precursor pentru polimerii termorezistenți .

fundal

Benzonitrilul a fost descris în 1844 de Hermann von Fehling , care l-a găsit în produsele de descompunere termică ale benzoatului de amoniu. Fehling și-a dedus structura din reacția analogă a formiatului de amoniu care produce cianură de hidrogen . Fehling a inventat, de asemenea, denumirea de benzonitril, care a fost extinsă ulterior la întregul grup nitril . ^[3]

Sinteză

Benzonitrilul este produs industrial prin oxidarea la temperaturi ridicate a toluenului în prezența amoniacului: ^[4]

${\displaystyle {\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">C.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">6</span></span>}}^{}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">H.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">5</span></span>}}^{}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">CH</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}^{}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>\frac{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">SAU</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}}^{}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">NH</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}^{}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">⟶</span></span>{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">C.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">6</span></span>}}^{}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">H.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">5</span></span>}}^{}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">CN</span></span>}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">H.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}}^{}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">SAU</span></span>}}${\ displaystyle {\ ce {C6H5CH3 + 3/2 O2 + NH3 -> C6H5CN + 3H2O}}}

În laborator poate fi preparat prin deshidratarea benzamidei sau prin reacția Rosenmund-von Braun din cianură de cupru (I) și bromobenzen :

Reactivitate

Benzonitrilul este un compus stabil, dar în prezența acizilor sau bazelor este hidrolizat pentru a forma acid benzoic și amoniac. Este miscibil cu solvenții organici normali și este un solvent excelent pentru unii polimeri, cum ar fi clorura de polivinil , polistirenul și polimetilacrilatul . Prin hidrogenarea benzonitrilului se obține benzilamina . ^[4]

Aplicații

În domeniul industrial, benzonitrilul este utilizat în principal în sinteza benzoguanaminei, un precursor pentru polimerii termorezistenți . ^[4]

În laborator este utilizat ca solvent sau ca precursor pentru a obține alți derivați organici. ^{[5] [6]} Benzonitrilul se poate lega de metalele de tranziție formând complexe labile și solubile în solvenți organici. Un exemplu este PdCl ₂ (PhCN) ₂ . Acești complecși sunt utili pentru sinteze ulterioare, deoarece ligandul benzonitrilic este ușor înlocuit cu alți liganzi. ^[7]

Informații privind toxicitatea / siguranța

Benzonitrilul este disponibil comercial. Compusul este dăunător dacă este înghițit și în contact cu pielea. Nu există dovezi ale efectelor cancerigene. În caz de combustie poate dezvolta cianură de hidrogen și oxizi de azot . Este dăunător organismelor acvatice, dar este rapid biodegradabil. ^[8]

Notă

Bibliografie

• GK Anderson și M. Lin, Bis (Benzonitril) Dichloro Complexes of Palladium and Platinum , in Inorg. Sintetizator. , vol. 28, 1990, pp. 60-63, DOI : 10.1002 / 9780470132593.ch13 . Adus pe 9 martie 2014 .
• FC Cooper și MW Partridge, N-fenilbenzamidină , în Org. Sintetizator. , vol. 36, 1956, p. 64. Adus pe 9 martie 2014 .
• H. Fehling, Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme , în Justus Liebigs Ann. Chem. , vol. 49, nr. 1, 1844, pp. 91–97, DOI : 10.1002 / jlac.18440490106 . Adus pe 9 martie 2014 .
• GESTIS, Sulfură de zinc , pe pagina Sulfură de zinc din baza de date GESTIS . Adus la 4 martie 2014 .
• ( EN ) T. Maki, Benzoic Acid and Derivatives , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, 2002, DOI : 10.1002 / 14356007.a03_555 .
• ( EN ) P. Patnaik, Un ghid cuprinzător al proprietăților periculoase ale substanțelor chimice , ediția a III-a, Wiley-Interscience, 2007, p. 480, ISBN 0-471-71458-5 .
• PL Pickard și TL Tolbert, difenil ketimină , în Org. Sintetizator. , vol. 44, 1964, p. 51. Accesat pe 9 martie 2014 .
• Sigma-Aldrich, Fișa tehnică de siguranță a benzonitrilului .

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Benzonitril

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei